Fumarsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 24 juni 2016; kontroller kräver 4 redigeringar .
Fumarsyra
Allmän
Systematiskt
namn
trans-butendisyra
Traditionella namn fumarsyra
Chem. formel HOOC-CH=CH-COOH
Råtta. formel H4C4O4 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat fast
Molar massa 116,07 g/ mol
Densitet 1,635 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 287°C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant pk al = 3,03 pka2 = 4,44
_
Löslighet
 • i vatten 0,63 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer 110-17-8
PubChem
Reg. EINECS-nummer 203-743-0
LEDER   C(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
Codex Alimentarius E297
CHEBI 18012
ChemSpider
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Fumarsyra är en kemisk förening med formeln HO 2 CCH=CHCO 2 H. Fumarsyra är trans-isomeren och cis-isomeren är maleinsyra . Kristallerna har en fruktig smak. Salter och estrar kallas fumarater .

Fumarsyra som livsmedelstillsats betecknas E297 .

Biologi

Fumarsyra har hittats i fumigatorväxten ( Fumaria officinalis ), lavar och isländsk mossa .

Fumarat är en mellanprodukt i Krebs-cykeln . Det bildas genom oxidation av succinat av enzymet succinatdehydrogenas och omvandlas ytterligare till malat av enzymet fumaras . Människohud bildar fumarat när den utsätts för solljus.

Fumarat är också en biprodukt av ureacykeln .

Får

För första gången erhölls fumarsyra från bärnstenssyra [1] . Den traditionella syntesmetoden inkluderar stadierna av oxidation av furfural med natriumklorat i närvaro av en vanadinkatalysator [2] . För närvarande utförs den industriella syntesen av fumarsyra genom katalytisk isomerisering av maleinsyra i vattenlösningar [3] .

Applikation

I medicin

Estrar av fumarsyra används för att behandla psoriasis , den dagliga dosen är 60-105 mg och ökar till 1300 mg per dag. Natriumsaltet av fumarsyra är en del av läkemedlen confumin och mafusol .

Mat

Fumarsyra har använts som surgöringsmedel i livsmedelsindustrin sedan 1946. Giftfri. Används vanligtvis vid beredning av drycker och bakning. Används som ersättning för vinsyra och ofta istället för citronsyra (0,91 g fumarat istället för 1,36 g citrat krävs för att uppnå samma smakeffekt). Används i hårda godis som ett surgörande medel, liknande äppelsyra .

Anteckningar

  1. Volhard J. Darstellung von Maleïnsäureanhydrid  // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1892. - T. 268 , nr 1-2 . - S. 255-256 . — ISSN 0075-4617 . - doi : 10.1002/jlac.18922680108 .
  2. Milas, NA "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, sidan 302. Onlineversion Arkiverad 10 juli 2012 på Wayback Machine
  3. Brittiskt patent nr. 775 912, publicerad den 29 maj 1957 av Monsanto Chemical Company.