| thuyon | |||
|---|---|---|---|
| Isomerer | |||
| |||
| Allmän | |||
| Chem. formel | C10H16O | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 152,23 g/ mol | ||
| Termiska egenskaper | |||
| T. kip. | 200,5 ℃ | ||
| Klassificering | |||
| CAS-nummer | 1125-12-8 | ||
| PubChem | 11027 | ||
| ChemSpider | 10561 | ||
| EINECS-nummer | 214-405-7 | ||
| CHEBI | 50040 | ||
| LEDER | |||
| CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C | |||
| InChI | |||
| InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3 | |||
| Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
Thujon eller monoterpin ( IUPAC-namn : 1-isopropyl-4-metylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on ) är ett färglöst ämne med en karakteristisk lukt som påminner om mentol . Kemisk formel : C10H16O . _ _
Det är giftigt för människor [1] .
Denna keton , som tillhör klassen av terpenderivat , kan hittas i två stereoisomera former - (+)-5-tujon eller α-tujon och (−)-5-tujon eller β-tujon. Densitet 0,92 g/cm³, kokpunkt 201 °C. Thujon är olösligt i vatten , men det löser sig väl i etanol och dietyleter .
Thujon är mycket reaktivt och oxiderar lätt i luft.
Thujone har hittats i vissa växter som thuja (därav namnet thujone), cypress , enbär , renfana , salvia och malört , vanligtvis i en 1:2-blandning av deras isomerer.
Thujon är en av de två viktigaste aktiva komponenterna i absint tillsammans med etylalkohol. Nyligen har förekomsten av tujon i eteriska oljor och dofter övervägts[ av vem? ] som ett oönskat fenomen.
Den ökade toxiciteten hos ett antal eteriska oljor är förknippad med närvaron av tujon, och därför har sådana oljor begränsats för användning för livsmedelsändamål och aromaterapi .
Även om många källor hävdar att tujon har en hallucinogen effekt, har detta inte bevisats. Thujon har antagits vara en potent cannabinoidreceptoragonist , liknande cannabisterpenoider . Detta medel visade sig dock vara för svagt för att reproducera effekterna av cannabisterpenoider [2] . Man tror nu att tujon motverkar den hämmande effekten av gamma-aminosmörsyra ( GABA ), en CNS - neurotransmittor , genom att blockera dess receptorer. Det har fastställts att tujon är en antagonist av GABA-erga receptorer av CNS typ A [3] . I höga doser orsakar tujon anfall [1] . Kanske, på grund av effekten på GABA -receptorer, bidrar thujon till den skadliga effekten av absint på hjärnan hos personer som missbrukar denna alkoholhaltiga dryck. Det sista påståendet diskuteras också, eftersom vissa författare anser att koncentrationen av tujon i absint är för låg för att signifikant komplettera den toxiska effekten av huvudkomponenten i absint - etylalkohol [4] .
Studier av effekten av en av isomererna (α-thujon) på djur har visat att den dödliga dosen ( LD50 ) är cirka 45 mg/kg för möss intraperitonealt (med 0 % dödlighet vid en dos på 30 mg/kg och 100 % vid 60 mg/kg) [1] . För människor har den dödliga dosen av tujon inte utvärderats.
Maximal halt av tujon i livsmedelsprodukter från EU-länder: [5]
Rätter och drycker som innehåller olika varianter av malört , plommonevernia , renfana och rölleka , enligt FDA , bör inte innehålla tujon [7] . Det finns inga restriktioner för användningen av andra växter som innehåller detta ämne. Till exempel har salvia och dess eteriska olja (som kan innehålla upp till 50 % tujon) förklarats säkra av Food and Drug Administration [8] . Innehållet av tujon i absint avsett för försäljning i USA får inte överstiga 10 mg/kg.
I Kanada administreras dryckeslagarna av provinsregeringar. Det finns inga begränsningar för tujoninnehåll i British Columbia ; i Alberta , Ontario och Nova Scotia är 10 mg/kg tillåtet; i Quebec , 15 mg/kg; i Manitoba - 6-8 mg/l; i andra provinser är försäljning av absint innehållande tujon förbjuden.