Terpenoider är syrehaltiga organiska föreningar (vanligtvis av naturligt ursprung), vars kolskelett är bildat av isoprenenheter. Terpenoider är derivat av terpener , i vissa fall kan deras kolskelett bildas av polyisoprenstrukturer genom förskjutning eller förlust av ett kolfragment, vanligtvis en metylgrupp [1] .
De strukturella egenskaperna hos terpenoidmolekyler leder till deras märkbara skillnad från andra organiska föreningar genom ökad labilitet, en tendens till isomerisering, cyklisering och polymerisation. Isomerisering och omvandling sker ofta under milda förhållanden, under inverkan av ljus, luftsyre, vattenånga, etc. På grund av den lätta omarrangeringen av kolskelettet hos terpenoider kallade den ryske forskaren E. Wagner dem "kemiska kameleoner".
Terpenoider är aktiva deltagare i metaboliska processer som förekommer i växter. Vissa terpenoider reglerar aktiviteten hos växtgener och deltar i fotokemiska reaktioner. Kolkedjorna i ett antal terpenoider är viktiga mellanprodukter i biosyntesen av steroidhormoner , kolesterol , enzymer , vitaminer D , E, K och gallsyror .
Växtterpenoider har ett brett spektrum av biologiska effekter för människor och är därför av intresse för sökandet efter nya läkemedel .
Mentol (från lat. mentha- mint ) - ett organiskt ämne, en viktig sekundär metabolit av växter i familjen Lamiaceae , erhålls syntetiskt eller isolerad från eterisk myntaolja . Transparent kristallint ämne, smälter lätt vid rumstemperatur. Det finns 8 isomerer med ganska nära egenskaper. Den huvudsakliga naturliga isomeren är (−)-mentol med (1R,2S,5R) -konfigurationen . Har svaga lokalanestetiska egenskaper, stimulerar kalla receptorer i huden och slemhinnor, svagt antiseptisk . Det används ofta inom livsmedelsindustrin och inom medicin. I synnerhet är det huvudkomponenten i reflexvasodilatorn Validol .
Karvon (p-menta-6,8(9)-dien-2-on) är ett naturligt ämne från terpenoidfamiljen.
Karvon är lösligt i alkohol och olösligt i vatten. Reagerar häftigt med mineralsyror för att bilda carvacrol . Det går in i dubbelbindningsadditionsreaktioner med halogener och vätehalogenider . Reaktionen med vätesulfid leder till en kristallin produkt, och med natriumsulfit och natriumhydrosulfit till en vattenlöslig produkt - dessa reaktioner kan användas för att isolera karvon från en blandning av eteriska oljor.
Karvon finns i två isomera former, och dess enantiomerer luktar olika: S (+) - karvon bestämmer lukten av spiskummin och dillfrön , och dess spegelisomer , R (-) - karvon , luktar spjut (järnek) mynta . Karvon, eller snarare eteriska oljor som innehåller mycket karvon, används flitigt inom livsmedelsindustrin. Till exempel innehåller Wrigley's Spearmint Gum R(-)-karvon som ett smakämne . R (-) - används även i luftfräschare. Eteriska oljor som innehåller karvon används i aromaterapi .
Borneol (endo-1,7,7-trimetylbicyklo-[1,2,2]-heptanol-2) - avser terpenalkoholer .
Isoborneol - (exo-1,7,7-trimetylbicyklo-[1,2,2]-heptanol-2). Färglösa kristaller med en karakteristisk barrdoft ; dåligt lösligt i vatten, väl i organiska lösningsmedel med låg polaritet , inklusive alkoholer . Under oxidation förvandlas borneol och isoborneol till kamfer , under inverkan av sura katalysatorer, dehydrerar isoborneol lättare än borneol för att bilda kamfen (Wagner-Meerwein-omlagring), och bildar även etrar lättare och svårare - estrar . Låg toxicitet, men verkar på det centrala nervsystemet, minskar blodtrycket. Den huvudsakliga mellanprodukten i produktionen av kamfer . Borneol, isoborneol och deras estrar ( bornylacetat , isobornylacetat ) används som komponenter i parfymkompositioner och i synnerhet dofter för tvål och hushållskemikalier.