ICPA

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 25 september 2016; kontroller kräver 15 redigeringar .
ICPA

Allmän
Systematiskt
namn		 4-​Klor-​​2-​metylfenoxiättiksyra
Förkortningar MHVU, UT-10, 2M-4X, MHV, MSR
Chem. formel C9H9ClO3 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat gulaktigt kristallint pulver med fenollukt
Molar massa 200,62 g/ mol
Densitet 1,18-1,21 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 114-118°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 825 mg/l (23 °C) [1]
ammoniumsalt: 866 g/L
estrar: 5 mg/l
Klassificering
Reg. CAS-nummer 94-74-6
PubChem 7204
Reg. EINECS-nummer 202-360-6
LEDER   CC1=C(C=CC(=Cl)Cl)OCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C9H9ClO3/c1-6-4-7(10)2-3-8(6)13-5-9(11)12/h2-4H,5H2.1H3,(H,11,12)WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 50099
ChemSpider 6935
Säkerhet
LD 50

700 mg kg −1 (råtta, oral) [2]

  • > 2000 mg kg −1 (kanin, transdermal) [2]
Riskfraser (R) R22 R38 R41 R50/53
Säkerhetsfraser (S) (S2) S26 S37 S39 S60 S61
Kort karaktär. fara (H) H302 , H315 , H318 , H410
säkerhetsåtgärder. (P) P273 , P280 , P305+351+338 , P501
GHS-piktogram Piktogram "Korrosion" av CGS-systemetPiktogram "Utropstecken" för CGS-systemetGHS miljö piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

MCPA  är en stark, selektiv och allmänt använd herbicid . MCPA är en förkortning av ämnets engelska fullständiga namn - engelska.  2-metyl-4-klorfenoxiättiksyra .

Historik

1936, vid en experimentstation i den engelska byn Jellot's Hill , började forskning på ICIs för att studera effekten av auxiner på växttillväxt och för att hitta selektiva sätt att döda ogräs utan att skada grödor som majs [3] .

Syntesen av MCPA rapporterades först av Sinerholm och Zimmerman 1945 och av Templeman och Foster 1946 [4] . Templeman och Foster letade efter föreningar med liknande eller bättre selektivitet än 1-naftalenättiksyra som skulle hämma ogrästillväxt och inte negativt påverka spannmålstillväxt . De syntetiserade MCPA från motsvarande fenol genom en enkel substitutionsreaktion, blandande den med monoklorättiksyra och utspädd bas [5] .

Syntesen av MCPA utförs genom en substitutionsreaktion mellan klorättiksyra och 4-klor-2-metylfenol under alkaliska betingelser.

William och hans kollegor kunde inte dela upptäckten med världens forskarsamhälle och publicera resultaten, eftersom den brittiska regeringen omedelbart klassificerade allt material och patentet. Senare, som ett erkännande för sitt arbete, dekorerades Temlemann och befordrades till officer i det brittiska imperiet. [6]

Användning

Eftersom MCPA är ett relativt billigt ämne används det som komplexbildare eller som byggsten för mer komplexa ämnen [7] .

Vanligtvis används denna herbicid i form av salt eller estrar. Den används främst mot bredbladiga ogräs som tistel eller syra i spannmålsgrödor och betesmarker. Det är selektivt för bredbladiga ogräs, inklusive lövträd. Klöver är resistenta mot dess verkan i måttliga koncentrationer. Även om MCPA inte är mycket giftigt [8] har det visat sig öka biotillgängligheten av metalljoner genom komplexbildning [9] och arbete pågår för att befria det från denna oönskade förmåga [10] .

Uttalande

I ett antal EU-stater, särskilt Tyskland och Österrike, samt i Schweiz är MCPA tillåtet att användas [11] .

Effekt

När det gäller kemisk struktur påminner MCPA om auxin , vilket påskyndar tillväxten av ogräs så mycket att växten dör på grund av överutnyttjande av näringsämnen.

Notera

  1. ↑ Gimeno Olga; Plucinski Pawel; Kolaczkowski Stan T.; Rivas Francisco J.; Alvarez Pedro M. Avlägsnande av herbiciden MCPA genom kommersiellt aktiverat kol: Jämvikt, kinetik och reversibilitet  // Industriell och teknisk  kemiforskning : journal. - 2003. - Vol. 42 , nr. 5 . - P. 1076-1086 . doi : 10.1021 / ie020424x .
  2. ↑ 1 2 Registrering av (4-klor-2-metylfenoxi)essigsäure i GESTIS Substance Database av IFA
  3. ↑ The Times , 2 juli 1954; Imperial Chemical Industries Limited: Displayannonsering
  4. ↑ S. Budaver, red. Merck Index (11:e upplagan)  (obestämd) . — Merck & Co, Inc., 1989.
  5. ↑ W. H. Templeman; W. A. ​​Sexton. Den differentiella effekten av syntetiska växttillväxtämnen på växtarter. I. Frögroning och tidig tillväxtsvar på a-naftylättiksyra och föreningar med allmän formel arylOCHCOO  // Proceedings of the Royal Society of London  : journal  . - 1946. - Vol. 133 , nr. 872 . - S. 300-313 . - doi : 10.1098/rspb.1946.0014 .
  6. ↑ Roman Potapov. Kemi som förändrade världen. — Självpub. - s. 5.
  7. ↑ AR Prasad, T. Ramalingam, AB Rao, PV Diwan, PB Sattur: Syntes och biologisk utvärdering av 3-aryloxialkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]tiadiaziner .
  8. ↑ MCPA . Extrusion Toxicology Network . Cornell. Hämtad 7 augusti 2016. Arkiverad från originalet 4 november 2016.
  9. ↑ J. Kobylecka; B. Ptaszynski; R. Rogaczewski; A. Turek. Fenoxialkansyrakomplex. Del I. Komplex av bly(II), kadmium(II) och koppar(II) med 4-klor-2-metylfenoxiättiksyra (MCPA)  (engelska)  // Thermochimica Acta: journal. - 2003. - Vol. 407 , nr. 1-2 . - S. 25-31 . - doi : 10.1016/S0040-6031(03)00287-9 .
  10. ↑ R. Kruszynski, TJ Bartczak, B. Ptaszynski och A. Turek. A Novel Lead-bis (4-Chloro-2-Methylphenoxy)-Acetate Polymeric Complex  (engelska)  // Journal of Coordination Chemistry: tidskrift. - 2002. - Vol. 55 , nr. 9 . - P. 1079-1089 . - doi : 10.1080/0095897021000010035 .
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu MCPA Arkiverad 26 mars 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Arkiverad 26 mars 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiverad 26 mars 2016 på Wayback Machine und Deutschlands (länk ner ) (länk ner) (länk ner) (länk ner) (länk ner) ( otillgänglig länk) (inte tillgänglig länk) ; abgerufen am 25.        

Länkar