Resiniferatoxin
| Resiniferatoxin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
[(1 R ,6 R ,13 R ,15 R ,17 R )-13-bensyl-6-hydroxi-4,17-dimetyl-5-oxo-15- (prop-1-en-2-yl)-12,14,18-trioxapentacyklo[11.4.1.0 1.10.0 2.6.0 11.15 ] oktadeka- 3 , 8-dien-8 -yl]metyl 2-(4-hydroxi-3-metoxifenyl)acetat |
| Förkortningar | RTX |
| Chem. formel | C37H40O9 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 628,71 g/ mol |
| Densitet | 1,35 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • kokande' | 768,7 °C vid 760 mmHg Konst. |
| • blinkar | 240,3°C |
| Ångtryck | 25 mmHg Konst. vid 25°C |
| Kemiska egenskaper | |
| Löslighet | |
| • i vatten | olöslig |
| Optiska egenskaper | |
| Brytningsindex | 1,643 |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 57444-62-9 |
| PubChem | 5702546 |
| LEDER | O=C(OCC1=CC2C3OC4(OC3(C(=C)C)CC(C)C2(O4)C5C=C(C(=O)C5(O)C1)C)CC=6C=CC=CC6) CC7=CC=C(O)C(OC)=C7 |
| InChI | InChI=1S/C37H40O9/c1-21(2)35-17-23(4)37-27(33(35)44-36(45-35,46-37)19-24-9-7-6- 8-10-24)14-26(18-34(41)30(37)13-22(3)32(34)40)20-43-31(39)16-25-11-12-28( 38)29(15-25)42-5/h6-15,23,27,30,33,38,41H,1,16-20H2,2-5H3/t23-,27+,30-,33-, 34-,35-,36-,37-/m1/s1DSDNAKHZNJAGHN-MXTYGGKSSA-N |
| RTECS | CY1633700 |
| CHEBI | CHEBI:8809 |
| FN-nummer | 2811 eller 2923 |
| ChemSpider | 4642871 |
| Säkerhet | |
| LD 50 | 148,1 mg/kg ( råtta , oral ) |
| Giftighet | starkast irriterande |
| Riskfraser (R) | R25 , R38 |
| Säkerhetsfraser (S) | S22 , S28 , S36/37 , S38 , S45 |
| Kort karaktär. fara (H) | H301 , H314 |
| säkerhetsåtgärder. (P) | P260 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 |
| signalord | Farlig |
| GHS-piktogram |
  |
| NFPA 704 |
0
3
0 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Resiniferatoxin är en naturligt förekommande kemikalie som finns i Euphorbia resinifera som växer i Marocko och Poissons Euphorbia ( Euphorbia poissonii ) som växer i norra Nigeria [1] . Resiniferatoxin är en extremt stark analog av capsaicin , den aktiva ingrediensen i chilipeppar [2] . Löslig i dimetylsulfoxid och etanol .
Översikt
Resiniferatoxin aktiverar TRPV1 vanilloida receptorer i en subpopulation av primära afferenta sensoriska neuroner involverade i nociception (överföring av fysiologisk smärta) [3] [4] . TRPV1 är en jonkanal i plasmamembranet hos sensoriska neuroner. Stimulering med resiniferatoxin gör det permeabelt för katjoner, speciellt kalciumjoner. Inflödet av katjoner gör att neuronen depolariseras och överför en signal som liknar den som överförs när vävnaden som innerveras av denna neuron bränns eller skadas. Stimulering följs av desensibilisering och analgesi [5] [6] , delvis orsakad av nervändarnas död till följd av kalciumöverbelastning.
Full syntes
Den totala syntesen av (+)-resiniferatoxin fullbordades av en grupp av professor Paul A. Wender vid Stanford University 1997 [7] . År 2007 presenteras detta som den enda fullständiga syntesen av något element i daphnan-familjen av molekyler [8] .
Toxicitet
Resinferatoxin är mycket giftigt (det är det starkaste irriterande medlet ) och kan orsaka kemiska brännskador. Djurförsök visar att en dos på 10 gram kan räcka för att orsaka dödsfall eller allvarliga hälsoskador [9] . Enligt Scoville-skalan rankas resiniferatoxin först i termer av skarphet , med ett EHS på 16 000 000 000; 1 000 gånger högre än EHS för ren capsaicin.
Plant Gallery
Se även
Anteckningar
- ↑ Euphorbia poissonii Arkiverad 25 oktober 2015 på Wayback Machine - Botanical Dermatology Database (BoDD)
- ↑ Christopher SJ Walpole; et al. Likheter och skillnader i struktur-aktivitetsrelationerna mellan capsaicin och resiniferatoxinanaloger // J. Med. Chem.. - 1996. - V. 39 , nr 15 . — S. 2939–2952 . - doi : 10.1021/jm960139d . — PMID 8709128 .
- ↑ A. Szallasi och P. M. Blumberg. Resiniferatoxin, en forbolrelaterad diterpen, fungerar som en ultrapotent analog av capsaicin, den irriterande beståndsdelen i röd paprika // Neurovetenskap . - 1989. - T. 30 , nr 2 . — S. 515–520 . - doi : 10.1016/0306-4522(89)90269-8 . — PMID 2747924 .
- ↑ A. Szallasi och P. M. Blumberg. Resiniferatoxin och dess analoger ger nya insikter i farmakologin av vanilloida (capsaicin) receptorn // Life Sci. - 1990. - T. 47 , nr 16 . - S. 1399-1408 . - doi : 10.1016/0024-3205(90)90518-V .
- ↑ A. Szallasi och P. M. Blumberg. Vanilloida receptorförlust i sensoriska ganglier från råtta associerad med långvarig desensibilisering mot resiniferatoxin // Neurosci Lett. - 1992. - T. 140 , nr 1 . — S. 51–54 . - doi : 10.1016/0304-3940(92)90679-2 . — PMID 1407700 .
- ↑ Z. Olah; et al. Ligand-inducerade dynamiska membranförändringar och celldeletion tillförd av vanilloidreceptor 1 // J. Biol. Chem . - 2001. - T. 276 , nr 14 . — S. 11021–11030 . - doi : 10.1074/jbc.M008392200 . — PMID 11124944 .
- ↑ P.A. Wender, Cynthia D., Hiroyuki Nakahira, Norikazu Tamura, Anne Louise Tebbe och Yoshihide Ueno. The First Synthesis of a Daphnane Diterpene: The Enantiocontrolled Total Synthesis of (+)-Resiniferatoxin // J. Am. Chem. soc. - 1997. - T. 119 , nr 52 . — S. 12976–12977 . doi : 10.1021 / ja972279y .
- ↑ Daphnane, Tigliane, Ingenane och Lathyrane Diterpenes Arkiverade 26 september 2011 på Wayback Machine
- ↑ Materialsäkerhetsdatablad för resiniferatoxin, 2014 Arkiverad 7 december 2019 på Wayback Machine
Länkar
- Säkerhetsdatablad: Apollo Scientific och Abcam