Kloroform

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 28 november 2021; kontroller kräver 13 redigeringar .
Kloroform
Allmän
Chem. formel CHCl3 _
Fysikaliska egenskaper
stat färglös vätska
Molar massa 119,38 g/ mol
Densitet 1,483 g/cm³
Joniseringsenergi 11,42 ± 0,01 eV [2]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -63,5°C
 •  kokande 61,2°C
 • nedbrytning 450°C
Entalpi
 •  utbildning −131,8 kJ/mol
Ångtryck 160 ± 1 mmHg [2]
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 15,7 (20°C)
Löslighet
 • i vatten

10,62 g/l (0 °C)
8,09 g/l (20 °C)

7,32 g/l (60 °C)
 • i aceton ≥ 100 g/l (19 °C)
 • i DMSO ≥ 100 g/l (19 °C)
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,4467
Klassificering
Reg. CAS-nummer 67-66-3
PubChem 6212
Reg. EINECS-nummer 200-663-8
LEDER   ClC(Cl)Cl
InChI   InChI=lS/CHCl3/c2-1(3)4/h1HHEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N
RTECS FS9100000
CHEBI 35255
ChemSpider 5977
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 5 mg/m 3 [1]
Giftighet toxisk
ECB ikoner
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 0 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Kloroform (alias triklormetan , metyltriklorid , freon 20 ) är en organisk kemisk förening med formeln CHCl 3 [3] . Under normala förhållanden är det en färglös flyktig vätska med en eterisk lukt och en söt smak. Praktiskt taget olöslig i vatten - bildar lösningar med det med en massandel på upp till 0,23% - blandas med de flesta organiska lösningsmedel. Ej brännbar Förgiftning med fosgen är möjlig när man arbetar med kloroform, som har lagrats länge i ljuset på en varm plats [4] .

Historik

Kloroform erhölls först 1831 oberoende som ett lösningsmedel för gummi av Samuel Guthrie, sedan av Justus von Liebig och Eugène Soubeiran .

Den franske kemisten Dumas fastställde formeln för kloroform . Han kom också på namnet "kloroform" 1834  , på grund av egenskapen hos denna förening att bilda myrsyra under hydrolys ( latin  formica översätts som "myra").

I klinisk praxis användes kloroform först som ett allmänbedövningsmedel av Holmes Coote 1847, det introducerades i bred praxis av förlossningsläkaren James Simpson , som använde kloroform för att minska smärta under förlossningen.

I Ryssland föreslogs metoden för framställning av medicinsk kloroform av vetenskapsmannen Boris Zbarsky 1916, när han bodde i Ural i byn Vsevolodo-Vilva i Perm-territoriet.

Fysiska egenskaper

Kemiska egenskaper

Bildar en azeotrop blandning med vatten (kokpunkt 56,2 °C, 97,4 % kloroform).

Får

Inom industrin framställs kloroform genom klorering av metan eller klormetan . Reaktionsblandningen upphettas till en temperatur av 400–500°C. Därvid sker en rad kemiska reaktioner . Detta händer också när blandningen belyses med ultraviolett ljus.

Allmän reaktion:

Resultatet av processen är en blandning bestående av klormetan, diklormetan , kloroform och koltetraklorid . Separeringen av ämnen sker genom korrigering .

I laboratoriet kan kloroform erhållas med hjälp av haloformreaktionen [5] eller genom reaktionen mellan aceton eller etanol och blekmedel .

Kommersiellt tillgänglig kloroform innehåller etylalkohol (1-2%) som stabilisator, som binder fosgen som bildas vid långtidslagring i ljus och i närvaro av syre . Kloroform används i Beilstein-testet , i denna reaktion observeras en blågrön färg på lågan med kopparjoner.

Applikation

I slutet av XIX och början av XX-talet. Kloroform har använts som bedövningsmedel vid kirurgiska operationer. För första gången användes kloroform som bedövningsmedel vid kirurgiska operationer av den skotske läkaren Sir James Young Simpson (1848). I Ryssland använde N. I. Pirogov först kloroform som bedövningsmedel . Men i denna roll ersattes kloroform senare med säkrare ämnen.

Kloroform används för framställning av klordifluormetan  - freon (freon-22) genom reaktion mellan utbyte av kloratomer mot fluor när kloroform behandlas med vattenfri vätefluorid i närvaro av antimon (V) klorid (enligt Swarts reaktion ) [6] :

Kloroform används även som lösningsmedel inom läkemedelsindustrin och vid tillverkning av färgämnen och bekämpningsmedel . Kloroform innehållande deuterium (CDCl 3 ) är det vanligaste lösningsmedlet som används vid kärnmagnetisk resonans (NMR).

Upptäckt av kloroform

1-2 ml av testlösningen och 1 ml av en 10% alkohollösning av natriumhydroxid tillsätts till provröret. Röret värms försiktigt på en gasbrännares låga i 3-5 minuter. Efter kylning av lösningen surgörs den med en 10% lösning av salpetersyra till en sur reaktion till lackmus och 0,5 ml av en 1% lösning av silvernitrat tillsätts. Uppkomsten av en vit fällning som är löslig i ammoniak indikerar närvaron av kloroform i testlösningen. Denna reaktion är inte specifik. Det ges också av andra organiska klorföreningar (kloralhydrat, koltetraklorid, dikloretan, etc.)

Rening

Rengöringsprocessen är uppdelad i ett antal steg. Först skakas kloroform med koncentrerad svavelsyra , tvättas med vatten, torkas över kalciumklorid eller magnesiumsulfat och destilleras. Du kan kontrollera kloroformens renhet genom avdunstning från filterpapper: efter kloroform ska det inte finnas någon lukt. En unken, stickande, irriterande lukt indikerar närvaron av föroreningar av klor, väteklorid eller fosgen.

Effekter på kroppen

Inandning av kloroform påverkar det centrala nervsystemets funktion negativt . Inandning av luft som innehåller cirka 0,09 % kloroform (900 ppm) kan på kort tid orsaka yrsel, trötthet och huvudvärk. Kronisk exponering för kloroform kan orsaka lever- och njursjukdomar . Cirka 10% av världens befolkning har en allergisk reaktion mot kloroform, vilket resulterar i en ökning av kroppstemperaturen (upp till 40 ° C). Orsakar ofta kräkningar (frekvensen av postoperativa kräkningar nådde 75-80%).

Djurstudier har visat att gravida råttor och möss som andas luft innehållande 0,003 % kloroform (30 ppm) fick missfall . Detta har även observerats hos råttor som fått kloroform oralt. Efterföljande generationer av råttor och möss som inhalerade kloroform hade en högre andel fosterskador jämfört med oexponerade.

Effekten av kloroform på reproduktion hos människor är inte väl förstått. Vid långvarig exponering för en persons andningsvägar och slemhinnor (2-10 minuter) är ett dödligt utfall möjligt. Misstänks vara mutagen och cancerframkallande . Dessa egenskaper uppträder endast när koncentrationen av kloroform i luften överskrids.

Vid förtäring utsöndras kloroform snabbt med utandningsluft: efter 15-20 minuter. - 30-50% kloroform, inom en timme - upp till 90%. Resten av kloroformen i kroppen som ett resultat av biotransformation omvandlas till koldioxid och väteklorid [7] .

Detta är dock inte den enda processen för kloroformmetabolism i kroppen. Det har visats att hos däggdjur metaboliseras kloroform till fosgen, med deltagande av mikrosomala enzymer från gruppen cytokrom p450 monooxygenaser, genom det mellanliggande stadiet av bildningen av triklormetanol och triklormetylperoxyl. [8] Det har också visat sig att användningen av cytokrom p450-hämmare minskar den toxiska effekten av kloroform, jodoform och koltetraklorid (alla metaboliseras på samma sätt, genom liknande radikaler). [9]

Bildar fosgen med atmosfäriskt syre vid felaktig förvaring :

Enligt [1] är den genomsnittliga skift-MPC 5 mg/m 3 , den maximala engångstiden är 10 mg/m 3 . Samtidigt kan doftuppfattningströskeln för kloroform vara till exempel 650 mg/m 3 [10] ; och till och med 1350 mg/m 3 [11] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 (Rospotrebnadzor) . nr 2098. Triklorometan (kloroform) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet" / godkänd av A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 143. - 170 sid. - (Sanitära regler).
  2. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0127.html
  3. ↑ Alyautdin R., Manevich A.3., Khesin Ya.E. Kloroform  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 volymer  / kap. ed. B.V. Petrovskij . - 3:e uppl. - Moskva: Soviet Encyclopedia , 1986. - T. 27. Chloracon - Health Economics . — 576 sid. — 150 000 exemplar.
  4. ↑ Kloroform ⌬ organiska lösningsmedel i den kemiska regionen
  5. ↑ Chakrabartty, i Trahanovsky, Oxidation in Organic Chemistry , s. 343-370, Academic Press, New York, 1978
  6. ↑ Industriella organofluorprodukter: referensbok / B.N. Maksimov, V.G. Barabanov, I.L. Serushkin och andra .. - 2:a, reviderad. och ytterligare .. - St. Petersburg. : "Kemi", 1996. - 544 sid. — ISBN 5-7245-1043-X .
  7. ↑ V. F. Kramarenko. Toxikologisk kemi. - K . : Vyscha skola, 1989. - 447 sid. - 6000 exemplar.  - ISBN 5-11-000148-0 .
  8. ↑ Pohl LR et al. Fosgen: en metabolit av kloroform //Biokemisk och biofysisk forskningskommunikation. - 1977. - T. 79. - Nej. 3. - S. 684-691.
  9. ↑ Weber LWD, Boll M., Stampfl A. Hepatotoxicitet och verkningsmekanism för haloalkaner: koltetraklorid som en toxikologisk modell //Critical reviews in toxicology. - 2003. - T. 33. - Nej. 2. - S. 105-136.
  10. ↑ Pieter H. Punter. Mätning av mänskliga olfaktoriska trösklar för flera grupper av strukturellt besläktade föreningar  (engelska)  // Chemical Senses. - Oxford University Press, 1983. - Juli (vol. 7 ( iss. 3-4 ). - P. 215–235. - ISSN 1464-3553 . - doi : 10.1093/chemse/7.3-4.215 .
  11. ↑ Andrew Dravnieks. En byggstensmodell för karakterisering av luktmolekyler och deras lukter  //  The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. - New York: John Wiley & Sons, 1974. - September (vol. 237 ( iss. 0 ). - P. 144-163. - ISSN 1749-6632 . - doi : 10.1111/j.1749-6632.1974.tb.x498 - PMID 4529228 .