| 3-Hydroxiprolin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
L-3-hydroxipyrrolidin-2-karboxylsyra |
| Förkortningar | 3 Hyp |
| Chem. formel | C5H9NO3 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 131,13 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 567-36-2 |
| PubChem | 559314 |
| LEDER | C1CNC(C1O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C5H9NO3/c7-3-1-2-6-4(3)5(8)9/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)BJBUEDPLEOHJGE-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 64368 |
| ChemSpider | 486216 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
3-hydroxiprolin ( 3-hydroxipyrrolidin-α-karboxylsyra ) är en icke-standardiserad aminosyra som skiljer sig från prolin genom närvaron av en hydroxylgrupp vid en av kolatomerna .
3-hydroxiprolin isolerades först 1961 från bovint senkollagen och identifierades 1962. I en annan oberoende studie isolerades 3-hydroxiprolin från ett svampprotein och antibiotikumet telomycin. [ett]
3-hydroxiprolin , tillsammans med 4-hydroxiprolin , är en del av kollagenproteinet , som är en del av bindväven. Syntetiserad från prolin. Syntes kräver molekylärt syre såväl som vitamin C. Symtom på skörbjugg med brist på C-vitamin beror just på oförmågan att oxidera prolin till 3-hydroxiprolin.
En del 3-hydroxiprolin finns i urinen. Den genomsnittliga dagliga utsöndringen för en frisk person är 12,5±3,5 µmol. [2] Detta är 20 gånger mindre än mängden 4-hydroxiprolin . Men vid vissa njursjukdomar ökar mängden 3-hydroxiprolin i urinen dramatiskt.
| Derivat och syntetiska aminosyror | |
|---|---|
| Derivat av naturliga aminosyror |
|
| Hybrider av naturliga aminosyror | |
| Icke-standardiserade aminosyror | |