Cystin

cystin

Allmän
Chem. formel C6H12N2O4S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Råtta. formel C6H12N2O4S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 240,24 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 56-89-3
PubChem
Reg. EINECS-nummer 200-296-3
LEDER   C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
InChI   InChI=1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2.7-8H2,(H,9,10) )(H,11,12)/t3-,4-/mO/slLEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N
CHEBI 16283
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Cystin (kemikalie) (3,3'-ditio-bis-2-aminopropionsyra, dicystein) är en alifatisk svavelhaltig aminosyra , färglösa kristaller, svårlöslig i kallt vatten (1:9000), löslig i mineralsyror och organiska lösningsmedel.

Cystin är en icke-kodande aminosyra som är en produkt av den oxidativa dimeriseringen av cystein , under vilken två cystein -tiolgrupper bildar en cystindisulfidbindning. Cystin innehåller två aminogrupper och två karboxylgrupper och är en dibasisk diaminosyra.

I kroppen finns främst i sammansättningen av proteiner .

Biologisk roll

Disulfidcystinbryggor som bildas av cysteinrester under posttranslationell modifiering av proteiner spelar en extremt viktig roll i bildandet och upprätthållandet av den tertiära strukturen av proteiner och peptider och följaktligen deras biologiska aktivitet. Till exempel, hormoner såsom vasopressin , oxytocin och somatostatin förvärvar biologisk aktivitet efter bildandet av intramolekylära disulfidbryggor, insulin är två peptidkedjor förbundna med disulfidbryggor.

Bildandet av många cystinrester som förbinder peptidkedjor i keratiner med disulfidbindningar orsakar deras höga styvhet, till exempel i hårkeratin är innehållet av cystin (med cystein) ~18%.

Produktion och tillämpning

Framställs genom oxidation av tiolgrupper av cystein i alkaliska lösningar (alkali-katalysator). Det är en del av droger. Världsproduktionen är tiotals ton per år.

Se även