O-fenylendiamin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 2 december 2019; kontroller kräver 5 redigeringar .
o- Fenylendiamin [1] [2]
Allmän
Systematiskt
namn		 1,2-diaminobensen, 1,2-fenylendiamin
Förkortningar OPD
Chem. formel C6H8N2 _ _ _ _ _
Råtta. formel C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 108,14 g/ mol
Joniseringsenergi 690 kJ/mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 103°C
 •  kokande 257°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 95-54-5
PubChem 24898319
Reg. EINECS-nummer 202-430-6
LEDER   Nc1cccc1N
InChI   GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 34043
ChemSpider 13837582
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 0,5 mg/m³
LD 50 80-90 mg/kg
Riskfraser (R) R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68
Säkerhetsfraser (S) S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Kort karaktär. fara (H) H301 , H312+H332 , H317 , H319 , H341 , H351 , H371 , H410
säkerhetsåtgärder. (P) P260 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P501
signalord Farlig
GHS-piktogram Piktogram "Skull and crossbones" av CGS-systemetGHS hälsofara piktogramGHS miljö piktogram
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

o - Fenylendiamin  är en organisk förening med formeln C 6 H 8 N 2 , en aromatisk diamin.

Erhålla och laboratorierening

Inom industrin erhålls o -fenylendiamin genom reduktion av 2-nitroanilin, som syntetiseras genom aminering av 2-nitroklorbensen . Reduktionen kan utföras under verkan av olika reagens, såsom järnpulver , hydrazin eller vätesulfid . Den industriella metoden innebär användning av en palladiumkatalysator . O - fenylendiamin kan också erhållas genom aminering av 1,2-diklorbensen eller genom aminering av anilin [3] .

I laboratoriet renas o -fenylendiamin genom kristallisation från en 1% vattenlösning av natriumhydrosulfit , varefter ämnet tvättas med isvatten, torkas i vakuum och sublimeras i vakuum. Rening genom kristallisation från toluen och zonsmältning är också möjlig . Du kan också koka en lösning av diamin i metylenklorid med kol, sedan indunsta den och omkristallisera återstoden [4] .

Kemiska egenskaper

o- Fenylendiamin uppvisar egenskaperna hos en typisk aromatisk amin, som fungerar som bas i reaktioner och bildar stabila salter . Den aromatiska ringen kan hydreras för att bilda disubstituerad cyklohexan. Vid reaktion med myrsyra sker cyklisering och bensimidazol bildas . Reaktion med nitriler eller aldehyder i närvaro av koppar(II)acetat leder till alkylsubstituerade bensimidazoler. o- Fenylendiamin kan införas i reaktioner med 1,2-dikarbonylföreningar: i detta fall erhålls kinoxaliner . När den reageras med salpetersyrlighet i utspädd svavelsyra bildas bensotriazol [ 3] .

o- Fenylendiamin går in i en serie oxidativa reaktioner. Så när den oxideras med vattenhaltig järn(III)klorid , bildas 2,3-diaminofenazin. Oxidation med silveroxid ger o -bensokinonediimin, och oxidation i luft i närvaro av koppar(I)klorid leder till bildning av 1,4-dicyano-1,3-butadien [3] .

Applikation

En betydande del av o -fenylendiamin används för syntes av fungicider som innehåller ett bensimidazolfragment i sin struktur. O- fenylendiamin används också i syntesen av veterinärmedicinska anthelmintika [3] .

Toxicitet

o- Fenylendiamin orsakar hudutslag och kommer sannolikt också att absorberas genom huden i giftiga mängder. Tester på kaniner har visat att detta ämne får dem att gå ner i vikt, tappa koordination, svaghet, mörk urin och död. o- Fenylendiamin anses inte vara cancerframkallande, men framkallar icke-ärvd genetisk skada i cellkulturer av bakterier och däggdjur [3] .

Anteckningar

  1. ↑ Sigma-Aldrich. o-fenylendiamin . Hämtad 9 januari 2014.
  2. ↑ Dekanus JA Langes handbok i kemi. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 Smiley RA Phenylene- och Toluendiaminer // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
  4. ↑ Amarego WLF, Chai CLL Rening av laboratoriekemikalier. — Sjätte uppl. - Elsevier, 2009. - S. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .

Länkar