2,4-Diklorfenoxiättiksyra | |
---|---|
| |
Allmän | |
Systematiskt namn |
2,4-Diklorfenoxiättiksyra |
Förkortningar | 2,4-D |
Chem. formel | C8H6Cl2O3 _ _ _ _ _ _ _ |
Fysikaliska egenskaper | |
stat | pulver från vitt till gult |
Molar massa | 221,04 g/ mol |
Densitet | 1,42 g/cm³ |
Termiska egenskaper | |
Temperatur | |
• smältning | 140,5°C |
• kokande | 160 °C (0,53 hPa) [1] °C |
Ångtryck | 1,86 Pa |
Kemiska egenskaper | |
Syradissociationskonstant | 2,73 |
Löslighet | |
• i vatten | 0,031 g/100 ml |
Klassificering | |
Reg. CAS-nummer | 94-75-7 |
PubChem | 1486 |
Reg. EINECS-nummer | 202-361-1 |
LEDER | Cl=CC(=C(C=ClCl)Cl)OCC(=O)O |
InChI | InChI=1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | AG6825000 |
CHEBI | 28854 |
ChemSpider | 1441 |
Säkerhet | |
LD 50 |
500 mg/kg (oral, hamster) |
Riskfraser (R) | R22 R37 R41 R43 R52/53 |
Säkerhetsfraser (S) | (S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61 |
Kort karaktär. fara (H) | H302 , H335 , H318 , H317 , H412 |
säkerhetsåtgärder. (P) | P280 , P262 , P273 , P301+310 , P305+351+338 |
GHS-piktogram | |
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Mediafiler på Wikimedia Commons |
2,4-Diklorfenoxiättiksyra (förkortat 2,4-D ) är ett derivat av fenoxiättiksyra, en herbicid från gruppen syntetiska auxiner . Det utvecklades av American Chemical Paint Co. 1945 och är strukturellt besläktad med diklorprop [3] . För tillfället produceras det av många kemiföretag, eftersom patentet för det länge har löpt ut.
1940, i USA , i staden Westport, Connecticut , i laboratoriet hos kemiföretaget C.B.D.
Sommaren 1941 publicerade Robert en kort anteckning i Journal of the American Chemical Society där han beskrev den kemiska syntesen av 2,4-D. Upptäckaren själv hade inte en fullständig förståelse för egenskaperna hos de föreningar han upptäckte.
1942 klassificerades och klassificerades föreningarna som erhållits av R. Pokorny som hormonliknande ämnen, samtidigt fanns det hänvisningar till 2,4-D som en växttillväxtregulator. Artiklar har skrivits om den positiva effekten av 2,4-D på rötter hos behandlade växter. DuPont De Nemours har patenterat 2,4-D som tillväxtregulator.
1946 började flera företag kommersialisera en ny herbicid baserad på den lovande föreningen i USA , inklusive American Chemical Paint Co. och Dow Chemical . Weed Killer och Weedone dök upp på marknaden för bekämpningsmedel , vilket kan översättas som "ogräsproblem löst". Herbicider baserade på 2,4-D blev snabbt populära bland amerikanska bönder. Herbiciden tillverkades i stora mängder. Bara under det första försäljningsåret ökade Dow Chemical sin produktion av 2,4-D med nästan 20 gånger. [fyra]
2,4-diklorfenoxiättiksyra kan syntetiseras genom reaktion av 2,4-diklorfenol med monoklorättiksyra i närvaro av natriumhydroxid [5] . Dessutom kan den erhållas genom klorering av fenoxiättiksyra. Som ett resultat av syntesen bildas ett antal föroreningar, inklusive di-, tri- och tetraklordibensodioxiner och N-nitrosaminer , samt monoklorfenol [6] .
2,4-Diklorfenoxiättiksyra är ett flyktigt, luktfritt, vitt fast ämne som är mycket dåligt lösligt i vatten [1] . Den kommer huvudsakligen in i kroppen, absorberas genom huden och lämnar den inom några dagar i en oupplöst form tillsammans med urin. I stora doser orsakar det skador på nervsystemet [7] .
2,4-D används som en selektiv herbicid mot tvåhjärtbladiga bredbladiga ogräs i spannmålsgrödor , fruktträdsbestånd, ängar och gräsmattor . I synnerhet verkar den mot bovete , kamomill och tistel [8] . De flesta spannmål är relativt resistenta mot dess verkan. Många av de för närvarande godkända 2,4-D-preparaten är för användning mot ogräs i prydnadsgräsmattor och gräsmattor. Tillsammans med andra herbicidpreparat innehåller de ofta dicamba såväl som gödningsmedel [9] .
Sedan 1962 har 2,4-D använts i laboratorier som tillsats i växtcellodlingsmedia, såsom Murashige-Skoog-medium . Här spelar det rollen som ett fytohormon (upprätthålla kallusinduktion ) hormon [10] .
Vissa forskare experimenterar också med att blötlägga tomater i 2,4-D som ett sätt att bromsa deras mognad efter skörd [11] .
Under Vietnamkriget var estrar av 2,4-diklorfenoxiättiksyra en beståndsdel av avlövsmedlen Agent Purple och Agent White [1] . N -butylestrar av 2,4-D och dess strukturella analog 2,4,5-triklorfenoxiättiksyra (2,4,5-T) i förhållandet 1:1 utgjorde basen för avlövande medlet orange. Även om 2,4-D innehöll spårmängder av toxiska dioxiner, dominerar relativt lågtoxiska bireaktionsprodukter, såsom 2,7-diklorodibensodioxin och 2,8-diklordibensodioxin, här. Den största skadan kom från medlet orange, som var förorenat med det mycket giftiga och cancerframkallande 2,3,7,8-tetraklordibenzodioxin , en biprodukt av 2,4,5-T-syntesen [12] .
International Agency for Research on Cancer klassade 2,4-D som "möjligen cancerframkallande " 2015 (Grupp 2B) [13]
Män som arbetar med 2,4-D löper risk för missbildade spermier och därav följande infertilitet ; graden av risk beror på mängden, varaktigheten av exponeringen och andra faktorer [14] .
Ordböcker och uppslagsverk | |
---|---|
I bibliografiska kataloger |