Propiolakton

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 13 april 2017; kontroller kräver 2 redigeringar .
propiolakton
Allmän
Traditionella namn β-propiolakton
Chem. formel C3H4O2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 72,06 g/ mol
Densitet 1,146 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -33,4°C
 •  kokande 162°C
 • nedbrytning 323±1℉ [1]
 •  blinkar 165±1℉ [1]
Explosiva gränser 2,9 ± 0,1 vol.% [1]
Ångtryck 3 ± 1 mmHg [ett]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 57-57-8
PubChem 2365
Reg. EINECS-nummer 200-340-1
LEDER   C1(=O)CCO1
InChI   InChI=1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N
RTECS RQ7350000
CHEBI 49073
ChemSpider 2275
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Propiolakton , β-propiolakton (oxetan-2-on) är en färglös vätska med en stickande lukt, en inre cyklisk ester av β-hydroxipropionsyra. Toxisk.

Reaktivitet

På grund av spänningen i den fyrledade ringen är propiolakton en mycket reaktiv förening, som kännetecknas av ringöppningsreaktioner.

Vid upphettning polymeriserar propiolakton för att bilda linjära polyestrar [—OSH 2 CH 2 C(O)—] n , samma polymerisation kan utföras under milda förhållanden under inverkan av olika katalysatorer.

Pyrolys av propiolakton i gasfasen leder till bildning av eten och koldioxid.

Eftersom propiolakton är en cyklisk ester är propiolakton en elektrofil, riktningen för den nukleofila attacken beror på nukleofilens natur : hårda nukleofiler attackerar propiolakton vid karbonylkolatomen, mjuka attacker mot oximetylenkolet:

Propiolakton hydrolyseras för att bilda β-hydroxipropionsyra, under neutrala förhållanden och under sur katalys, interaktionen av propiolakton med alkoholer och fenol leder till bildning av β- hydroxipropionsyraetrar , reaktionen med tiofenol under dessa förhållanden fortskrider på liknande sätt:

( CH2CH2O )CO + RXH RX ( CH2 ) 2COOH X = O, S

Interaktionen av aminer med propiolakton i acetonitril leder till bildandet av båda derivaten av β-aminopropionsyra (med ammoniak, etylamin, anilin):

(CH 2 CH 2 O) CO + R 1 R 2 NH R 1 R 2 NH (CH 2 ) 2 COOH,

och amider av β-hydroxipropionsyra:

(CH 2 CH 2 O) CO + R 1 R 2 NH HO (CH 2 ) 2 CONR 1 R 2

Får

Få propiolakton katalytisk interaktion av formaldehyd (CH 2 O) med keten (CH 2 =C=O).

Applikation

Lösningar och ångor av propiolakton har en stark bakteriedödande effekt ; det används inom medicin för att sterilisera blod , vacciner , enzymer och andra biologiska preparat, och även som gasningsmedel .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0528.html
 Syresatta heterocykler
Trinomial
Kvartär
Femledad
Sexledad
Sju medlemmarKaprolakton (ε-lakton)