Genistein
Genistein ( eng. Genistein ) är ett organiskt ämne av vegetabiliskt ursprung från klassen isoflavoner . Den erhölls första gången 1899 från färgning av gorse ( lat. Genísta tinctória ), från vilken den fick sitt namn. 1926 upptäcktes strukturen av genistein, 1928 syntetiserades det kemiskt. [2]
Förekomst i naturen
Isoflavoner som genistein och daidzein finns i flera växter. De finns i lupiner , bondbönor , sojabönor , Pueraria lobata , psoralea , [3] [4] i medicinalväxterna Flemingia vestita [5] och Flemingia macrophylla , [6] [7] och i kaffe . [åtta]
Genistein finns också i Maackia amurensis . [9]
Biologisk aktivitet
Isoflavoner fungerar som antioxidanter och anthelmintiska läkemedel. På grund av deras strukturella likhet med hormonerna östrogen i djur- och mänskliga celler, kan de interagera med östrogenreceptorer, vilket resulterar i effekter som liknar de hormonella effekterna av östrogen.
Genistein har många biokemiska funktioner i levande celler:
- aktivering av PPAR -receptorer ;
- hämning av flera tyrosinkinaser ;
- topoisomerasinhibering ; _
- direkt antioxidantverkan med vissa pro-oxidantegenskaper;
- aktivering av Nrf2- beroende antioxidantsvar;
- stimulering av autofagi [10] [11] [12]
- aktivering av beta-östrogenreceptorn;
- hämning av däggdjurshexostransportören GLUT1 ;
- sammandragning av flera typer av glatt muskulatur;
- modulering av CFTR-kanalen (förstärkning av dess öppning vid låga koncentrationer och hämning vid höga koncentrationer);
- hämning av cytosinmetylering .
Anteckningar
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Walter ED Genistin (en isoflavonglukosid) och dess aglukon, genistein, från sojabönor // J Am Chem Soc : journal. - 1941. - Vol. 62 , nr. 12 . - s. 3273-3276 . - doi : 10.1021/ja01857a013 .
- ↑ Coward L., Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S. Genistein, daidzein och deras β-glykosidkonjugat: antitumörisoflavoner i sojabönsmat från amerikanska och asiatiska dieter // J Agric Food Chem : journal. - 1993. - Vol. 41 , nr. 11 . - P. 1961-1967 . doi : 10.1021 / jf00035a027 .
- ↑ Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H., Boik J., Hoyt JE En jämförande undersökning av baljväxter som källor till isoflavonerna, genistein och daidzein: implikationer för mänsklig näring och hälsa. (engelska) // J Altern Complement Med : journal. - 1997. - Vol. 3 , nr. 1 . - S. 7-12 . - doi : 10.1089/acm.1997.3.7 . — PMID 9395689 .
- ↑ Rao, HSP; Reddy, KS Isofavones från Flemingia vestita // Fitoterapia : journal. - 1991. - Vol. 62 , nr. 5 . — S. 458 .
- ↑ Li BQ, Song QS Kemiska beståndsdelar i rötter av Flemingia macrophylla (engelska) // Traditionella kinesiska och örtläkemedel: tidskrift. - 2009. - Vol. 40 , nej. 2 . -P.epub . _ - doi : 10.1016/S0031-9422(00)80163-6 .
- ↑ Wang BS, Juang LJ, Yang JJ, Chen LY, Tai HM, Huan MH Antioxidant- och antityrosinasaktivitet hos Flemingia macrophylla och Glycine tomentella - rötter // Evidensbaserad komplementär och alternativ medicin : journal. - 2012. - S. 1-7 . - doi : 10.1155/2012/431081 . — PMID 22997529 .
- ↑ Alves RC, Almeida IM, Casal S., Oliveira MB. Isoflavoner i kaffe: påverkan av arter, rostningsgrad och bryggmetod. (engelska) // J Agric Food Chem : journal. - 2010. - Vol. 58 , nr. 5 . - P. 3002-3007 . - doi : 10.1021/jf9039205 . — PMID 20131840 .
- ↑ Fedoreyev SA, Pokushalov TV, Veselova MV, Glebko LI, Kulesh NI, Muzarok TI, Seletskaya LD, Bulgakov VP och Zhuravlev YN Isoflavonoidproduktion av kalluskulturer av Maackia amurensis (engelska) // Fitoterapia : journal. - 2000. - Vol. 71 , nr. 4 . - s. 365-372 . - doi : 10.1016/S0367-326X(00)00129-5 . — PMID 10925005 .
- ↑ Gossner, G.; Choi, M.; Tan, L.; Fogoros, S.; Griffith, K.A.; Kuenker, M.; Liu, JR. Genistein-inducerad apoptos och autofagocytos i äggstockscancerceller (engelska) // Gynecol Oncol : journal. - 2007. - April ( vol. 105 , nr 1 ). - S. 23-30 . - doi : 10.1016/j.ygyno.2006.11.009 . — PMID 17234261 .
- ↑ Singletary, K.; Milner, J. Diet, autophagy, and cancer: a review // Cancer Epidemiol Biomarkers Prev : journal. - 2008. - Juli ( vol. 17 , nr 7 ). - P. 1596-1610 . - doi : 10.1158/1055-9965.EPI-07-2917 . — PMID 18628411 .
- ↑ Nakamura, Y.; Yogosawa, S.; Izutani, Y.; Watanabe, H.; Otsuji, E.; Sakai, T. En kombination av indol-3-karbinol och genistein inducerar synergistiskt apoptos i humana koloncancer HT-29-celler genom att hämma Akt-fosforylering och progression av autofagi // Mol Cancer: journal. - 2009. - Vol. 8 . — S. 100 . - doi : 10.1186/1476-4598-8-100 . — PMID 19909554 .
Länkar
Cannabinoider |
---|
Naturlig |
|
---|
Metaboliter |
- 8,11-DiOH-THC
- 11-COOH-THC
- 11-OH-THC
|
---|
Endogen |
- Anandamid (AEA)
- 2-Arachidinoylglycerol (2-AG)
- 2-arachidonylglyceryleter
- Virodhamine
- Palmitoyletanolamid (PEA)
- N-Arachidonoyl dopamin (NADA)
- Oleamid
- RVD-Hpa
|
---|
Syntetisk | |
---|
Endocannabinoider
|
- AM-404
- CAY-10401
- CAY-10402
- JZL-184
- N-arakidonoyl-serotonin
- O-1624
- PF-622
- PF-750
- PF-3845
- URB-597
- URB-602
- Genistein
- Arvanil
- Olvanil
- Kaempferol
- Biochanin A
- URB-754
|
---|
antagonister och omvända agonister |
- AM-251
- AM-281
- AM-630
- BML-190
- CAY-10508
- CB-25
- CB-52
- Drinabant
- Hemopressin
- Ibipinabant
- JTE-907
- LY-320,135
- MK-9470
- NESS-0327
- O-1184
- O-1248
- O-2050
- O-2654
- Org 27569
- Otenabant
- Rimonabant
- SR-144,528
- Surinabant
- Taranabant
- VCHSR
|
---|