Etylenglykoldinitrat

Etylenglykoldinitrat
Allmän
Systematiskt namn	1,2-dinitroxietan
Förkortningar	EGDN, NGL
Traditionella namn	etylenglykol dinitrat, nitroglykol
Chem. formel	C2H4N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	flytande
Molar massa	152,063 ± 0,0041 g/ mol
Densitet	1,49 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	-22,3°C
•  kokande	387±1℉ [1]
• nedbrytning	114°C
•  blinkar	419±0℉ [1]
•  spontan antändning	217°C
Ångtryck	0,05 ± 0,01 mmHg [ett]
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	5,6 g/100 ml
Optiska egenskaper
Brytningsindex	1,4452
Klassificering
Reg. CAS-nummer	628-96-6
PubChem	40818
Reg. EINECS-nummer	211-063-0
LEDER	O=N(=O)OCCON(=O)=O
InChI	InChI=1S/C2H4N2O6/c5-3(6)9-1-2-10-4(7)8/h1-2H2UQXKXGWGFRWILX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KW5600000
ChemSpider	37281
Säkerhet
LD 50	540 mg/kg (möss, oral), 460 mg/kg (råtta, oral), 3800 mg/kg (råtta, sc)
Giftighet	giftigt, speciellt vid inandning
NFPA 704	ett 2 fyra
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Etylenglykoldinitrat (dinitroetylenglykol, nitroglykol, förkortning EGDN) är en organisk förening med formeln C 2 H 4 O 6 N 2 ((CH 2 ONO 2 ) 2 ), en ester av salpetersyra och etylenglykol tvåvärd alkohol, är en oljig vätska. EGDN är ett kraftfullt sprängämne (HE). Ibland finns det andra namn: dinitroglykol, glykoldinitrat . Ångor är mycket giftiga vid inandning och kan penetrera intakt hud. Vid förtäring orsakar det förgiftning upp till döden. Mycket känslig för stötar, friktion, värme. Flyktig

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Transparent oljig ganska flyktig vätska . Densitet vid 20 °C 1,489  g / cm³, stelningspunkt −21,7 °C. Något hygroskopisk, löslig i etanol , metanol , dietyleter , nitrobensen , aceton och många andra lösningsmedel. Löslighet i vatten 0,5 % vid 25 °C. Viskositet vid 20 °C -  0,421 cPa s . Flyktigheten är mycket högre än för nitroglycerin (2,2 mg / (cm 2 h) - 20 gånger mer (enligt andra källor - 8 gånger och 13 gånger enligt Stetbacher) Colloxilin gelar lätt vid normal temperatur och relativt snabbt, samtidigt som gelatinering av nitroglycerin kräver uppvärmning. Vid upphettning med alkali förtvålas EGDN. Det bildar eutektiska blandningar med nitroglycerin med mycket låg[ vad? ] smälttemperatur.

Mottaglighet för värme och yttre påverkan

t kvm. –22,5°С. t b.p. 197,5°C. Under vakuum kokar EGDN utan sönderdelning vid 95°C och kan enkelt ångdestilleras.

Förhållande till uppvärmning: Genom försiktig uppvärmning av små mängder kan EGDN föras till förångning utan explosion eller blixt. Snabbt uppvärmd på en metallplatta, blossar den upp med en lätt explosion. Uppvärmd till 150 ° C börjar den avge gula ångor - kväveoxider . När den värms upp till 170°C, i små mängder, sönderdelas den snabbt med en lätt blixt, i stora mängder exploderar den.

Kemisk stabilitet: EGDN är betydligt stabilare än nitroglycerin. Vid en temperatur på 72°C klarar den Abel-testet i en timme (NCC i 10-15 minuter). Den initialt lägre stabiliteten hos EGDN förklaras av en liten dissociation av dess ångor.

Stötkänslighet: ~ 20 cm (enligt andra källor 7-10 cm) för en belastning på 2 kg (nitroglycerin - 4 cm, värmeelement - 17 cm).

Mottaglighet för detonation: EGDN detonerar mycket lättare än nitroglycerin. Dess expansion (när den är fylld med vatten) jämfört med andra homologa etrar i Trauzl-bomben visas nedan:

*I dessa experiment togs inte hänsyn till skillnaden i själva kapslarnas verkan, eftersom hon är obetydlig.

Av tabellen kan man se att EGDN detonerar mycket lättare och mer fullständigt även från den minsta primern . Förmodligen beror detta på den lägre viskositeten. En hög detonationshastighet är möjlig med en laddningsdiameter på mer än 2,7 mm.

Explosiva egenskaper

• Explosionsvärme: 6,8 MJ/kg.
• Bildningsvärme: -358,2 kcal/kg.
• Entalpi av bildning: -381,6 kcal/kg.
• Explosionstemperatur: 4503 K (cirka 4230°C).
• Detonationshastighet: 7200 m/s. Enligt andra källor, 8300 m / s - i ett stålrör med en diameter på 35 mm. Kan detonera i lågfartsläge (1500-2000 m/s).
• Brisance: 129% (61,9 g sand) från TNT (sandtest), enligt Hess 115% (18,9 mm) från TNT.
• Explosivitet i  Pb-block : EGDN har en mycket hög effektivitet: 620 ml med sandfyllning (650 ml med vatten).
• Prestanda i ett ballistiskt murbruk: 127-137 % av TNT.
• Volymen av explosionsprodukter:  737 l / kg, ( NGC 713 l / kg, tol 730 l / kg).
• Kritisk diameter: 2 mm, dessutom är detonationen låghastighet och sträcker sig till högst 100 diametrar (20 cm)

Får

Först erhölls av Henry 1870  . De viktigaste sätten att få:

• etylenglykol- förestring
• etylennitrering _

För att erhålla nitroglykol används etylenglykol av märket "dynamit", som tas i 20 viktdelar per 100 viktdelar av en nitreringsblandning av 50% salpetersyra med en styrka av 90 ... 98% och 50% svavelsyra med en styrka på 90-98%.
Nitrering av etylenglykol utförs på utrustning och teknik (temperatur och andra förhållanden) för att erhålla nitroglycerin (se).
Separationen av nitroglykol utförs på samma sätt som separationen av nitroglycerin, med skillnaden att den separerade nitroglykolen tas i en behållare med 2 gånger mängden kallt vatten, och på grund av den lägre viskositeten hos nitroglycerin jämfört med nitroglycerin, separationen är snabbare än för nitroglycerin.
Tvätt av nitroglykol utförs på samma sätt som nitroglycerin, med skillnaden att endast kalla tvättvätskor används på grund av nitroglykolens höga flyktighet. Tvättvätskan för varje tvätt tas i en mängd lika med mängden nitroglykol i volym. Den tvättade nitroglykolen filtreras genom ett filter.
Att få nitroglykol är en stor fara. Men mindre än produktionen av nitroglycerin.

Applikation

Mottogs först av Henry 1870 . 1914 användes det i Tyskland som frostskyddsmedel för dynamit. . Under andra världskriget, på grund av brist på glycerin, användes det som ersättning för nitroglycerin i rökfria pulver. . Nitroglykolpulver hade en kort hållbarhet på grund av flyktigheten hos EGDN, men detta var motiverat under krigstidsförhållanden. Krut på EGDN brinner ungefär 2 gånger långsammare än på nitroglycerin . Det används i blandningar med nitroglycerin vid tillverkning av frostskyddsdynamit för användning vid låga temperaturer (vanligtvis i förhållandet 50:50).

Sprängämnen (BB) som använder etylenglykoldinitrat: GOMA 2 ECO ; det har också funnit bred användning i många nitroglycerin (nitroglykol) sprängämnen: gelatin dinamiter , explosiv gelé , koaliter , detoniter , som tillsats i ASVV, etc.

I januari 2003, på Raushskaya-vallen, nära byggnaden av State Unitary Enterprise Mosgortrans, inträffade en terroristattack med detta ämne. .

Toxicitet för EGDN

Vid akut förgiftning - huvudvärk , hypotoni , takykardi , illamående , kräkningar . Dussintals fall av plötslig död av relativt unga och friska arbetare som varit i kontakt med EGDN och nitroglycerin vid tillverkning av sprängämnen under lång tid har beskrivits. EGDN är mer flyktigt än nitroglycerin och absorberas snabbt genom huden ; därför anses han spela huvudrollen. Döden inträffade vanligen 30-60 timmar efter arbetets upphörande (på söndag eller måndag morgon) med symtom på angina pectoris och akut hjärtsvikt [2] .

Ett antal andra neurologiska störningar har identifierats hos arbetare som är involverade i tillverkningen av EGDN : sömnlöshet , bradykardi , depression , synkope , inte beroende av vaskulär insufficiens [2] . Det finns en åsikt att under påverkan av EGDN:s verkan störs synaptisk överföring och metaboliska processer i hjärnan - i dess mellansektion [3] .

EGDN penetrerar lätt huden. Absorption genom huden bidrar till utvecklingen av EGDN-förgiftning hos arbetare och är till och med dess främsta orsak. Arbetare som använde skyddsgummihandskar hittade 0,1-1 mg EGDN på huden på händerna [4] . Den minsta dosen som orsakar smärta hos människor när den appliceras på huden är 1,8-3,5 ml av en 1% alkohollösning av EGDN [5] . MPC i arbetsområdet: 3 mg / m 3 .

När EGDN intas tillsammans med mat eller dryck uppstår omedelbart svår huvudvärk, svimning och några minuter senare dödsfall i hjärtstopp. .

Minsta dödliga dos (mLD) = 0,5 ml oralt .

Länkar

1. http://chemistry-chemists.com/N2_2013/P1/pirosprawka2012.pdf Arkiverad 12 juli 2017 på Wayback Machine
2. https://exploders.info/articles/0/33.html Arkiverad 15 oktober 2016 på Wayback Machine
3. https://exploders.info/books/14.html Arkiverad 31 juli 2016 på Wayback Machine
4. http://chemistry-chemists.com/N6_2011/P16/ChemistryAndChemists_6_2011-P16-5.html Arkiverad 11 juli 2017 på Wayback Machine
5. https://exploders.info/sprawka/90.html Arkiverad 2 november 2016 på Wayback Machine
6. http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=azgotov-prim-vv&author=shtetbaher-a&book=1936 Arkiverad 12 juli 2017 på Wayback Machine
7. https://exploders.info/books/14.html Arkiverad 31 juli 2016 på Wayback Machine
8. https://exploders.info/books/18.html Arkiverad 31 juli 2016 på Wayback Machine

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0273.html
2. ↑ 1 2 Skadliga ämnen i industrin. Handbok för kemister, ingenjörer och läkare / Ed. N. V. Lazareva och I. D. Gadaskina. - Ed. 7:a, per. och ytterligare .. - Leningrad: Chemistry, 1977. - T. Volym III. Oorganiska och organiska elementföreningar. — 608 sid.
3. ↑ Stýblová V. [De neurotoxiska effekterna av sprängämnen]  (tjeckiska)  // Ceskoslovenska neurologie. - 1966. - Sv. 29 , c. 6 . - S. 378-381 . — PMID 5979126 .
4. ↑ Einert C., Adams W., Crothersab R., Moorea H., Ottoboni F. Exponering för blandningar av nitroglycerin och etylenglykoldinitrat  //  American Industrial Hygiene Association Journal. - 1963. - Vol. 24 , nr. 5 . - s. 435-447 . - doi : 10.1080/00028896309343245 .
5. ↑ Polson CJ, Tattersall RN Clinicals Toxicology. - English Universities Press, 1959. - S. 589.