Dietylamin

dietylamin
Allmän
Systematiskt
namn		 dietylamin, N-etyletanamin
Traditionella namn dietylamin, N,N-dietylamin, dietamin
Chem. formel C4H11N _ _ _ _
Råtta. formel ( C2H5 ) 2NH _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglös vätska
Molar massa 73,14 g/ mol
Densitet 0,71 g/cm³
Joniseringsenergi 8,01 ± 0,01 eV [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -48°C
 •  kokande 56,3°C
 •  blinkar -26°C
 •  spontan antändning 310°C
Explosiva gränser 1,8–10,1 %
Kritisk punkt  
 • temperatur 223,3°C
 • tryck 36,6 atm
Mol. värmekapacitet 169,2 J/(mol K)
Entalpi
 •  utbildning -103,7 (1) kJ/mol
Ångtryck 192 ± 1 mmHg [ett]
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 1,17*10 -11
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,3864
Klassificering
Reg. CAS-nummer 109-89-7
PubChem 8021
Reg. EINECS-nummer 203-716-3
LEDER   CCNCC
InChI   InChI=1S/C4H11N/c1-3-5-4-2/h5H,3-4H2,1-2H3HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N
RTECS HZ8750000
CHEBI 85259
FN-nummer 1154
ChemSpider 7730
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 30 mg/m³
LD 50 450-500 (råttor, intragastriskt)
Giftighet irriterande, måttligt giftig.
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 3 3 ett
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Dietylamin ( N,N-Dietylamin, dietamin ) är en organisk förening , en sekundär amin , ett ammoniakderivat , i vars molekyl två väteatomer är ersatta av etylradikaler .

Får

Inom industrin erhålls det genom interaktion av etanol med ammoniak (vid 350-450 ° C och katalys av Al 2 O 3 , SiO 2 ) eller med ammoniak i närvaro av väte (vid 150-230 ° C och katalys av Ni Co , Cu , Re ) . Dietylamin erhålls också genom att reagera dietyleter med ammoniak, reduktiv aminering av acetaldehyd och etylering av ammoniak med etylklorid :

2C2H5Cl + 3NH3 → ( C2H5 ) 2NH + 2NH4Cl _ _ _ _ _

I laboratoriet erhålls dietylamin genom nedbrytning av 4-nitroso-N,N-dietylanilin med alkali [2] .

Fysiska egenskaper

Färglös vätska med en specifik lukt: ammoniak med en liten blandning av fisk. Blandbar med vatten, löslig i aceton , etanol , dietyleter .

Vid atmosfärstryck bildar den inte azeotropa blandningar med vatten, metanol och etanol.

Kemiska egenskaper

Liksom andra substituerade aminer har den grundläggande egenskaper - den reagerar med syror för att bilda dietylammoniumsalter:

( C2H5 ) 2NH + HCl → ( C2H5 ) 2NH2Cl . _ _ _

Nitroserad med salpetersyrlighet till N-nitrosodietylamin:

( C2H5 ) 2NH + HNO2 → ( C2H5 ) 2N - NO + H2O _ _

Det acyleras av syraklorider och anhydrider av karboxylsyror till N,N-dietylamider.

Alkylerad med alkylhalider, dimetylsulfat .

Med koldisulfid i ett alkaliskt medium ger N,N-dietylditiokarbamater:

( C2H5 ) 2NH + CS2 + KOH → ( C2H5 ) 2NC ( S )SK + H2O

När den interagerar med starka baser, spjälkar en proton vid kväveatomen, bildar den salter i rollen som en syra. Till exempel att erhålla LDA genom reaktion med butyllitium .

( C2H5 ) 2NH + LiC4H9 → ( C2H5 ) 2NLi + C4H10 _ _ _ _ _ _ _

Applikation

För tillsatser till motorbränslen och oljor, epoxihärdare, vulkaniseringsacceleratorer, färgämnen, flotationsmedel, repellenter (till exempel dietyltoluamid ), bekämpningsmedel, läkemedel (till exempel cordiamin , novokain ), korrosionsinhibitorer (till exempel N,N-dietylurea) dietylammoniumdinitrobensoat). Används även för att göra LSD-25, när den blandas med lysergsyra för att bilda  d - lysergsyradietylamid .

Den 28 februari 2020 lade en informell allians av länder som främjar kontrollen av icke-spridning av kemiska vapen, Australia Group , till sin lista över kemiska vapenprekursorer [3] 22 ämnen med identifierare AG 66 - AG 87 som kan användas för att syntetisera det giftiga medlet "Novichok" . Dietylamin ingår i listan över prekursorer under nummer AG 64. Även om Ryssland inte är medlem i den australiensiska gruppen, ingick även dietylamin tillsammans med "nybörjarna" i listan över ämnen som omfattas av exportkontroll [4] .

Säkerhet

Toxicitet

Dietylamin är ett giftigt ämne . I enlighet med GOST 12.1.007-76 är dietylamin ett giftigt lågriskämne enligt graden av påverkan på kroppen , den fjärde faroklassen [5] . I höga koncentrationer irriterar N,N-dietylamin slemhinnorna i de övre luftvägarna och ögonen och har en kvävande effekt. MPC 30 mg/m 3 [6] [7] .

Symtom på förgiftning hos djur: irritation av slemhinnorna i de övre luftvägarna och ögonen, excitation av det centrala nervsystemet, följt av depression, tremor, kramper, död med asfyxi. Efter 1 timmes inandning vid 500-1000 mg/m 3 hos råttor, störningar av konditionerade och obetingade reflexer under en månad, vid 300 mg/m 3  - kortvariga störningar. Makroskopiskt: lungödem, uppsjö av inre organ; histologisk: uttalad celldystrofi och nekrobiotiska förändringar i levern (Vasilyeva).

Brandrisk

brännbar Självantändningstemperatur 490 °C. Koncentrationsgränserna för antändning är 2,2-14 volymprocent.

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html
  2. ↑ Golodnikov G.V., Mandelstam T.V. Workshop om organisk syntes. - L .: ILU, 1976 s. 92-93
  3. ↑ Lista över prekursorer för kemiska vapen för Australiengruppen . costanziresearch.com . Hämtad 26 september 2020. Arkiverad från originalet 10 oktober 2020.
  4. ↑ Dekret från Ryska federationens president nr 760 . Officiell internetportal för juridisk information (7 december 2020). Hämtad: 7 december 2020.
  5. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST  (otillgänglig länk) 12.1.005-76. Arbetsområde luft. Allmänna sanitära och hygieniska krav
  6. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_Dietylamin
  7. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST  (otillgänglig länk) 12.1.007-76. SSBT. Skadliga ämnen. Klassificering och allmänna krav

Litteratur

Se även