Sterkobilin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 16 december 2020; kontroller kräver 2 redigeringar .
Sterkobilin
Allmän
Systematiskt
namn
3-​[​(2E)​-​2-​[ [3-​​(2-​Carboxyethyl)​-​5-​ [​(4-​ethyll-​3-​metyl-​5-​ oxo-pyrrolidin-​2-​yl)metyl]-​4-​metyl-​​1H-​pyrrol-​​2-​yl]metyliden]-​​5-​[​(3-​etyl-​4 -​ metyl-​5-​oxo-​pyrrolidin-​​2-​yl)​​metyl]-​​4-​​metyl-​pyrrol-​​3-​yl]propansyra
Chem. formel C33H46N4O6 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 594,742 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 34217-90-8
PubChem
Reg. EINECS-nummer 251-887-8
LEDER   CCC1C(C(=O)NC1CC2=NC(=CC3=C(C(=C(N3)CC4C(C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)C(= C2C)CCC(=O)O)C
InChI   InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35- 25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/ h15-16,19-21,26-27,34H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41) /b29-15+, InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40) 41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33( 43)36-26/h15-16,19-21,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)( H,40,41)TYOWQSLRVAUSMI-WKULSOCRSA-N, DEEUSUJLZQQESV-BQUSTMGCSA-N, DEEUSUJLZQQESV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 29023 och 26756
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Stercobilin är ett tetrapyrrol gallpigment och en slutprodukt av hemmetabolism . [1] [2] Det är det som ger mänsklig avföring deras bruna färg och isolerades först från dem i sin rena form 1932. [3] [4] Stercobilin (och relaterat urobilin ) ​​kan användas som en markör för biokemisk identifiering av nivån av fekal kontaminering av floder. [5]

Metabolism

Stercobilin bildas som ett resultat av förstörelsen av hälften av hemen från erytrocyter. [2] Makrofager bryter ner åldrande röda blodkroppar och bryter ner deras hem och omvandlar det till biliverdin [1] , som snabbt blir fritt bilirubin . Bilirubin binder starkt till plasmaproteiner (främst albumin) i blodomloppet och transporteras sedan till levern , där det kombineras med en eller två molekyler glukuronsyra, fälls ut som bilirubin diglukuronid och utsöndras sedan tillsammans med gallan i tunntarmen. [6] Där omvandlas vissa bilirubinglukuronider tillbaka till bilirubin av bakteriella enzymer i ileum . [1] Bilirubin omvandlas vidare till en färglös urobilinogen . Allt urobilinogen som finns kvar i tjocktarmen blir stercobilinogen och oxideras slutligen till stercobilin, vilket gör mänsklig avföring brun. Det utsöndras sedan tillsammans med avföringen. [1] [1] [7]

Obstruktiv gulsot

Vid obstruktiv gulsot når bilirubin inte tunntarmen, vilket gör att sterkobilinogen inte bildas. Som ett resultat erhålls inte heller stercobilin. Bristen på stercobilin och andra gallpigment leder till att avföringen blir lerfärgad. [ett]

Bruna pigment i gallstenar

Resultaten av analyserna av två barn som led av kolelithiasis visade att en betydande mängd stercobilin fanns i gallsten. Forskare har föreslagit att gallsten kan bildas spontant hos barn med bakteriella infektioner i gallgångarna. [åtta]

Roll i sjukdomshantering

År 1996 föreslog en studie av McPheel att stercobilin och andra relaterade pyrrolpigment, inklusive urobilin , biliverdin , dimetylester och xanthobilirubic acid , vid låga mikromolära koncentrationer, kan vara en ny klass av HIV-1 - proteashämmare . Dessa pigment valdes av forskarna på grund av deras liknande form som HIV-1-proteashämmaren. I framtiden planerar forskarna att studera den farmakologiska effekten av dessa pigment. [9]

Se även

Källor

  1. 1 2 3 4 5 6 Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, USA. ISBN 1-4160-2328-3
  2. 1 2 Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "Bildandet in vitro av stercobilin från bilirubin." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
  3. Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, USA. ISBN 1-4160-2328-3 .
  4. Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "Bildandet in vitro av stercobilin från bilirubin." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
  5. Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Simultan fluorescensdetektion av fekala urobiliner och porfyriner genom omvänd fas högpresterande tunnskiktskromatografi". Clinic Chem. 44(2):345-6. PMID 9474036
  6. Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubin metabolism". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
  7. Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubin metabolism". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
  8. Treem WR, Malet PF, Gourley GR, Hyams JS (1989). "Gall- och stenanalys hos två spädbarn med brunpigmenterade gallsten och infekterad galla". Gastroenterology 96(2 Pt 1):519-23. PMID 2642880
  9. McPhee F, Caldera P, Bemis G, McDonagh A, Kuntz I och Craik C (1996). "Gallpigment som HIV-1-proteashämmare och deras effekter på HIV-1 viral mognad och smittsamhet in vitro". Biochem. J. 320: 681–686 PMID 8973584

Externa länkar