Dicamba

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 11 september 2019; kontroller kräver 15 redigeringar .

Dicamba

Allmän
Systematiskt namn	3,6-diklor-2-metoxibensoesyra
Chem. formel	C8H6Cl2O3 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	vitt kristallint fast ämne med doften av kresol [1]
Molar massa	221,04 g/ mol
Densitet	1,57 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
• smältning	114-116°C
• blinkar	199°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	500 g/l
• i aceton	810 g/l
• i etanol	922 g/l
Klassificering
Reg. CAS-nummer	1918-00-9
PubChem	3030
Reg. EINECS-nummer	217-635-6
LEDER	COCl=C(C=CC(=C1C(=O)O)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C8H6Cl2O3/c1-13-7-5(10)3-2-4(9)6(7)8(11)12/h2-3H,1H3,(H,11,12)IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	81856
ChemSpider	2922
Säkerhet
Riskfraser (R)	R22 R41 R52/53
Säkerhetsfraser (S)	(S2) S26 S61
Kort karaktär. fara (H)	H302 , H318 , H412
säkerhetsåtgärder. (P)	P273 , P280 , P305+351+338
GHS-piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Dicamba eller 3,6-diklor-2-metoxibensoesyra är ett syntetiskt auxin och används som herbicid . Utvecklat av Velsicol Chemical Corporation och först ut på marknaden 1965 [2] .

Får

Dicamba kan syntetiseras från 1,2,4-triklorbensen . Den reagerar med natriumhydroxid och bildar 2,5-diklorfenol, som, efter reaktion med koldioxid i närvaro av kaliumhydroxid , och dimetylsulfat och vatten , bildar slutprodukten [3] .

Användning

Herbicid

Effekten av dicamba på växttillväxt upptäcktes av Zimmerman och Hitchcock 1942. Kort därefter genomfördes fältförsök med drogen vid en experimentstation i den engelska byn Jellot's Hill .

Dicamba används som herbicid mot tvåhjärtbladiga ogräs i spannmålsgrödor , trädgårdsodling, ängar och gräsmattor . Många av dagens ogräsmedel som innehåller dicamba är godkända för användning mot ogräs i gräsmattor och gräsmattor längs vägkanter. Ganska ofta innehåller sådana preparat, tillsammans med andra herbicider , 2,4-diklorfenoxiättiksyra . Sådana herbicidblandningar med dicamba som aktiv ingrediens är tillåtna i många EU-länder, inklusive Tyskland, Österrike och Schweiz [4] .

Effekt

Ämnet tas upp av växten genom bladen och rötterna och rör sig genom det [5] . Dicamba är en herbicidtillväxtregulator, den accelererar kraftigt tillväxten av tvåhjärtbladiga växter, varefter de dör som ett resultat av näringsbrist. Varmt och tillväxtvänligt väder påskyndar växtens död. Flera dagars aktiv växttillväxt krävs för att uppnå herbicid aktivitet.

Toxicitet

Egenskaper

Färglösa kristaller, sönderdelas vid upphettning och bildar frätande, giftiga ångor ( väteklorid ). Dicamba är lösligt i aceton , diklormetan , 1,4-dioxan, etanol , toluen och xylen .

Akut toxicitet

LD 50 (oralt) för hanråttor är 1581 mg, för honråttor - 1879 mg/kg kroppsvikt. Hos hanmöss är det 1180, hos honor[ vad? ] 2392 mg/kg.

Vid administrering genom huden är LD 50 för hanråttor > 6000, för honråttor > 8000 och för kaniner > 2000 mg/kg kroppsvikt. Hos en kanin irriterar dicamba inte huden, irriterar inte, men starkt irriterar ögonens slemhinna. Hudsensibilisering har observerats hos marsvin [5] .

Dicamba-förgiftning kännetecknas av följande symtom: anorexi , kräkningar, muskelsvaghet, bradykardi , andnöd, CNS -symtom, bensoesyra i urinen, urin- eller fekal inkontinens, cyanos .

Dessutom irriterar dicamba slemhinnor och ögon, tillfällig grumling av hornhinnan är resultatet av direktkontakt med ögonen. De flesta människor efter solid dicamba-förgiftning återhämtar sig inom 2-3 dagar utan mycket komplikationer.

Kronisk toxicitet

Doser på 25 mg/kg per dag under en tvåårsperiod hos råttor gav inga mätbara effekter på dödlighet, kroppsvikt, födointag, kroppsvikt, blodkemi eller vävnadsstruktur. Höga doser dicamba orsakar förändringar i levervävnaden och viktminskning hos råttor och möss.

Övrigt

Läkemedlet absorberas nästan inte genom huden. I en tregenerationsstudie på dicamba-råttor fanns ingen märkbar effekt på reproduktionshastigheten. Fosterskada, cancerframkallande och mutagena effekter observerades inte.

Ekologi

Försämring

Jord

Dicamba är måttligt stabil i jord. Halveringstiden är 1 till 4 veckor. Under optimala förhållanden (markfuktighet < 50%, pH något surt) metaboliseras det av mikroorganismer inom 2 veckor, fotolys spelar endast en mindre roll i nedbrytningen av detta ämne. På grund av dess löslighet i vatten och dess mycket låga tendens att adsorbera på jordpartiklar, är förorening av grundvatten genom urlakning möjlig.

Vatten

Eftersom dicamba är stabil i vatten, minskar mikroorganismernas bidrag till att förstöra ämnet till 95%, och de återstående 5% faller på fotolys.

Vegetation

Skillnader i nedbrytningshastigheten av dicamba till 3,6-diklor-1-hydroxi-bensoesyra i olika växtarter är orsaken till dess selektiva verkan. Dessutom leder hydroxylering i ringens 5:e position till bildandet av polära konjugat [5] .

Toxicitet för andra organismer

Dicamba är inte farlig för bin [5] .

LD 50 för ankor är 2000 mg/kg kroppsvikt. I ett 8-dagars försök med utfodring av gräsand och stumvaktel var den dödliga dosen >10 000 mg/kg foder [5] .

LC 50 för regnbåge (96 h) 135 mg/l, för karp (48 h) 465 mg/l, det vill säga ämnet anses vara ogiftigt för fisk [5] . EC 50 (48 h) för Daphnia magna och LC 50 (96 h) för amfipoder är över 100 mg/l [5] .

Dicamba är giftigt för alger och högre vattenväxter.

Resistent ogräs

Vissa typer av ogräs har blivit resistenta mot detta ämne. Den dicamba-resistenta Bassia scoparia upptäcktes 1994; mekanismen för resistens kunde inte förklaras inom ramen för standardmodellen för resistens baserad på upptag, translokation eller metabolism [6]

Genetiskt modifierade växter

Jordbakterien Pseudomonas maltophilia (stam DI-6) omvandlar dicamba till 3,6-diklorsalicylsyra, som är starkare adsorberad av jorden och inte har någon herbicid aktivitet. Lite är känt om toxiciteten hos denna nedbrytningsprodukt. Enzymet som ansvarar för det första steget i nedbrytningen av detta ämne är ett trekomponentsystem som kallas dicamba-O-demetylas. 2007 infogade Monsanto en komponent av ett trekomponents enzymsystem i genomet av sojabönor och andra bredbladiga spannmål, vilket gjorde dem resistenta mot dicamba [7] Monsanto distribuerar sina genetiskt modifierade växter under varumärket Xtend [8] .

Anteckningar

↑ Registrering av CAS RN 1918-00-9 i GESTIS Substance Database av IFA .
↑ ccme: Canadian Water Quality Guidelines for the Protection of Aquatic Life - DICAMBA Arkiverad 4 mars 2016 på Wayback Machine
↑ Thomas A. Unger. Vorschau Pesticide Synthesis Handbook (neopr.) . - William Andrew, 1996. - S. 789. - ISBN 0-81551853-6 .
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicamba Arkiverad 19 augusti 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiverad 20 augusti 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiverad 5 mars 2016 på Wayback Machine und Deutschlands (länk ner) (länk ner) (länk ner) (länk ner) (länk ner) ( otillgänglig länk ) (otillgänglig länk) (otillgänglig länk) (otillgänglig länk) ; abgerufen am 13.
↑ 1 2 3 4 5 6 7 Werner Perkow: "Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", 2. Auflage, 3. Ergänzungslieferung März 1992, Verlag Paul Parey.
↑ Cranston, Harwood J.; Kern, Anthony J.; Hackett, Josette L.; Miller, Erica K.; Maxwell, Bruce D.; Dyer, William E. Dicamba-resistens i kochia (neopr.) // Weed Science. - 2001. - T. 49 , nr 2 . - S. 164 . - doi : 10.1614/0043-1745(2001)049[0164:DRIK]2.0.CO;2 .
^ Behrens, M.R.; Mutlu, N.; Chakraborty, S.; Dumitru, R.; Jiang, W.Z.; Lavallee, BJ; Herman, P.L.; Clemente, T.E.; Weeks, DP Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology-Based Weed Management Strategies (engelska) // Science : journal. - 2007. - Vol. 316 , nr. 5828 . - P. 1185-1188 . - doi : 10.1126/science.1141596 . — PMID 17525337 .
↑ Charles, Dan . Crime In The Fields: How Monsanto And Scofflaw Farmers Hurt Soybeans In Arkansas (1 augusti 2016). Arkiverad från originalet den 10 augusti 2016. Hämtad 10 augusti 2016.