Isonikotinsyra
| Isonikotinsyra | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
Pyridin-4-karboxylsyra | ||
| Traditionella namn |
Isonikotinsyra, para-pyridinkarboxylsyra, 4-pyridinkarboxylsyra, y-pyridinkarboxylsyra, antivitamin PP |
||
| Chem. formel | C6H5NO2 _ _ _ _ _ | ||
| Råtta. formel | C5H4NCOOH _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | vita kristallina fasta eller färglösa kristaller, luktfria | ||
| Molar massa | 123,1094 ± 0,006 g/ mol | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 318-319°C | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Syradissociationskonstant | 4.9 | ||
| Löslighet | |||
| • i vatten | 0,58 g/100 ml | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 55-22-1 | ||
| PubChem | 5922 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 200-228-2 | ||
| LEDER | c1cnccc1C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9)TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | CHEBI:6032 | ||
| ChemSpider | 5709 | ||
| Säkerhet | |||
| LD 50 |
436 mg/kg (råtta, ip), 5000 mg/kg (råtta, po). |
||
| Giftighet | lätt giftig, uppvisar irriterande egenskaper. | ||
| ECB ikoner | |||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Isonikotinsyra (4-pyridinecarboxylic, γ-pyridinecarboxylic) är en organisk förening , en heterocyklisk monobasisk karboxylsyra , en strukturell isomer av nikotinsyra , uppvisar svaga antivitaminegenskaper (det är ett antivitamin PP).
Får
Isonikotinsyra erhålls huvudsakligen genom oxidation av γ-pikolin eller γ-etylpyridin med en lösning av kaliumpermanganat . Det bästa utbytet uppnås genom oxidation av trimetylol-γ-pikolin, när hela fraktionen som kokar vid 140–145 °C värms upp med en vattenlösning av formaldehyd [1] .
Dessutom kan isonicotinsyra erhållas genom termisk sönderdelning av pyridin-2,4,5-trikarboxylsyra.
Fysikaliska och kemiska egenskaper
Det är en färglös fast kristallin substans (teknisk isonicotinsyra har en färg från svagt krämig till nästan gul), dåligt löslig i vatten (lösligheten ökar vid uppvärmning), olöslig i etylalkohol , aceton och dietyleter .
Enligt karboxylgruppen bildar den ett antal derivat som är karakteristiska för karboxylsyror : med metaller - salter (isonikotinoater), amid , syrahalider, estrar och andra.
Vid heterocykeln (som pyridin ) går den lätt in i nukleofila substitutionsreaktioner S N .
Som en tertiär amin bildar den kvartära ammoniumföreningar med starka syror ( saltsyra , svavelsyra , etc.), såväl som med alkylhalider.
Biologiska egenskaper
Visar svaga antivitaminegenskaper (antivitamin PP), dess derivat - amid och hydrazid har mer uttalade antivitaminegenskaper. Att ersätta nikotinamidmolekylen med en mer aktiv radikal i strukturen av NAD + -koenzymet och därigenom hämma redoxreaktioner som uppstår i andningskedjan (dessa egenskaper är mest uttalade i hydrazid ( GINK )) [2] .
Något giftigt, irriterande för hud och slemhinnor ( irriterande ).
Applikation
Isonikotinsyra används som råmaterial för produktion av mycket värdefulla läkemedel mot tuberkulos :
- isonikotinsyrahydrazid ( GINK ) och dess derivat (metazid, saluzid , ftivazid , etc.);
- tioamid och dess derivat ( etionamid , protionamid ), liknande GINK, men mindre aktiva.
Vid produktion av antidepressiva medel - iproniazid , nialamid ( MAO-hämmare ).
Vid produktion av herbicider , till exempel nikotinsyrafenoxiarylamider.
Anteckningar
- ↑ Dirichs A., Kubicka R. Fenoler och baser från kol .. - M. , 1958. - 468 sid.
- ↑ Stroev E. A. Biologisk kemi: Lärobok för läkemedel. in-tov och pharmac. fak. honung. in-kamrat. - M . : Högre skola, 1986. - 479 sid.