Urea

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 28 december 2021; kontroller kräver 58 redigeringar .

Urea

Allmän

Systematiskt
namn

diamid kolsyra

Traditionella namn

Urea, karbamid

Chem. formel

( NH2 ) 2CO _

Fysikaliska egenskaper

stat

vita kristaller

Molar massa

60,07 g/ mol

Densitet

1,32 g/cm³

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

132,7°C

• kokande

med sönderdelning 174 °C

Entalpi

• utbildning

-333,3 kJ/mol

Kemiska egenskaper

Syradissociationskonstant

pK_{a}

0,18 [1]

Löslighet

• i vatten

51,8 (20°C)

Klassificering

200-315-5

NC(=O)N

InChI=1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N

Codex Alimentarius

E927b

RTECS

YR6250000

CHEBI

16199

ChemSpider

1143

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

Karbamid ( karbamid, urea ) är en kemisk förening, diamid av kolsyra . Vita kristaller, lösliga i polära lösningsmedel ( vatten , etanol , flytande ammoniak ).

Historisk information

Det upptäcktes först i urinen. Av särskild betydelse för urea i den organiska kemins historia var faktumet av dess syntes från oorganiska ämnen av Friedrich Wöhler 1828 [ 2] :

Denna omvandling är den första syntesen av en organisk förening från en oorganisk. Wöhler erhöll urea genom att värma ammoniumcyanat , erhållet genom att reagera kaliumcyanat med ammoniumsulfat . Denna händelse gav vitalismen det första slaget - läran om livskraften [3] [4] .

Egenskaper och reaktivitet

Fysiska egenskaper

Färglösa, luktfria kristaller, tetragonalt kristallgitter ( a = 0,566 nm, b = 0,4712 nm, c = 2); genomgår polymorfa transformationer av kristaller.

Urea är mycket lösligt i polära lösningsmedel (vatten, flytande ammoniak och svaveldioxid ) , med en minskning av lösningsmedlets polaritet minskar lösligheten. Urea är olösligt i opolära lösningsmedel ( alkaner , kloroform ).

Löslighet (viktprocent):

i vatten - 40 (0°C), 45 (10°C), 51,83 (20°C), 57,2 (30°C), 63,8 (40°C), 67,2 (50°C), 71,9 (60°C) 79 (80°C), 88 (100°C);
i flytande ammoniak - 49,2 (20°C, 709 kPa), 90 (100°C, 1267 kPa);
i metanol - 22 (20°C);
i etanol - 5,4 (20°C);
i isopropanol - 2,6 (20°C);
i isobutanol - 6,2 (20°C);
i etylacetat - 0,08 (25°C);
i kloroform - ~0 (löser sig inte).

Nukleofilicitet

Reaktiviteten hos urea är typisk för amider : båda kväveatomerna är nukleofiler , dvs urea bildar salter med starka syror, nitrering för att bilda N-nitroureas, halogenerade för att bilda N-halogenderivat. Urea alkylerar för att bilda motsvarande N-alkylurea , reagerar med aldehyder för att bilda 1-aminoalkoholderivat . ${\ce {RNHCONH2))$ ${\ce {RC(OH)NHCONH2))$

Under svåra förhållanden acyleras urea med karboxylsyraklorider för att bilda ureider (N-acyureas):

{\ce {RCOCl + H2NCONH2 -> RCONHCONH2 + HCl))

Interaktionen av urea med dikarboxylsyror och deras derivat (estrar, etc.) leder till bildningen av cykliska ureider och används i stor utsträckning vid syntesen av heterocykliska föreningar ; så, interaktion med oxalsyra leder till parabansyra, och reaktion med estrar av substituerade malonsyror leder till 1,3,5-trioxipyrimidiner - barbituratderivat , som ofta används som sömntabletter:

I en vattenlösning hydrolyseras urea med bildning av ammoniak och koldioxid , vilket leder till att det används som mineralgödsel .

Elektrofilicitet

Karbonylkolatomen i urea är svagt elektrofil, men alkoholer kan tränga undan ammoniak från urea och bilda uretaner :

{\ce {H2NCONH2 + ROH -> H2NCOOR + NH3}}

Interaktionen mellan urea och aminer , vilket leder till bildandet av alkylureor, tillhör samma klass av reaktioner :

{\ce {RNH2 + H2NCONH2 -> RNHCONH2 + NH3))

och reaktion med hydrazin för att bilda semikarbazid :

{\ce {H2NNH2 + H2NCONH2 -> H2NNHCONH2 + NH3}}

bildning vid upphettning av biuret . ${\ce {H2NCONHCONH2))$

Komplexering

Urea bildar inklusionskomplex ( klatrater ) med många föreningar, såsom väteperoxid , som används som en bekväm och säker form av "torr" väteperoxid ( hydroperit ). Karbamidens förmåga att bilda inklusionskomplex med alkaner används för att avvaxa olja . Dessutom bildar urea komplex endast med H -alkaner, eftersom grenade kolvätekedjor inte kan passera in i de cylindriska kanalerna av ureakristaller [5] . ${\ce {CO(NH2)2.H2O2))$

Upptäckte nyligen förmågan hos urea att bilda djupa eutektiska lösningar när de blandas med kolinklorid , zinkklorid och några andra ämnen [6] . Sådana blandningar har en smältpunkt som är markant lägre än den för utgångsmaterialen (ofta även under rumstemperatur).

Biologisk betydelse

Urea är slutprodukten av proteinmetabolism hos däggdjur och vissa fiskar .

Nitrosoureaderivat används inom farmakologi som läkemedel mot cancer .

Koncentrationen av urea bestäms i den biokemiska analysen av blod och urin. Normer för humant blodserum:

barn under 14 år - 1,8-6,4 mmol / l
vuxna under 60 år - 2,5-8,32 mmol / l
vuxna över 60 år - 2,9-7,5 mmol / l

Urinutsöndring av urea hos en frisk vuxen är 26–43 g/dag (430–720 mmol/dag) [7] . Denna studie används för att bedöma kvävebalans och dagliga protein- och energibehov.

Industriell syntes och användning

Den årliga produktionen av urea i världen är cirka 100 miljoner ton [8] .

Inom industrin syntetiseras urea genom Bazarov- reaktionen från ammoniak och koldioxid vid en temperatur på 130–140 °C och ett tryck på 200 atm. [9] :

{\ce {2NH3 + CO2 -> (NH2)2CO + H2O))

Av denna anledning kombineras ureaproduktion med ammoniakproduktion.

Urea är en produkt med stor kapacitet som huvudsakligen används som kvävegödselmedel ( kvävehalt 46%) och produceras som en kakningsbeständig granulär produkt.

En annan viktig industriell tillämpning av urea är syntesen av urea-aldehyd (främst urea-formaldehyd) hartser, som används i stor utsträckning som lim vid tillverkning av träfiberskivor och möbler. Ureaderivat är effektiva herbicider .

Urea används för att avlägsna kväveoxider i SCR-katalysatorn från avgaser i dieselförbränningsmotorer [10] för att uppnå maximal överensstämmelse för avgasernas renhet med Euro-4, Euro-5 och Euro-6 standarder, även i gas reningsverk för värmekraftverk , pannhus , avfallsförbränningsanläggningar etc. enligt följande reaktion:

{\ce {(NH2)2CO + H2O -> 2NH3 + CO2))

{\ce {6NO + 4NH3 -> 5N2 + 6H2O))

Sammanfattningsprocess:

{\ce {2(NH2)2CO + 6NO -> 2CO2 + 5N2 + 4H2O))

Urea är registrerad som livsmedelstillsats E927b . Används särskilt vid tillverkning av tuggummi .

I medicinsk praxis inom kosmetologi är det en del av fotkrämen [11] .

Gödselmedel

Urea innehåller 46,63 viktprocent kväve. Bakterierna utsöndrar enzymet ureas , som katalyserar omvandlingen av urea till ammoniak och koldioxid .

{\ce {(NH2)2CO + H2O -> NH3 + H2NCOOH -> 2NH3 + CO2))

Ammoniak oxideras ytterligare av bakterier av släktet Nitrosomonas till nitrit :

{\ce {2NH3 + 3O2 -> 2NO2^- + 2H^+ + 2H2O))

Därefter oxiderar bakterier av släktet Nitrobacter nitrit till nitrat :

{\ce {2NO2^- + O2 -> 2NO3^-}}

Växter absorberar ammoniumjoner och nitratjoner från jorden.

Kvalitativt svar

För att detektera urea används utseendet av en gulgrön färg när lösningen som ska bestämmas reagerar med p -dimetyl-aminobensaldehyd i närvaro av saltsyra . Detektionsgräns 2 mg/l.

Se även

Anteckningar

↑ Kemisk jämvikt. Lösningars egenskaper. Avsnitt 1 . chemanalytica.com. Hämtad 21 februari 2016. Arkiverad från originalet 20 september 2016. (obestämd)
↑ Nicolaou, K.C. , Montagnon, T. Molecules That Changed The World . - Wiley-VCH, 2008. - P. 11 . — ISBN 978-3-527-30983-2 .
↑ Galatzer-Levy, RM (1976) "Psykisk energi, ett historiskt perspektiv." Ann Psychoanal 4 :41-61 [1] Arkiverad 21 juli 2012 på Wayback Machine
↑ Vitalism och dess vederläggning . Hämtad 11 september 2015. Arkiverad från originalet 4 mars 2016. (obestämd)
↑ Neiland O. Ya Organisk kemi: En lärobok för kemiska specialiteter vid universitet - Moskva: Högre skola, 1990. - sid. 645-646.
↑ Emma L. Smith, Andrew P. Abbott, Karl S. Ryder. Deep Eutectic Solvents (DES) och deras tillämpningar // Chemical Reviews. — 2014-11-12. - T. 114 , nr. 21 . - S. 11060-11082 . — ISSN 0009-2665 . - doi : 10.1021/cr300162p .
↑ Urea - DiaSys Diagnostic Systems GmbH . Hämtad 7 februari 2020. Arkiverad från originalet 7 februari 2020. (obestämd)
↑ JH Meessen, H. Petersen. "Urea" // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Weinheim: Wiley-VCH, 2002. - doi : 10.1002/14356007.a27_333 .
↑ Melnikov B.P., Kudryavtseva I.A. Karbamidproduktion . - M . : Kemi, 1965. - P. 61 .
↑ Vad hotar bilindustrin med en rad bränsleskandaler: World Business: Business: Lenta.ru . Hämtad 3 juni 2016. Arkiverad från originalet 3 juni 2016. (obestämd)
↑ Fotkräm med urea-typer, hur man väljer . NAILS Magazine (9 augusti 2019). Hämtad 18 juli 2020. Arkiverad från originalet 19 juli 2020. (ryska)

Källor

Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Kort kemisk referensbok: Ref. ed. / Ed. A.A. Potekhin och A.I. Efimov. - 3:e uppl., reviderad. och ytterligare - L .: Chemistry, 1991. - 432 sid. ISBN 5-7245-0703-X

Ordböcker och uppslagsverk

I bibliografiska kataloger
BNF : 122447595 GND : 4159153-7 J9U : 987007529769005171 LCCN : sh85141359 NDL : 00568752 NKC : ph182404