2,4-diklorfenoxiättiksyra

2,4-Diklorfenoxiättiksyra
Allmän
Systematiskt namn	2,4-Diklorfenoxiättiksyra
Förkortningar	2,4-D
Chem. formel	C8H6Cl2O3 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	pulver från vitt till gult
Molar massa	221,04 g/ mol
Densitet	1,42 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	140,5°C
•  kokande	160 °C (0,53 hPa) [1]  °C
Ångtryck	1,86 Pa
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant	2,73
Löslighet
• i vatten	0,031 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer	94-75-7
PubChem	1486
Reg. EINECS-nummer	202-361-1
LEDER	Cl=CC(=C(C=ClCl)Cl)OCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AG6825000
CHEBI	28854
ChemSpider	1441
Säkerhet
LD 50	500 mg/kg (oral, hamster) 100 mg/kg (oral, hund) 347 mg/kg (oral, mus) 699 mg/kg (oral, råtta) [2]
Riskfraser (R)	R22 R37 R41 R43 R52/53
Säkerhetsfraser (S)	(S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61
Kort karaktär. fara (H)	H302 , H335 , H318 , H317 , H412
säkerhetsåtgärder. (P)	P280 , P262 , P273 , P301+310 , P305+351+338
GHS-piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

2,4-Diklorfenoxiättiksyra (förkortat 2,4-D ) är ett derivat av fenoxiättiksyra, en herbicid från gruppen syntetiska auxiner . Det utvecklades av American Chemical Paint Co. 1945 och är strukturellt besläktad med diklorprop [3] . För tillfället produceras det av många kemiföretag, eftersom patentet för det länge har löpt ut.

Historik

1940, i USA , i staden Westport, Connecticut , i laboratoriet hos kemiföretaget C.B.D.

Sommaren 1941 publicerade Robert en kort anteckning i Journal of the American Chemical Society där han beskrev den kemiska syntesen av 2,4-D. Upptäckaren själv hade inte en fullständig förståelse för egenskaperna hos de föreningar han upptäckte.

1942 klassificerades och klassificerades föreningarna som erhållits av R. Pokorny som hormonliknande ämnen, samtidigt fanns det hänvisningar till 2,4-D som en växttillväxtregulator. Artiklar har skrivits om den positiva effekten av 2,4-D på rötter hos behandlade växter. DuPont De Nemours har patenterat 2,4-D som tillväxtregulator. 

1946 började flera företag kommersialisera en ny herbicid baserad på den lovande föreningen i USA , inklusive American Chemical Paint Co. och Dow Chemical . Weed Killer och Weedone dök upp  på marknaden för bekämpningsmedel , vilket kan översättas som "ogräsproblem löst". Herbicider baserade på 2,4-D blev snabbt populära bland amerikanska bönder. Herbiciden tillverkades i stora mängder. Bara under det första försäljningsåret ökade Dow Chemical sin produktion av 2,4-D med nästan 20 gånger. [fyra]

Produktion

2,4-diklorfenoxiättiksyra kan syntetiseras genom reaktion av 2,4-diklorfenol med monoklorättiksyra i närvaro av natriumhydroxid [5] . Dessutom kan den erhållas genom klorering av fenoxiättiksyra. Som ett resultat av syntesen bildas ett antal föroreningar, inklusive di-, tri- och tetraklordibensodioxiner och N-nitrosaminer , samt monoklorfenol [6] .

Egenskaper

2,4-Diklorfenoxiättiksyra är ett flyktigt, luktfritt, vitt fast ämne som är mycket dåligt lösligt i vatten [1] . Den kommer huvudsakligen in i kroppen, absorberas genom huden och lämnar den inom några dagar i en oupplöst form tillsammans med urin. I stora doser orsakar det skador på nervsystemet [7] .

Användning

Herbicid

2,4-D används som en selektiv herbicid mot tvåhjärtbladiga bredbladiga ogräs i spannmålsgrödor , fruktträdsbestånd, ängar och gräsmattor . I synnerhet verkar den mot bovete , kamomill och tistel [8] . De flesta spannmål är relativt resistenta mot dess verkan. Många av de för närvarande godkända 2,4-D-preparaten är för användning mot ogräs i prydnadsgräsmattor och gräsmattor. Tillsammans med andra herbicidpreparat innehåller de ofta dicamba såväl som gödningsmedel [9] .

Vetenskaplig praktik

Sedan 1962 har 2,4-D använts i laboratorier som tillsats i växtcellodlingsmedia, såsom Murashige-Skoog-medium . Här spelar det rollen som ett fytohormon (upprätthålla kallusinduktion ) hormon [10] .

Vissa forskare experimenterar också med att blötlägga tomater i 2,4-D som ett sätt att bromsa deras mognad efter skörd [11] .

Militär användning

Under Vietnamkriget var estrar av 2,4-diklorfenoxiättiksyra en beståndsdel av avlövsmedlen Agent Purple och Agent White [1] . N -butylestrar av 2,4-D och dess strukturella analog 2,4,5-triklorfenoxiättiksyra (2,4,5-T) i förhållandet 1:1 utgjorde basen för avlövande medlet orange. Även om 2,4-D innehöll spårmängder av toxiska dioxiner, dominerar relativt lågtoxiska bireaktionsprodukter, såsom 2,7-diklorodibensodioxin och 2,8-diklordibensodioxin, här. Den största skadan kom från medlet orange, som var förorenat med det mycket giftiga och cancerframkallande 2,3,7,8-tetraklordibenzodioxin , en biprodukt av 2,4,5-T-syntesen [12] .

Hälsoeffekter

International Agency for Research on Cancer klassade 2,4-D som "möjligen cancerframkallande " 2015 (Grupp 2B) [13]

Män som arbetar med 2,4-D löper risk för missbildade spermier och därav följande infertilitet ; graden av risk beror på mängden, varaktigheten av exponeringen och andra faktorer [14] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 Registrering av 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure i GESTIS Substance Database av IFA .
2. ↑ 2,4-D . Arbetarskyddsinstitutet (4 december 2014). Hämtad 26 februari 2015. Arkiverad från originalet 27 februari 2015. (obestämd)
3. ↑ Eintrag zu 2,4-D  (tyska) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen den 12 november 2014.
4. ↑ Roman Potapov. Kemi som förändrade världen. — Självpub. - S. 4-5. — 20 s.
5. ↑ Thomas A. Unger: Handbok för bekämpningsmedelsyntes . 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 , S.  761 ( eingeschränkte Vorschau Arkiverad 26 augusti 2016 på Wayback Machine in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Internationellt program om kemikaliesäkerhet. 2,4-diklorfenoxiättiksyra (2,4-D) . UNEP, WHO ILO (1984). Datum för åtkomst: 22 juni 2010. Arkiverad från originalet den 15 december 2010. (obestämd)
7. ↑ Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann. Lebensmitteltoxikologie  _ _ — Georg Thieme Verlag, 2003. - S. 88. - ISBN 382633330-6 . Arkiverad 26 augusti 2016 på Wayback Machine
8. ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel , 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D Arkiverad 21 augusti 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiverad 21 augusti 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiverad 13 februari 2016 på Wayback Machine und Deutschlands  (länk ej tillgänglig)
10. ↑ Endreb, Rudolf. Växtcellsbioteknik  . _ - Tyskland: Springer, 1994. - P. 17, 18. - ISBN 0-387-56947-2 .
11. ↑ Dibbisa D.; Gigu E; Muthuswamy M;. Att fördröja mognad efter skörd av tomat (Lycopersicon Esculenthum Mill.) genom att använda 2,D-Dichlorophenoxy Acetic Acid  //  International Journal of Current Research and Review: tidskrift. - 2016. - Vol. 8 , nr. 2 . - S. 65-73 .
12. ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine .
13. ↑ IARC Monographs utvärderar DDT, lindan och 2,4-D Arkiverad 13 april 2020 på Wayback Machine , 23.
14. ↑ NIOSH. Uppdaterad juni 2014. Effekterna av arbetsplatsrisker på manlig reproduktiv hälsa Arkiverad 11 augusti 2016 på Wayback Machine

Ordböcker och uppslagsverk	stor kines Stor norsk Britannica (online)
I bibliografiska kataloger	GND : 4229553-1 J9U : 987007552916005171 LCCN : sh85037669