Strålande grön

Strålande grön
Viride Nitens [1]
Kemisk förening
IUPAC Bis-(p-dietylamino)trifenylanhydrokarbinoloxalat
Grov formel C27H34N2O4S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 475,6 g/mol [2]
CAS 633-03-4
PubChem 12449
Förening
Klassificering
Pharmacol. Grupp Antiseptika och desinfektionsmedel [2]
ATX D08AX
ICD-10 H 00,0 , H 01,0 , L 08,0 , L 73,9 , T 14,0 , T 14,1 [2]
Doseringsformer
lösning för externt bruk (alkohol) 1%, 2%
Andra namn
Briljantgrön lösning, Briljantgrön, Zelenka, Briljantgrön, Briljantgrön lösning, Briljantgrön, GPC, Brilliantgrün
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Briljantgrönt ( tetraetyl-4,4-diaminotrifenylmetanoxalat ) är ett syntetiskt anilinfärgämne i trifenylmetanserien. Tekniska namn och synonymer [3] [4] [5]  - grundläggande grön 1; nr 42040; grundläggande ljusgrön ; malakitgrön , smaragdgrön, kinesisk grön, etylengrön. Antiseptisk [1] ; används i form av vattenhaltiga eller alkoholhaltiga lösningar för att smörja huden med dess sjukdomar och skador.

Ej att förväxla med ett ämne som liknar strukturen - malakitgrönt ( tetrametyl-4,4- diaminotrifenylmetan ).

Historia och etymologi

Briljantgrönt erhölls först 1879 i Tyskland . De antiseptiska egenskaperna hos detta ämne upptäcktes först under nästa århundrade, när man vid färgning av preparat för mikroskopi upptäckte att ett av färgämnena, nämligen lysande grönt, förstör mikrober .

I mitten av 1900-talet blev lysande grönt, hållbart och billigt att tillverka utbrett i Sovjetunionen [6] [7] .

Namnet på detta färgämne kom på ryska från det franska språket. I torr form är lysande grönt en gyllene gröna klumpar, enligt lat.  viridis nitens , - bokstavligen "grönt glänsande". På franska användes ordet fr.  briljant  - "briljant", som översattes till ryska bokstavligen som "briljant" [8] [9] .

Bortsett från Ryssland och flera länder i det postsovjetiska rymden används inte briljant grönt någon annanstans inom medicinen, även om det till exempel i Europa finns med i listan [10] över godkända medicinska preparat. Vi kan nämna följande orsaker till detta: för det första är det fortfarande inte säkert känt om briljant grönt har cancerframkallande egenskaper; och för det andra, vid användning av ett läkemedel är också den estetiska sidan viktig, varför förändringar i patientens utseende vid användning av läkemedlet beaktas [9] .

I det postsovjetiska rymden är en lösning av briljant grönt allmänt känd under det vardagliga namnet "brilliant green" [11] [12] .

I den sovjetiska och ryska kriminella miljön finns det ett uttryck "att smeta in pannan med grönska", vilket ursprungligen betydde avrättning (dödsstraff), och senare - helt enkelt mord (med hjälp av skjutvapen). Detta uttryck uppstod under de stalinistiska förtrycken , då fångens nummer var skrivet i grönt på låret på de avrättade eller avlidna fångarna. Därför fanns det till en början ett uttryck: "sprid benet med grönska", och de började prata om "panna" senare, även om pannan inte hade något att göra med att skriva siffran med grönska [13] .

Egenskaper

I Ryssland regleras kvaliteten på det lysande gröna färgämnet av TU 6-09-4278-88 [14] .

Fysisk

Grönaktiga gyllene klumpar eller gyllene grönt pulver [1] [5] [15] [16] [17] . Det är svårt att lösa i vatten (1:50) och etanol , lösligt i kloroform [1] [2] [15] [16] [17] . Lösningar i vatten och etanol har en intensiv grön färg [1] [16] och sönderdelas i direkt solljus [1] [5] .

Färgen på denna förening beror på närvaron av två kromoforer: elektrondonerande (aminogrupp med två substituenter) och elektronbortdragande (fyra-laddat kväve i den tertiära aminogruppen). Kromoforerna är sammankopplade via ett konjugerat system av π-bindningar  - genom två bensenringar och en dubbelbindning mellan dem [18] . Maximal ljusabsorptionskurva vid 625±0,5 nm [5] .

Kemisk

När den tillsätts till en 0,2% lösning av lysande grön koncentrerad saltsyra uppträder en orange färg, och när en lösning av NaOH tillsätts fälls en blekgrön fällning av basen ut (dessa reaktioner används för att fastställa identitet) [15] [16 ] .

Inkompatibel med desinfektionsmedel som innehåller aktivt jod , klor , alkali (inklusive ammoniaklösning ) [18] [19] .

Får

Strålande grönt erhålls endast syntetiskt. Syntesen reduceras till katalytisk kondensation av dietylanilin med bensaldehyd ; den resulterande 4,4'-bis-dietylaminotrifenylmetanen oxideras på en katalysator - oftast bly(IV)oxid , mangan(VII) eller krom(VI) oxid . Den sålunda erhållna karbinolbasen dehydreras genom upphettning och bildar vid neutralisering med oxalsyra briljantgrönt [16] [20] [18] .

Utsläppsform: pulver [1] . Det produceras i form av salter av bis-(para-dietylamino)-trifenylanhydrokarbinol med olika anjoner:

Applikation

I medicin

På det forna Sovjetunionens territorium används en lösning av briljant grönt som ett antiseptiskt läkemedel [15] [16] (i USA och Europeiska unionen är det tillåtet som ett antiseptiskt medel [10] men används praktiskt taget inte), samt för desinfektion av medicinska instrument [1] [17 ] . Som ett läkemedel används det i form av en 0,05% till 2% vattenhaltig eller alkoholhaltig lösning [1] [20] (i 60% etanol , mindre ofta isopropanol ), en lösning i isopropanol eller etanol finns också i tillverkad kapillär pennor (enligt funktionsprincipen för en tuschpenna ) [18] [26] .

Det är indicerat för användning för desinfektion av färska postoperativa och posttraumatiska ärr , navelsträng hos nyfödda, skrubbsår, skärsår, andra kränkningar av hudens integritet, vid behandling av purulenta-inflammatoriska processer i huden - hordeolum ("korn" "), meibomit , blefarit , pyodermi , furunkulos , karbunkulos , lokal stafylokockinfektion [ 17] . Appliceras externt appliceras läkemedlet på den skadade ytan och fångar upp den omgivande friska vävnaden [1] [27] .

Redan 1917 fann man att briljant grönt är ett av de mest aktiva och snabbverkande antiseptika (aktivt mot grampositiva bakterier ) [1] [17] [27] [28] , har även en svampdödande effekt mot vissa patogena svampar [1] [20] . Mindre effektiv mot gramnegativa mikroorganismer och ineffektiv mot syrafasta bakterier och bakteriesporer [20] . I vattenmiljön har den en skadlig effekt på odlingen av Staphylococcus aureus (Staphylococcus aureus) [1] vid en koncentration av 1: 10 000 000 , dess fenolkoefficient är 40 000 . Hög känslighet för briljant grönt fynd diphtheria bacillus (Corynebacterium diphtheriae) [19] . I närvaro av organiska ämnen minskar den antimikrobiska aktiviteten: när man bedömer aktiviteten av detta färgämne i ett medium som innehåller 10 % blodserum är fenolkoefficienten 120 (0,3 % av värdet i vattenmiljön) [1] [19] [ 18] .

Används även inom veterinärmedicin [29] [30] .

Preparat som innehåller briljant grönt

Strålande grönt är en del av de antiseptiska preparaten:

  • Novikov-vätska ( lat.  Liquor Novicovi ): tannin 1 del, briljantgrönt 0,2 delar, etanol 96 % 0,2 delar, ricinolja 0,5 delar och kollodium 20 delar (används för att behandla skavsår och sprickor) [31] .
  • Majsvätska ( lat.  Liquor ad clavos ): salicylsyra 1 del, etanol 96 % 1 del, kollodium 8 delar och briljant grönt 0,01 delar [32] .
  • i ett antal bakteriedödande självhäftande plåster används den som antiseptisk impregnering [33] .

Inom medicinsk mikrobiologi

I bakteriologiska , histologiska och botaniska studier används det för att färga cellmedia [1] [5] . Det används också som tillsats vid framställning av briljant grönt agarmedium för subkultur och identifiering av Salmonella [5] [34] [35] .

Inom industrin

Briljantgrönt användes som färgämne för bomull, siden, ull och läder [4] [3] [36] , papper, trä (färgämnen är inte resistenta mot ljus och våta behandlingar), som används vid tillverkning av fanal (bas) lacker .

Inom jordbruket

Inom jordbruket har den begränsad användning som en selektiv herbicid . Ingår i läkemedlet "Zar-2", som används för att begränsa tillväxten av jordgubbs- och jordgubbsrankor (sammansättning: klorkolinklorid - 40%; ättiksyra - 6,0%, briljant grönt - 0,1%, dricksvatten - upp till 100,0% ) [ 37] .

I kemi

Inom analytisk kemi används briljantgrönt i form av sulfat för fotometrisk bestämning av B [38] , V [39] , Sb [40] , Re , Au , Ta , Tl , Hg , Zn , som ingår i vissa anjoner [41] , för de spektrofotometriska definitionerna av jod [5] . Inom toxikologisk kemi och rättsmedicinsk toxikologi används det som ett kvalitativt reagens för talliumsalter . Används även som pH-indikator för mikroskopi; med en övergång från grönt vid pH 0,1 till gult vid pH 2,6 (neutralisering av den elektronbortdragande kromoforen i ett alkaliskt medium leder till en färgövergång mot längre våglängder; vid pH 7 är färgen åter grön på grund av anjonens påverkan ) [5] [42 ] [18] .

Övrigt

Sedan 2010-talet, i Ryssland, Ukraina och Vitryssland, har Zelenka använts för huliganattacker [ 43] [44] . I synnerhet bloggarna Ilya Varlamov och Dmitry Puchkov , den ryske politikern Mikhail Kasyanov , medlemmar av Pussy Riot- punkgruppen Nadezhda Tolokonnikova och Maria Alyokhina , författaren Lyudmila Ulitskaya , Novaya Gazeta - journalisten Olena Kostyuchenko , Ukrainas före detta premiärminister, Yatsenseytoris general Yatsenseytoruk Ukraina Yuriy Lutsenko och andra [43] . En liknande attack mot den ryske politikern Alexei Navalnyj i april 2017 resulterade i en kemisk brännskada på höger öga , med skador på pupillen och hornhinnan [45] [46] [47] .

Toxisk effekt

I de rekommenderade koncentrationerna för medicinskt bruk har det ingen irriterande effekt [1] [17] . Under produktionsförhållanden orsakar det inflammatoriska hudsjukdomar hos arbetare [4] . Vid medicinsk användning är allergiska reaktioner ( klåda , urtikaria ) möjliga. När det kommer i kontakt med ögats slemhinna uppstår sveda, tårbildning och en brännskada är möjlig [20] [48] . Förtäring orsakar diarré och buksmärtor [20] [48] .

Den absolut dödliga dosen för vita råttor är 0,05 g/kg [4] .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Padeyskaya E. I. Brilliant green  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 volymer  / kap. ed. B.V. Petrovsky . - 3:e uppl. - M .  : Soviet Encyclopedia , 1976. - T. 3: Beklemishev - Validol. - S. 1125 - 1126. - 584 sid. : sjuk.
  2. ↑ 1 2 3 4 Strålande grönt . Encyclopedia of Medicines and Pharmaceutical Products . Radarpatent. — Instruktion, tillämpning och formel.
  3. ↑ 1 2 Gröna färger // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 volymer (82 volymer och 4 extra). - St Petersburg. 1890-1907.
  4. ↑ 1 2 3 4 "Skadliga ämnen i industrin", volym II., 1976 , sid. 515-516.
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Freshtat D. M. Reagenser och preparat för mikroskopi. Katalog. — M.: Kemi, 1980, sid. 67
  6. ↑ M. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva, Disease-a-Month , 50(6), 2004 , 270-279. doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002 .
  7. ↑ Maria Balabanova, Liudmila Popova, Rositsa Tchipeva. Färgämnen i dermatologi  (engelska)  // Kliniker i dermatologi. - 2003. - Vol. 21 , iss. 1 . — S. 2–6 . - doi : 10.1016/S0738-081X(02)00330-9 .
  8. ↑ Stepanov B.I. Introduktion till organiska färgämnens kemi och teknologi Arkivkopia daterad 14 augusti 2019 på Wayback Machine , Proc. för universiteten. 3:e uppl., reviderad. och ytterligare - M .: Chemistry, 1984. - S. 173-174.
  9. ↑ 1 2 Bateneva T. "Zelyonka: en enfoldig med en hemlighet" (21 maj 2005). Arkiverad från originalet den 10 mars 2016.
  10. ↑ 1 2 "Brilliant green" i listan över aktuella antiseptika. - S. 92. . Arkiverad från originalet den 4 mars 2016.  (Engelsk)
  11. ↑ Ivanova E. E. Strålande grön arkivkopia daterad 25 mars 2022 på Wayback Machine // Journal "Young Scientist", 2017. - Nr 1 (10). - S. 80-82.
  12. ↑ Ozhegov S. I. , Shvedova N. Yu Zelenka // Förklarande ordbok för det ryska språket .
  13. ↑ Alexander Sidorov (Fima Zhiganets) . "Pearls of Tramp Speech" Arkiverad 5 augusti 2016 på Wayback Machine .
  14. ↑ Standardlager. Specifikationer (TS) Arkiverad 4 september 2014 på Wayback Machine .
  15. ↑ 1 2 3 4 USSR State Pharmacopoeia, 1968 .
  16. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants I. L. Brief chemical encyclopedia v. 1, Moscow: Soviet encyclopedia, 1967, sid. 464.
  17. ↑ 1 2 3 4 5 6 Joseph K. Narat . Brilliant Green: "A Clinical Study of its Value as a Local Antiseptic" Arkiverad 20 september 2018 på Wayback Machine Annals of Surgery 1931 december; 94(6): 1007-1012. (Engelsk)
  18. ↑ 1 2 3 4 5 6 Kemi och kemisk teknik i livet. Brilliant Green Arkiverad 10 augusti 2016 på Wayback Machine
  19. ↑ 1 2 3 Beskrivning av ämnet Briljantgrönt (Viride nitens): instruktioner, användning, kontraindikationer och formel. . Arkiverad från originalet den 7 mars 2016.
  20. ↑ 1 2 3 4 5 6 Brilliant Green Arkiverad 14 november 2016 på Wayback Machine PubChem Database
  21. ↑ Basic Green 1(633-03-4) Arkiverad 7 augusti 2016 på Wayback Machine 
  22. ↑ Brilliant Green indikator Arkiverad 16 augusti 2016 på Wayback Machine 
  23. ↑ CAS-nr . 630-98-8 briljant grön Arkiverad 15 augusti 2016 på Wayback Machine 
  24. ↑ Lysande grön (lösning för extern användning) - officiella instruktioner för läkemedel från olika tillverkare av ett registrerat läkemedel // Elektroniska bilder av dokument i PDF-filformat (när knappen "Visa instruktioner" är aktiverad i registreringsdata för varje tillverkare) på den officiella webbplatsen för Statens register över läkemedelsfonder."
  25. ↑ Strålande grön (Viride nitens) Arkivkopia daterad 16 januari 2021 på Wayback Machine // Beskrivning av läkemedlet i onlineversionen av VIDAL SLS.
  26. ↑ Zelenka och jod: vad är bättre att använda - standardlösningar eller "pennor"? . Arkiverad från originalet den 29 april 2016.
  27. ↑ 1 2 Lysande grönt . Arkiverad från originalet den 7 mars 2016.
  28. ↑ "Martindale: The extra pharmacopeia, 28:e upplagan. Redigerad av James E. F. Reynolds och Anne B. Prasad. The Pharmaceopeial Press, 1 Lamberth High Street, London, SE1 7JN. Distribuerad i USA av Rittenhouse Book Distributors, Inc., King of Prussia, PA 19406. 1982” . Journal of Pharmaceutical Sciences . 73 (6): 862. Juni 1984. doi : 10.1002/ jps.2600730653 . ISSN 0022-3549 . 
  29. ↑ Knunyants I. L. Kort kemisk uppslagsverk. Volym 3. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - ISBN 5-85270-039-8 . - S. 421.
  30. ↑ Veterinärmedicinska läkemedel (otillgänglig länk) . Hämtad 22 juni 2016. Arkiverad från originalet 6 augusti 2016. 
  31. ↑ Copyright av MedicInform.Net, redaktören - Dmitry Zaikin. Liquid Novikov (Liquor Novicovi) - bruksanvisning, beskrivning, recensioner, indikationer och kontraindikationer . MedicInform.Net - medicin och hälsa. Hämtad 21 juni 2016. Arkiverad från originalet 7 augusti 2016.
  32. ↑ Majsvätska (otillgänglig länk) . Hämtad 30 augusti 2014. Arkiverad från originalet 22 juli 2014. 
  33. ↑ Bakteriedödande plåster - Instruktioner . best-doctors.ru Hämtad 21 juni 2016. Arkiverad från originalet 16 augusti 2016.
  34. ↑ Briljant grön agar - Sinteks LLC . www.npfsyntex.ru. Hämtad 21 juni 2016. Arkiverad från originalet 26 augusti 2016.
  35. ↑ Strålande grön differentialagar . Datum för åtkomst: 21 december 2014. Arkiverad från originalet 21 december 2014.
  36. ↑ Venkataraman K. "Chemistry of synthetic dyes", Leningrad, 1975, volym 4, s. 115
  37. ↑ Sortiment av bekämpningsmedel . www.znaytovar.ru Hämtad 21 juni 2016. Arkiverad från originalet 14 juni 2013.
  38. ↑ Marchenko Z. Fotometrisk bestämning av element.  - M . : Mir, 1971. - S. 122.
  39. ↑ Metod för att bestämma vanadin (y) - SU 1714501 . patentdb.su. Hämtad 21 juni 2016. Arkiverad från originalet 12 juli 2015.
  40. ↑ Riktlinjer för fotometrisk mätning av antimontrifluorid- och trikloridkoncentrationer i luften i arbetsområdet, MU (Guidelines) daterad 22 april 1983 nr 2766-83 . docs.cntd.ru. Datum för åtkomst: 21 juni 2016. Arkiverad från originalet 4 mars 2016.
  41. ↑ Lurie Yu Yu Handbook of Analytical Chemistry. - M . : "Kemi", 1979.
  42. ↑ Nikolsky B.P., Grigorov O.N., Pozin M.E. och andra . Handbok för en kemist. Volym 4. - M . : Goshimizdat, 1963. - S. 353.
  43. ↑ 1 2 "Grönt vapen". Vem och varför sköljer kända personer med grön färg? Arkiverad 4 maj 2017 på Wayback Machine . // Rep.Ru, 27.04.2017.
  44. ↑ I Gomel dömdes 11 tonåringar för att ha hällt grön färg på män (otillgänglig länk) . Hämtad 4 juli 2018. Arkiverad från originalet 4 juli 2018. 
  45. ↑ Navalnyj fick en kemisk brännskada i ögat som ett resultat av en attack med grön färg Arkiverad 10 juli 2020 på Wayback Machine // Interfax , 2017-04-27
  46. ↑ Navalnyj lades in på sjukhus efter en attack med grön färg i Moskva Arkivkopia daterad 28 april 2017 på Wayback Machine // Interfax , 2017-04-27
  47. ↑ Navalnyj diagnostiserades med en kemisk brännskada i ögat efter attacken , RBC . Arkiverad från originalet den 28 april 2017. Hämtad 27 april 2017.
  48. ↑ 1 2 Briljant grön Toxnet Toxicology Database US National Library of Medicine .

Litteratur

  • Lazarev NV Skadliga ämnen i industrin, volym II. - L. : "Kemi", 1976.
  • Knunyants I. L. Kort kemisk uppslagsverk. Volym 1. - M . : Soviet Encyclopedia, 1961. - S. 464.
  • Balabanova M., Popova L., Tchipeva R. Färgämnen i dermatologi  (engelska)  // Disease-a-Month. - 2004. - Vol. 50, nej. 6 . - S. 270-279. - doi : 10.1016/j.disamonth.2004.05.002 .
  • Bakker P., Van Doorne H., Gooskens V., Wieringa NF Activity Of Gentian Violet And Brilliant Green Against Some Microorganisms Associated With Skin Infections // International Journal of Dermatology. - 1992. - Vol. 31, nr 3 . - S. 210-213. - doi : 10.1111/j.1365-4362.1992.tb03939.x .
  • Statliga farmakopén i Sovjetunionen. — X upplaga. - 1968. - S. 736-737.

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk