Natriumcyklamat

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 2 augusti 2022; kontroller kräver 13 redigeringar .
Natriumcyklamat
Allmän
Systematiskt
namn		 Natrium-N-cyklohexylsulfamat
Traditionella namn natriumcyklamat, natriumsalt av cyklaminsyra
Chem. formel C6H12NNaO3S _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglöst kristallint ämne, med en klumpigt söt smak.
Molar massa 201,219 ± 0,012 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 265°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 139-05-9
PubChem 23665706
Reg. EINECS-nummer

205-348-9

NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 0
LEDER   C1CCC(CC1)NS(=O)(=O)[O-].[Na+]
InChI   InChI=1S/C6H13NO3S.Na/c8-11(9,10)7-6-4-2-1-3-5-6;/h6-7H,1-5H2,(H,8,9,10) ;/q;+1/p-1UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius E952(iv)
CHEBI 82431
ChemSpider 8421
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Natriumcyklamat  är ett sötningsmedel , en kemikalie av syntetiskt ursprung som används för att ge en söt smak . Natriumcyklamat är 30-50 gånger sötare än socker. Används ofta för att söta mat, dryck , medicin . Det används ofta med andra konstgjorda sötningsmedel, särskilt sackarin ; en blandning av 10 delar cyklamat till 1 del sackarin är standard, vilket maskerar bismakerna från båda sötningsmedlen [1] .

Natriumcyklamat är billigare än de flesta sötningsmedel, inklusive sukralos , och är värmestabilt. Sötningsmedlet är registrerat som livsmedelstillsats E952 i Codex Alimentarius [2] .

Historik

Cyclamate upptäcktes 1937 vid University of Illinois av doktoranden Michael Sveda. Sveda arbetade i laboratoriet med syntesen av ett febernedsättande läkemedel. Han lade cigaretten på labbbordet och efter ett tag, när han bestämde sig för att röka en cigarett, upptäckte han den söta smaken av cyklamat [3] [4] .

Patentet för cyklamat köptes av DuPont , men såldes senare till Abbott Laboratories , som gjorde den nödvändiga forskningen och lämnade in en ny läkemedelsansökan 1950. Abbott hade för avsikt att använda cyklamat för att maskera bitterheten hos vissa läkemedel som antibiotika och pentobarbital . 1958 fick den statusen " allmänt erkänd som säker " (GRAS) av Food and Drug Administration (FDA). Cyclamat har sålts i tablettform för användning av diabetiker som ett alternativ till sackaros, såväl som i flytande form. Eftersom cyklamat är resistent mot värme, var det lämpligt att använda i matlagning och bakning.

1966 rapporterade en studie att vissa tarmbakterier kan omvandla cyklamat till att bilda cyklohexylamin , som misstänks ha en viss kronisk toxicitet hos djur. Ytterligare forskning ledde till en studie från 1969 som fann att en standard 10:1-blandning av cyklamat och sackarin ökade förekomsten av blåscancer hos råttor . En publicerad studie fann att åtta av 240 råttor som matades med en blandning av sackarin och cyklamat i en nivå som motsvarar en mänsklig konsumtion av 550 burkar dietläsk per dag utvecklade blåstumörer [5] .

Försäljningen fortsatte att växa, och 1969 nådde den årliga försäljningen av cyklamat 1 miljard dollar, vilket ökade trycket från organisationer för allmän säkerhet att begränsa användningen av cyklamat. I oktober 1969 tog ministern för hälsa, utbildning och välfärd Robert Finch, förbi FDA-kommissionen av Herbert Leonard Ley, Jr., bort GRAS-beteckningen för cyklamat och förbjöd dess användning i allmänna livsmedel, även om den förblev tillgänglig för begränsad användning i ytterligare märkta dietprodukter om den möjliga risken att utveckla blåscancer; i oktober 1970 förbjöd Food and Drug Administration (FDA), under en ny kommissionär, cyklamat fullständigt från alla livsmedel och läkemedelsprodukter i USA [6] .

Abbott Laboratories uppgav att deras egna studier inte kunde replikera resultaten från 1969 års studie, och 1973 ansökte Abbott till Food and Drug Administration för att häva förbudet mot natriumcyklamat. Denna framställning avslogs så småningom 1980 av FDA-kommissionären Jer Goyan [7] . Abbott Labs lanserade en andra namninsamling 1982 med Calorie Control Council (en politisk lobby som representerar diet-livsmedelsindustrin). Även om Food and Drug Administration uppgav att en granskning av alla tillgängliga bevis inte tyder på att cyklamat är cancerframkallande hos möss eller råttor [8] , har cyklamat fortsatt att vara förbjudet från livsmedel i USA [9] .

Kemi

Cyclamat är natrium- eller kalciumsaltet av cyklamsyra [ (cyklohexansulfaminsyra), som i sig erhålls genom att reagera fri fas cyklohexylamin med sulfaminsyra eller svaveltrioxid [10] .

Före 1973 producerades natriumcyklamat i Abbott Laboratories med tillsats av en blandning av rent natrium med cyklohexylamin , varefter det kyldes och filtrerades genom en höghastighetscentrifugalseparator , torkades , granulerades, förvandlades till ett mikrogranulärt pulver för användning i pulver. eller tabletter.

Rättslig status

Natriumcyklamat är godkänt som sötningsmedel i över 130 länder [11] . I slutet av 1960-talet förbjöds cyklamat i Storbritannien, men godkändes efter en omprövning av Europeiska unionen 1996 som en säker livsmedelstillsats [12] .

I Filippinerna förbjöds natriumcyklamat tills den filippinska Food and Drug Administration upphävde förbudet 2013 och förklarade det som ett säkert sötningsmedel [13] . Cyclamat är fortfarande förbjudet i USA [14] [15] och Sydkorea [16] .

Säkerhet

Natriumcyklamat har varit föremål för mycket kontrovers om dess möjliga skadliga effekter på människors hälsa. Detta beror till stor del på en studie som gjordes i slutet av 1960-talet, där man, enligt flera forskare som studerade effekterna av cyklamat på försöksdjur, hittade sötningsmedlets eventuella cancerframkallande egenskaper [17] . Detta ledde till att cyklamat förbjöds i flera länder runt om i världen [6] [12] . Trots detta har efterföljande studier misslyckats med att replikera någon cancerogen effekt av sötningsmedlet. Baserat på helheten av alla vetenskapliga studier är natriumcyklamat erkänt som ett säkert sötningsmedel och livsmedelstillsats i livsmedel [17] .

Enligt International Agency for Research on Cancer (IARC) finns det otillräckliga bevis för att cyklamater orsakar cancer hos människor eller försöksdjur. Studier som granskats av IARC visar att cyklamater huvudsakligen utsöndras i urinen oförändrade, med undantag för små mängder som omvandlas i kroppen till cyklohexylamin [18] . Ett antal studier visar att, med tanke på den låga metabolismen av cyklamat och den höga halveringstiden , utgör cyklohexylamin inte någon risk för människors hälsa [19] [20] .

År 2000 publicerades en artikel som beskrev resultaten av ett 24-årigt experiment där 16 apor fick en normal diet och 21 apor fick cyklamat i en dos av 100 eller 500 mg/kg per dag; en högre dos motsvarar cirka 30 burkar dietdryck per dag. Två av aporna med hög dos och en av aporna med lägre dos visade sig ha malign cancer. Var och en hade en annan typ av cancer och tre godartade tumörer hittades. Författarna drog slutsatsen att studien misslyckades med att visa att cyklamat är cancerframkallande eftersom alla cancerformer var olika och det fanns inget sätt att koppla cyklamat till var och en av dem [21] . Ämnet visade inga DNA-skadande egenskaper i DNA-reparationsanalyser [21] . En annan studie publicerad 2003 fann inga bevis för skadliga effekter av cyklamat på fertiliteten [20] .

Enligt forskning från FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser är det tillåtna dagliga intaget av cyklamat 11 mg/kg mänsklig kroppsvikt [22] . Man tror att i en sådan mängd har sötningsmedlet inte en skadlig effekt på människors hälsa.

Jämförelse sötma för vissa ämnen

Sötheten hos vissa ämnen [23] [24]
namn Ämnesgrupp Relativ sötma
Laktos disackarid 0,16
Glukos Monosackarid 0,75
sackaros disackarid 1.00
Fruktos Monosackarid 1,75
Natriumcyklamat Sulfamat 26
aspartam Dipeptidmetylester 250
natriumsackarinat Sulfokarbimid 510

Anteckningar

  1. ↑ Jim Smith. Databok för livsmedelstillsatser. . - Oxford: John Wiley & Sons, 2007. - 1 onlineresurs (1037 sidor) sid. - ISBN 978-1-4051-7241-7 , 1-4051-7241-X.
  2. ↑ GSFA Online-mattillsatsdetaljer för natriumcyklamat . www.fao.org . Tillträdesdatum: 15 maj 2022.
  3. ↑ Vernal S. Packard. Bearbetade livsmedel och konsumenten: tillsatser, märkning, standarder och näring . - Minneapolis, 1976. - vi, 359 sidor sid. - ISBN 0-8166-0778-8 , 978-0-8166-0778-5.
  4. ↑ CBS News/New York Times månadsundersökning #1, augusti 1996 . ICPSR Data Holdings (16 juni 1999). Tillträdesdatum: 7 december 2021.
  5. ↑ Gary Taubes. Fallet mot socker . - Första upplagan. — New York, 2016. — 365 sidor sid. - ISBN 978-0-307-70164-0 , 0-307-70164-6, 1-84627-637-3, 978-1-84627-637-8.
  6. ↑ 1 2 Graham Chedd. Försiktigt avtal på Pacific Grove  //New Scientist. — 2006-11. - T. 192 , nej. 2578 . - S. s19 . — ISSN 0262-4079 . - doi : 10.1016/s0262-4079(06)61026-9 .
  7. ↑ Jere E. Goyan. Tidigare kommissionärs syn på FDA-publicitet  // Drug Intelligence & Clinical Pharmacy. — 1984-02. - T. 18 , nej. 2 . — S. 153–153 . — ISSN 0012-6578 . - doi : 10.1177/106002808401800213 .
  8. ↑ Branschdokumentbibliotek . www.industrydocuments.ucsf.edu . Tillträdesdatum: 7 december 2021.
  9. ↑ Sodium Cyclamate  // Hawley's Condensed Chemical Dictionary. — Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2007-03-15.
  10. ↑ Chemical Processing Handbook / John J. McKetta Jr. - 1993-04-30. doi : 10.1201 / 9781482277227 .
  11. ↑ Global status för Cyclamate . Kalorikontrollrådet. Hämtad: 23 november 2018.
  12. ↑ 1 2 Kemi och teknologi för läskedrycker och fruktjuicer . — 2:a uppl. - Oxford, Storbritannien: Blackwell Pub, 2005. - 1 onlineresurs (xviii, 374 sidor) sid. — ISBN 978-0-470-99582-2 , 0-470-99582-3, 1-4051-4108-5, 978-1-4051-4108-6, 978-1-4051-2286-3, 1 4051 -2286-2.
  13. ↑ FDA häver förbudet mot "magiskt socker" - Philstar.com . philstar.com .
  14. ↑ Högintensiva sötningsmedel . US Food and Drug Administration (19 maj 2014). "Finns det några högintensiva sötningsmedel som för närvarande är förbjudna av FDA för användning i USA men används i andra länder? Ja. Cyclamater och deras salter (som kalciumcyklamat, natriumcyklamat, magnesiumcyklamat och kaliumcyklamat) är för närvarande förbjudna för användning i USA." Hämtad: 8 februari 2015.
  15. ↑ Ämnen som läggs till mat (tidigare Allt som läggs till mat i USA (EAFUS)), sökkriterier = "cyklamat" . US Food and Drug Administration. Hämtad: 8 februari 2015.
  16. ↑ 사이클라민산나트륨  (koreanska) . termer.naver.com . Tillträdesdatum: 15 maj 2022.
  17. ↑ 1 2 Bam Creative. Sötningsmedel och cancer-cancer myt  . Cancer Council Western Australia . Hämtad: 11 juli 2022.
  18. ↑ Cyclamate (IARC Sammanfattning & Utvärdering, Volym 22, 1980) . inchem.org . Hämtad: 11 juli 2022.
  19. ↑ N.E. Buss, A.G. Renwick, K.M. Donaldson, C.F. George. Metabolismen av cyklamat till cyklohexylamin och dess kardiovaskulära konsekvenser hos frivilliga människor  // Toxicology and Applied Pharmacology. - 1992-08. - T. 115 , nej. 2 . — S. 199–210 . — ISSN 0041-008X . - doi : 10.1016/0041-008x(92)90324-l .
  20. ↑ 1 2 L. Serra-Majem, L. Bassas, R. Garcia-Glosas, L. Ribas, C. Inglés. Cyklamatintag och cyklohexylaminutsöndring är inte relaterade till manlig fertilitet hos människor  // Livsmedelstillsatser och föroreningar. — 2003-12. - T. 20 , nej. 12 . — S. 1097–1104 . — ISSN 0265-203X . - doi : 10.1080/02652030310001620450 .
  21. ↑ 12 M.R. _ Weihrauch, V. Diehl. Konstgjorda sötningsmedel – har de en cancerframkallande risk?  // Annals of Oncology. — 2004-10. - T. 15 , nej. 10 . - S. 1460-1465 . — ISSN 0923-7534 . doi : 10.1093 / annonc/mdh256 .
  22. ↑ Konstgjorda sötningsmedel  //  Meylers biverkningar av droger (sextonde upplagan) / JK Aronson. — Oxford: Elsevier, 2016-01-01. — S. 713–716 . - ISBN 978-0-444-53716-4 . - doi : 10.1016/b978-0-444-53717-1.00330-9 .
  23. ↑ John McMurry. Organisk kemi  (neopr.) . — 4:e upplagan. — Brooks/Cole, 1998. - S. 468.
  24. ↑ Synergism bland ternära blandningar av fjorton sötningsmedel - Schiffman et al. 25(2):131 - Chemical Senses
  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk