Metylkolantren

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 23 juni 2021; kontroller kräver 3 redigeringar .
Metylkolantren
Allmän
Systematiskt
namn
3-metylkolantren
Förkortningar MXA
Traditionella namn metylkolantren,
20-metylkolantren,
3-MXA,
3-metyl 1,2-cyklopentabesantracen
Chem. formel C21H16 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat gul fast substans
Molar massa 268,35174 (±0,004) g/ mol
Densitet 1,28 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 180°C
 •  kokande 280°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 0,00000029 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer 56-49-5
PubChem
Reg. EINECS-nummer 200-276-4
LEDER   c32cc1cccc5c1c(c2ccc4ccccc34)C(C)C5
InChI   InChI=1S/C21H16/c1-13-6-7-15-12-20-17-5-3-2-4-14(17)8-9-18(20)19-11-10-16( 13)21(15)19/h2-9,12H,10-11H2,1H3PPQNQXQZIWHJRB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 34342
ChemSpider
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 0,007 mg/m 3
LD 50 75-90 mg/kg (råttor, subkutan)
Giftighet Mycket giftig, har extremt stark cancerframkallande aktivitet.
ECB ikoner
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Metylcholanthren (förkortning MCA ) är en organisk förening , ett välkänt polycykliskt aromatiskt kolväte , bildat av produkter från förbränning av bränsle, petroleumprodukter , hushållsavfall , som ett resultat av reformering av bensantracen som sker vid höga temperaturer. Det är en del av smog , cigarettrök. En av de mest kraftfulla cancerframkallande medlen , cirka 95 gånger mer cancerframkallande än bensen [1] . Den vanligaste isomeren är 3-metylkolantren, men metylgrupper kan förekomma i andra positioner.

Fysiska egenskaper

Methylcholanthrene är ett gult fast ämne, praktiskt taget olösligt i vatten , svårlösligt i bensen , dåligt i alkohol och eter , har en hög smältpunkt och kokpunkt. Det brinner, precis som alla PAH  , med en mycket rökig låga, som ofta bildar kolmonoxid .

Toxikologi och biologisk roll

Det är giftigt, särskilt när dess ångor andas in, det starkaste cancerframkallande ämnet. Kommer in i kroppen genom lungorna , mag-tarmkanalen och huden , oxideras i levern ( mikrosomala systemet ) till epoxider, som är mer giftiga och cancerframkallande (tiotals gånger) än MCA i sig. MCA-epoxider binder lätt till DNA , alkylerar och bildar ofta DNA-addukter med det . MCA orsakar snabbt maligna tumörer - vid ingnidning eller upprepade injektioner. Används tillsammans med DMBA som promotor för maligna tumörer (orsakar t.ex. primära sarkom hos möss [2] ) i medicinska forskningslaboratorier. I människokroppen bildas det under störningar i kolesterolmetabolismen , som förutom MCA också bildar andra derivat av kolantren . MCA ackumuleras i prostatan , vilket orsakar prostatacancer .

Ekologi

Förorenar atmosfären kraftigt. Det finns i smogen i stora städer och industriområden. Det är ständigt närvarande i luften i nivån 280-300 ng/m 3 . MPC i arbetsområdet = 0,007 mg/m3 , LD 50 = 75-90 mg/kg (råttor, subkutant) [1] .

Får

Beskrivs i boken Organic Reactions Collection 1 - Pavlov L.N. på sidan 191. http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-chem&author=pavlov-ln&book=1948&page=53

Litteratur

Anteckningar

  1. 1 2 Cancerframkallande ämnen - Handbok: Proceedings of the International Agency for Research on Cancer. - M. : Medicin, 1987. - 334 sid. - 14.30
  2. Donald C. Malins, Katie M. Anderson, Naomi K. Gilman, Virginia M. Green, Edward A. Barker och Karl Erik Hellström. Utveckling av en cancer-DNA-fenotyp före tumörbildning  (engelska)  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  : journal. - 2004. - Vol. 101 , nr. 29 . - P. 10721-10725 . - doi : 10.1073/pnas.0403888101 . — PMID 15249662 . — .

Länkar

Se även