Strålande blå FCF

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 11 oktober 2019; kontroller kräver 26 redigeringar .
Strålande blå FCF
Allmän
Chem. formel C37H34N2Na2O9S3 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat röd-blått pulver
Molar massa 792,85 g/ mol
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 20,0 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer 3844-45-9
PubChem 19700
Reg. EINECS-nummer 223-339-8
LEDER   CCN(CC1=CC(=CC=C1)S(=O)(=O)[O-])C2=CC=C(C=C2)C(=C3C=CC(=[N+](CC)CC4 =CC(=CC=C4)S(=O)(=O)[O-])C=C3)C5=CC=CC=C5S(=O)(=O)[O-].[Na+]. [Na+]
InChI   InChI=1S/C37H36N2O9S3.2Na/c1-3-38(25-27-9-7-11-33(23-27)49(40.41)42)31-19-15-29(16-20-31) 37(35-13-5-6-14-36(35)51(46.47)48)30-17-21-32(22-18-30)39(4-2)26-28- 10-8- 12-34(24-28)50(43.44)45;;/h5-24H,3-4.25-26H2.1-2H3,(H2-,40,41,42,43, 44,45,46,47, 48);/q;2*+1/p-2SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L
Codex Alimentarius E133
CHEBI 82411
ChemSpider 18556
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 0 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Brilliant Blue FCF är en syntetisk organisk förening som främst används som en blå livsmedelsfärg för bearbetade livsmedel , droger , näringstillskott och kosmetika [1] . Det är klassificerat som ett triarylmetanfärgämne och är känt under olika namn som FD&C Blue No. 1. Det identifieras med siffran E133 och har ett färgindex på 42090. Externt Brilliant Blue FCF är ett blått pulver och är lösligt i vatten och glycerin [2] med en maximal absorption på cirka 628 nm. Det är en av de äldsta FDA-godkända färgtillsatserna och är erkänd som giftfri och säker [3] .

Produktion

Brilliant blue FCF är ett syntetiskt färgämne som erhålls genom kondensation av 2-formylbensensulfonsyra och motsvarande anilin följt av oxidation [4] .

Det vanligaste är dinatriumsaltet, som har CAS-nummer 2650-18-2 . Det är också tillåtet att använda kalcium- och kaliumsalter som livsmedelstillsats. De ser också ut som ett blått pulver och är lösliga i vatten och glycerin. Färgämnets kemiska formel är .

Många försök har gjorts för att hitta naturliga färgämnen av liknande färg som är lika stabila som Brilliant Blue FCF. Blå pigment måste ha många kemiska egenskaper, inklusive pi-bindningskonjugering , aromatiska ringar , heteroatomer och grupper av heteroatomer och jonladdningar , för att absorbera rött ljus med låg energi. De flesta naturliga blå färgämnen är antingen instabila, blir blå endast under alkaliska förhållanden, eller giftiga; goda kandidater för vidare forskning för användning som naturliga färgämnen är derivat av antocyaniner och trikotomin . Ingen ersättning har hittats för Brilliant Blue FCF för användning i läskedrycker [5] .

Applikation

Livsmedelsindustrin

Brilliant blue FCF är registrerad som livsmedelstillsats med nummer E133 och används för att färga kolsyrade drycker , livsmedel och läkemedel . Det används ofta i glass och godis . För att producera nyanser av grönt, lila eller brunt blandas Brilliant Blue FCF med andra färgämnen som tartrazin (E102) för att producera gröna nyanser.

För närvarande är E133 tillåten av federal lagstiftning enligt den nationella standarden för Ryska federationen: GOST R 52481-2005 "Matfärger. Termer och definitioner” (godkänd genom beslut av Rostekhregulirovanie av den 29 december 2005 nr 503-ST).

Hushållskemikalier

Brilliant blue FCF används i flytande ytaktiva ämnen ( tvättmedel , sköljmedel) samt munvatten , geltandkräm och parfymer . Det finns också i krämer , schampon och andra kosmetiska produkter [6] .

Medicin

Brilliant Blue FCF och liknande färgämnen som Brilliant Blue G är inhibitorer av purinerga receptorer som ansvarar för inflammation och andra cellulära processer [7] .

Forskare som har genomfört in vivo- studier på föreningar för att minska inflammation efter ryggmärgsskada har tidigare testat en förening som heter OxATP för att blockera en viktig ATP-receptor ryggmärgsneuroner . OxATP har dock toxiska biverkningar och måste injiceras direkt i ryggmärgen; när de letade efter alternativ noterade de att Brilliant Blue FCF hade en liknande struktur. Detta fick dem att testa ett besläktat färgämne, Brilliant Blue G (även känt som Coomassie Brilliant Blue), på råttor, vilket förbättrade återhämtningen från ryggmärgsskada genom att tillfälligt göra området blått [8] .

Vid utvärdering av tvättade humana blodplättar med turbidimetri visade sig Brilliant Blue FCF påverka trombocytaggregationen genom att blockera Panx1 kanaler . Dessa hämmande effekter på kollageninducerad formförändring och maximal aggregation sågs vid höga (1 mM) färgämneskoncentrationer, men inte vid lägre koncentrationer (100 μM). Den effektiva koncentrationen på 1 mM är 1,59 gånger den högsta tillåtna koncentrationen av Brilliant Blue FCF i livsmedel vid cirka 0,63 mM, enligt Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (EFSA) [9] .

Forskare bedriver forskning för att bättre förstå effekten av Brilliant Blue FCF på venös graftexplantation . Brilliant Blue FCF blockerar purinerga receptorer, vilket begränsar cellproliferation, vilket kan leda till intimal hyperplasi. Effekterna av Brilliant Blue FCF testades på aortaceller från råtta . Brilliant Blue FCF har visat sig ha en positiv effekt för att begränsa utvecklingen av intimal hyperplasi efter ett venöst transplantatförfarande [10] [11] .

Säkerhet

Brilliant Blue FCF är en godkänd livsmedelsfärgning och farmakologiskt inaktiv substans för beredningsformer i Europeiska unionen och USA. Det är också ett lagligt ämne i många länder runt om i världen. Färgämnet kan orsaka allergiska reaktioner hos personer med redan existerande måttlig astma [12] . 2003 utfärdade Food and Drug Administration (FDA) en folkhälsorådgivning för att uppmärksamma vårdpersonal på den potentiella toxiciteten av detta syntetiska färgämne i enterala näringslösningar [13] . I Europeiska unionen och i de flesta länder gäller följande gränser: 150–300 mg/kg beroende på typ av livsmedel. Gränsen för livsmedels- och läkemedelssäkerhet är 0,1 mg/kg kroppsvikt per dag [14] . FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser (JECFA) har fastställt ett tolerabelt dagligt intag (ADI) på 6 mg/kg kroppsvikt för färgning som livsmedelstillsats [15] . 2013 beslutade Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (EFSA) att E133 är säker att använda som fodertillsats för hundar och katter [16] .

Galleri

Se även

Anteckningar

  1. ↑ FD&C Blue 1 (Brilliant Blue) . International Association of Color Manufacturers . Hämtad 6 maj 2019. Arkiverad från originalet 6 maj 2019.
  2. ↑ FD&C Blue No. 1: Brilliant Blue FCF Food Dye . culinarylore.com (4 augusti 2015). Hämtad: 3 juni 2019.
  3. ↑ Nutrition, Center for Food Safety and Applied Color Additives History . FDA (16 mars 2019). Hämtad: 6 maj 2019.
  4. ↑ El Ali, Bassam M. Handbok i industriell kemi: organiska kemikalier  / El Ali, Bassam M., Bassam El Ali, Ali, Mohammad Farahat. - New York: McGraw-Hill, 2005. - ISBN 978-0-07-141037-3 .
  5. ↑ Newsome, Andrew G.; Culver, Catherine A.; van Breemen, Richard B. (2014-07-16). "Naturens palett: Sökandet efter naturliga blå färgämnen". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 62 (28): 6498-6511. DOI : 10.1021/jf501419q . ISSN  0021-8561 . PMID24930897  . _
  6. ↑ LISTERINE Antiseptisk munvatten, smart sköljning, blekning, avancerad, fluorsköljning och skyddsprodukter för tandsten . listerine.com. Datum för åtkomst: 31 juli 2009. Arkiverad från originalet den 2 januari 2011.
  7. ↑ Ferreira LG, Faria RX, Ferreira NC, Soares-Bezerra RJ (2016). "Strålande blå färgämnen i daglig mat: Hur kunde det purinerga systemet påverkas?" . International Journal of Food Science . 2016 : 7548498. DOI : 10.1155/2016/7548498 . PMC  5090090 . PMID  27833914 .
  8. ↑ Peng W, Cotrina ML, Han X, Yu H, Bekar L, Blum L, Takano T, Tian GF, Goldman SA, Nedergaard M (juli 2009). "Systemisk administrering av en antagonist av den ATP-känsliga receptorn P2X7 förbättrar återhämtningen efter ryggmärgsskada" . Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 106 (30): 12489-93. DOI : 10.1073/pnas.0902531106 . PMC2718350  . _ PMID  19666625 .
  9. ↑ Molica F, Nolli S, Fontana P, Kwak BR (april 2017). "Turbidimetri på mänskliga tvättade blodplättar: effekten av Pannexin1-hämmaren Brilliant Blue FCF på kollageninducerad aggregation" . Journal of Visualized Experiments (122). DOI : 10.3791/55525 . PMC  5564473 . PMID28448011  . _
  10. ↑ Osgood MJ, Sexton K, Voskresensky I, Hocking K, Song J, Komalavilas P, Brophy C, Cheung-Flynn J (augusti 2016). "Användning av Brilliant Blue FCF under förberedelse av ventransplantat hämmar intimal hyperplasi" . Journal of Vascular Surgery . 64 (2): 471-478. DOI : 10.1016/j.jvs.2015.02.028 . PMC  5480606 . PMID  27763268 .
  11. ↑ Voskresensky, Igor V.; Wise, Eric S.; Hocking, Kyle M.; Li, Fan Dong; Osgood, Michael J.; Komalavilas, Padmini; Brophy, Colleen; Cheung-Flynn, Joyce (2014-11-01). "Brilliant Blue FCF som ett alternativt färgämne för Saphenous Ven Graft Marking: Effekt på ledningsfunktion" . JAMA kirurgi . 149 (11): 1176-81. DOI : 10.1001/jamasurg.2014.2029 . ISSN  2168-6254 . PMC  4237645 . PMID  25251505 .
  12. ↑ Weber RW, Hoffman M, Raine DA, Nelson HS (juli 1979). "Förekomst av bronkokonstriktion på grund av aspirin, azofärgämnen, icke-azofärgämnen och konserveringsmedel i en population av fleråriga astmatiker" . Journal of Allergy and Clinical Immunology . 64 (1): 32-7. DOI : 10.1016/0091-6749(79)90080-0 . PMID  447949 .
  13. ↑ FD&C Blue No. 1. . drugs.com . Hämtad: 16 november 2013.
  14. ↑ E133 . zusatzstoffe-online.de . Hämtad 16 november 2013. Arkiverad från originalet 27 maj 2013.
  15. ↑ Världshälsoorganisationen. Brilliant Blue FCF  // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives.
  16. ↑ Vetenskapligt yttrande om säkerheten och effekten av Brilliant Blue FCF (E133) som fodertillsats för katter och hundar | EFSA  (engelska) . www.efsa.europa.eu . Tillträdesdatum: 12 oktober 2022.

Litteratur