Metylestradiol

Metylestradiol
Kemisk förening
Grov formel C19H26O2 _ _ _ _ _
Molar massa 202,33 g/mol
CAS 302-76-1
PubChem 66413
Förening
Doseringsformer
Tabletter
Administreringsmetoder
oral
Andra namn
Ginekosid, Ginekosid, Mediol, Renodiol

Metylestradiol ( Ginecosid , Ginecoside , Mediol eller Renodiol ; kemisk formel C 19 H 26 O 2 ) är ett östrogenläkemedel som används för att behandla klimakteriebesvär [1] [2] [3] . Det finns i kombination med normetandron, ett gestagen och ett androgen / anabol steroidläkemedel [ 2 ] [3] och tas genom munnen [4] .

Biverkningar av metylestradiol inkluderar bland annat illamående , ömhet i brösten, ödem och genombrottsblödning [5] . Det är en östrogen- eller östrogenreceptoragonist och är också det biologiska målet för östrogener såsom östradiol [6] .

Metylestradiol är eller har sålts i Brasilien , Venezuela och Indonesien [7] . Utöver dess användning som läkemedel har metylestradiol studerats för användning som radiofarmaka för östrogenreceptorn [8] .

Historik

Metylestradiol dök upp på marknaden för första gången 1955 under namnet Follicoside, och i kombination med metyltestosteron under namnet "Climanoside" [9] [10] [11] .

Samhälle och kultur

Vanliga namn

Metylestradiol har inte tilldelats något INN eller andra officiella namn [12] [7] . Dess generiska namn på engelska och tyska är "methylestradiol", på franska är det "methylestradiol", och på spanska är det methylestradiol [2] . Det är också känt som "17a-metylestradiol" [2] .

Varumärken

Metylestradiol är eller har marknadsförts under handelsnamnen Ginecosid, Ginecoside, Mediol och Renodiol, allt i kombination med normetandron [7] [12] .

Kemi

Metylestradiol, eller 17α-metylestradiol (17α-ME), även känd som 17α-metylestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol, är en syntetisk steroid baserad på östran och östradiolderivat [12] [ 7 ] . Specifikt är det ett östradiolderivat med en metylgrupp vid C17α [1] [2] positionerna . Närbesläktade steroider inkluderar etinylestradiol (17α-etinylestradiol) och etylestradiol (17α-etylestradiol) [1] . Cyklopentylester C3 av metylestradiol har studerats och visat sig vara mer effektiv när den tas oralt än metylestradiol hos djur , liknande kinestrol (3-cyklopentyleter av etinylestradiol) och kinestradol (3-cyklopentyleter av östriol) [13] .

Medicinsk användning

Metylestradiol används i kombination med gestagen och den androgena/anabola steroiden normetandron (metylestrenolon) vid behandling av menopausala symtom [7] [14] .

Tillgängliga formulär

Metylestradiol säljs i kombination med normetadron som orala tabletter innehållande metylestradiol 0,3 mg och normetandron 5 mg [15] .

Biverkningar

Biverkningar av metylestradiol inkluderar illamående , bröstspänningar, ödem och genombrottsblödning [ 16] .

Farmakologi

Farmakodynamik

Metylestradiol är en östrogen- eller östrogenreceptoragonist [ 17] . Det uppvisar något mindre affinitet för östrogenreceptorn än antingen östradiol eller etinylestradiol [6] .

Metylestradiol är en aktiv metabolit av androgen/anabola steroider metyltestosteron (17α-metyltestosteron), metandienon (17α-metyl-δ 1 - testosteron) och normetandron (17α-metyl-19-nortestosteron) och är ansvarig för deras östrogena biverkningar som t.ex. gynekomasti och ödem [18] [19] [20] .

Farmakokinetik

På grund av närvaron av en metylgrupp (C 17α) kan metylestradiol inte deaktiveras genom oxidation av hydroxylgruppen (C17β) , vilket leder till förbättrad metabolisk stabilitet och aktivitet jämfört med östradiol [21] . Detta är analogt med fallet med etinylestradiol och dess etynylgrupp (C17α) [18] .

Tillgänglighet

Metylestradiol är eller har sålts i Brasilien , Venezuela och Indonesien [7] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 Fel: parametern inte inställd |заглавие=i mallen {{ publication }} . — ISBN 978-1-4757-2085-3 .
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Drugs.com. Metylestradiol . Hämtad 2 januari 2016. Arkiverad från originalet 26 september 2017.
  3. ↑ 1 2 Fel: parametern inte inställd |заглавие=i mallen {{ publication }} . — ISBN 978-92-832-1291-1 .
  4. ↑ "[Oral hormonbehandling med metylestrene-olon & metylestradiol som tidiga graviditetstest]". Medizinische [ tyska ] ]. 4 (21): 1032-3. Maj 1959. PMID  13673847 .
  5. ↑ Fel: parametern inte inställd |заглавие=i mallen {{ publication }} . - ISBN 978-3-642-67570-6 .
  6. ↑ 1 2 "Unika steroidkongener för receptorstudier" . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186-98. November 1978. PMID  359134 . Arkiverad från originalet 2020-11-27 . Hämtad 2022-04-23 . Utfasad parameter används |deadlink=( hjälp )
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 Drugs.com. Metylestradiol . Hämtad 2 januari 2016. Arkiverad från originalet 26 september 2017. drugs.com. "Methylestradiol" Arkiverad 26 september 2017 på Wayback Machine . Hämtad 2 januari 2016 .
  8. ↑ "Östrogenreceptorbindande radiofarmaka: II. Vävnadsfördelning av 17 alfa-metylestradiol i normala och tumörbärande råttor” . J. Nucl. Med . 24 (6): 522-8. 1983. PMID  6406650 .
  9. ↑ "Neue Spezialitäten". Klinische Wochenschrift . 33 (31-32): 773-774. 1955. DOI : 10.1007/BF01473523 . ISSN  0023-2173 .
  10. ↑ Fel: parametern inte inställd |заглавие=i mallen {{ publication }} . - ISBN 978-3-7091-5694-0 .
  11. ↑ Fel: parametern inte inställd |заглавие=i mallen {{ publication }} . - ISBN 978-3-662-36329-4 .
  12. ↑ 1 2 3 Fel: parametern inte inställd |заглавие=i mallen {{ publication }} . — ISBN 978-1-4757-2085-3 . J. Elks (14 november 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographys Arkiverad 18 april 2021 på Wayback Machine . Springer. pp. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  13. ↑ Falconi, G., Rossi, GL, & Ercoli, A. (1970). Quinestrol och andra cyklopentyletrar av östrogena steroider: olika lagringshastigheter i kroppsfett. https://www.popline.org/node/474468 Arkiverad 28 mars 2018 på Wayback Machine
  14. ↑ Fel: parametern inte inställd |заглавие=i mallen {{ publication }} . — ISBN 978-92-832-1291-1 . IARC arbetsgrupp för utvärdering av cancerframkallande risker för människor; Världshälsoorganisationen; Internationella byrån för cancerforskning (2007). Kombinerad östrogen-gestagen preventivmedel och kombinerad östrogen-gestagen menopausal terapi Arkiverad 5 juli 2021 på Wayback Machine . Världshälsoorganisationen. pp. 389–. ISBN 978-92-832-1291-1.
  15. ↑ "Amenorré som ett ledande symptom på choriocarcinoma". J Obstet Gynaecol Br Commonw . 73 (1): 153-5. Februari 1966. DOI : 10.1111/j.1471-0528.1966.tb05137.x . PMID  5948541 .
  16. ↑ Fel: parametern inte inställd |заглавие=i mallen {{ publication }} . - ISBN 978-3-642-67570-6 . Wittlinger, H. (1980). "Kliniska effekter av östrogener". Funktionella morfologiska förändringar i kvinnliga könsorgan inducerade av exogena hormoner . pp. 67–71. doi : 10.1007/978-3-642-67568-3_10 . ISBN 978-3-642-67570-6.
  17. ^ "Unika steroidkongener för receptorstudier" . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186-98. November 1978. PMID  359134 . Arkiverad från originalet 2020-11-27 . Hämtad 2022-04-23 . Utfasad parameter används |deadlink=( hjälp )Ojasoo T, Raynaud JP (november 1978). "Unika steroidkongener för receptorstudier" Arkiverad 27 november 2020 på Wayback Machine . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID  359134 .
  18. ↑ 1 2 Fel: parametern inte inställd |заглавие=i mallen {{ publication }} . - ISBN 978-3-540-79088-4 .
  19. ↑ Fel: parametern inte inställd |заглавие=i mallen {{ publication }} . - ISBN 978-0-9828280-1-4 .
  20. ^ "Omvärdering av hälsoriskerna i samband med användningen av höga doser orala och injicerbara androgena steroider". NIDA Res. Monogr . 102 :142-77. 1990. PMID  1964199 .
  21. ↑ Doping i sporter . - 18 december 2009. - S. 470–. - ISBN 978-3-540-79088-4 . Arkiverad 9 januari 2020 på Wayback Machine Detlef Thieme; Peter Hemmersbach (18 december 2009). Doping i sport Arkiverad 9 januari 2020 på Wayback Machine . Springer Science & Business Media. pp. 470–. ISBN 978-3-540-79088-4.