4-dimetylaminobensaldehyd

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 5 maj 2020; kontroller kräver 2 redigeringar .
4-dimetylaminobensaldehyd
Allmän
Chem. formel C9H11NO _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 149,19 g/ mol
Densitet 1,0254 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 74°C [1]
 •  kokande 176-177 (17 mmHg) °C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 100-10-7
PubChem 7479
Reg. EINECS-nummer 202-819-0
LEDER   CN(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI   InChI=1S/C9H11NO/c1-10(2)9-5-3-8(7-11)4-6-9/h3-7H,1-2H3BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 91114
ChemSpider 7199
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

4-dimetylaminobensaldehyd ( p -dimetylaminobensaldehyd, DMAB, p -DABA) är en aromatisk organisk förening med den kemiska formeln (CH 3 ) 2 NC 6 H 4 CHO. Det har utseendet av vita kristaller, är huvudkomponenten i Erlich-reagenset, som förutom dimetylaminobensaldehyd inkluderar alkohol och saltsyra. Det används i mikroskopi och analytisk kemi , såväl som i organisk syntes för att erhålla färgämnen .

Egenskaper

Vita eller ljusgula bladformade kristaller. Den har en molmassa på 149,19 g / mol, smälter vid 74-75 ° C, kokar vid 176-177 ° C (17 mm Hg), sönderdelas vid normalt atmosfärstryck under destillation för att bilda dimetylanilin och formaldehyd . Nästan olöslig i kallt vatten, lätt löslig i varmt vatten. Mycket löslig i triklormetan , fritt löslig i etanol, svavelsyra och saltsyra, löslig i dietyleter, isopropylalkohol och andra organiska lösningsmedel. Relativ densitet = 1,0254, brytningsindex = 1,6235 [2] [3] .

Visar egenskaperna hos både aminer och aldehyder [2] .

Reagerar med dimetylanilin i närvaro av saltsyra och bildar kristallviolett leukobas [2] .

Applikation

Inom biologi och medicin används den för att detektera indolkärnan av tryptofan , för vilken olika metoder används: Voisin - Rode, May - Rose och Adams [2] [3] . Tryptofan och proteiner innehållande tryptofan ger en lila färg vid upphettning med Ehrlichs reagens, men färgen försvinner efter några minuter vid kylning.

I organisk syntes används det i processerna för att erhålla stilben, trifenylmetan och andra grupper av färgämnen [2] .

Werner och Odin publicerade en detaljerad procedur för bestämning av sialinsyror med den direkta Ehrlich-reaktionen. Reaktionen är specifik för renade glykoproteiner, eftersom de inte innehåller några andra komponenter än sialinsyror och ger en stabil lila färg med 4-dimetylaminobensaldehyd.

Anteckningar

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Artamonova, 1990 .
  3. ↑ 1 2 Freistat, 1980 , sid. 128.

Litteratur