Fumarsyra | |||
---|---|---|---|
| |||
Allmän | |||
Systematiskt namn |
trans-butendisyra | ||
Traditionella namn | fumarsyra | ||
Chem. formel | HOOC-CH=CH-COOH | ||
Råtta. formel | H4C4O4 _ _ _ _ _ | ||
Fysikaliska egenskaper | |||
stat | fast | ||
Molar massa | 116,07 g/ mol | ||
Densitet | 1,635 g/cm³ | ||
Termiska egenskaper | |||
Temperatur | |||
• smältning | 287°C | ||
Kemiska egenskaper | |||
Syradissociationskonstant |
pk al = 3,03 pka2 = 4,44 _ |
||
Löslighet | |||
• i vatten | 0,63 g/100 ml | ||
Klassificering | |||
Reg. CAS-nummer | 110-17-8 | ||
PubChem | 444972 | ||
Reg. EINECS-nummer | 203-743-0 | ||
LEDER | C(=CC(=O)O)C(=O)O | ||
InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N | ||
Codex Alimentarius | E297 | ||
CHEBI | 18012 | ||
ChemSpider | 10197150 | ||
Säkerhet | |||
NFPA 704 | ett 2 0 | ||
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
Mediafiler på Wikimedia Commons |
Fumarsyra är en kemisk förening med formeln HO 2 CCH=CHCO 2 H. Fumarsyra är trans-isomeren och cis-isomeren är maleinsyra . Kristallerna har en fruktig smak. Salter och estrar kallas fumarater .
Fumarsyra som livsmedelstillsats betecknas E297 .
Fumarsyra har hittats i fumigatorväxten ( Fumaria officinalis ), lavar och isländsk mossa .
Fumarat är en mellanprodukt i Krebs-cykeln . Det bildas genom oxidation av succinat av enzymet succinatdehydrogenas och omvandlas ytterligare till malat av enzymet fumaras . Människohud bildar fumarat när den utsätts för solljus.
Fumarat är också en biprodukt av ureacykeln .
För första gången erhölls fumarsyra från bärnstenssyra [1] . Den traditionella syntesmetoden inkluderar stadierna av oxidation av furfural med natriumklorat i närvaro av en vanadinkatalysator [2] . För närvarande utförs den industriella syntesen av fumarsyra genom katalytisk isomerisering av maleinsyra i vattenlösningar [3] .
Estrar av fumarsyra används för att behandla psoriasis , den dagliga dosen är 60-105 mg och ökar till 1300 mg per dag. Natriumsaltet av fumarsyra är en del av läkemedlen confumin och mafusol .
Fumarsyra har använts som surgöringsmedel i livsmedelsindustrin sedan 1946. Giftfri. Används vanligtvis vid beredning av drycker och bakning. Används som ersättning för vinsyra och ofta istället för citronsyra (0,91 g fumarat istället för 1,36 g citrat krävs för att uppnå samma smakeffekt). Används i hårda godis som ett surgörande medel, liknande äppelsyra .