Kekulen

Kekulen

Allmän
Systematiskt
namn		 Kekulen
Chem. formel C 48 H 24
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 600,7 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 15123-47-4
PubChem 5460755
LEDER   C1=CC2=CC3=C4C=C2C5=CC6=C(C=CC7=CC8=C(C=C76)C9=CC2=C(C=CC6=C2C=C2C(=C6)C=CC6=C2C=C4C (=C6)C=C3)C=C9C=C8)C=C51
InChI   InChI=1S/C48H24/c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17-33-8-7- 31-15-29-4-3-27-13-25(1)37-19-39(27)41(29)21-43(31)45(33)23-47(35)48(36) 24-46(34)44(32)22-42(30)40(28)20-38(26)37/h1-24HTYPKKLUFDMGLAC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 32987
ChemSpider 4574217
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Kekulen  är en polycyklisk aromatisk förening med den kemiska formeln C 48 H 24 . Det syntetiserades för första gången 1978 och uppkallades efter den tyske organiska kemisten Friedrich Kekule [1] .

Kekulen består av 12 polykondenserade bensenringar i form av en makrocyklisk hexagon, den har den största ringstorleken av alla studerade föreningar. För detta ämne är två strukturer teoretiskt möjliga: med kondenserade bensenringar och en struktur som är en molekyl [30] annullerad på utsidan och [18] annulerad inuti. För att bevisa denna struktur, registrerade kemister NMR- spektrumet i deutererad tetraklorbensen vid 155 °C (på grund av dess mycket låga löslighet), och för att erhålla enkristaller nödvändiga för röntgendiffraktionsstudier kyldes kekulensmältan i pyren från 450 °C till 150 °C i dagar [2] [3] .

Tre toppar observeras i PMR- spektrat - vid 7,94 δ, 8,37 δ och 10,45 δ med ett intensitetsförhållande på 2:1:1 - vilket motsvarar tre grupper av protoner . Den första toppen avser 12 yttre protoner i o- positioner, den andra till 6 i n -positioner och den tredje till 6 inre protoner. Om molekylen hade en struktur som är en [30]annulenmolekyl på utsidan och [18]anulen på insidan, så skulle den tredje toppen vara i ett mycket starkt fält och med ett negativt värde, men det är i ett svagt fält , vilket bevisar strukturen med smälta bensenringar [3] .

Anteckningar

  1. ↑ François Diederich, Heinz A. Staab. Bensenoid kontra Annulenoid Aromaticitet: Syntes och egenskaper hos Kekulene  //  Angewandte Chemie Int. Ed. : journal. - 1978. - Vol. 17 , nr. 5 . - s. 372-374 . - doi : 10.1002/anie.197803721 .
  2. ↑ Leenson I. Kuriosa i molekylernas värld // Kemi och liv . - 2001. - Nr 6 . - S. 50-53 .
  3. ↑ 1 2 mars J. Organisk kemi. - M. : Mir, 1987. - T. 1. - S. 88. - 381 sid.

Litteratur

 Polycykliska aromatiska kolväten (PAH)
2 ringar
3 ringar
4 ringar
5 ringar
6 eller fler ringar