Koenzym A

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 19 april 2017; kontroller kräver 13 redigeringar .
Koenzym A

Allmän
Systematiskt
namn		 '"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'
Traditionella namn koenzym A
Chem. formel C21H36N7O16P3S _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 767,534 ± 0,031 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 85-61-0
PubChem 68163312
Reg. EINECS-nummer 201-619-0
LEDER   O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H ](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
InChI   InChI=1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2.16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38.39)44- 46(36.37) 40-7-11-15(43-45(33.34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9- 26-18(13)28/ h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38, 39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/tll-,14-,15-,16+,20-/m1/s1RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N
CHEBI 15346
ChemSpider 79067
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Koenzym A ( koenzym A , CoA , CoA , HSKoA ) - acetyleringskoenzym ; ett av de viktigaste koenzymer som är involverade i överföringen av acylgrupper under syntes och oxidation av fettsyror och oxidation av pyruvat i citronsyracykeln . [ett]

Byggnad

Koenzym A-molekylen består av en adenylsyrarest (1) kopplad av en pyrofosfatgrupp (2) till en pantoinsyrarest ( 3), som i sin tur är kopplad med en amidbindning till aminosyran β - alanin (4) ( dessa två grupper är en pantotensyrarest ), ansluten med en amidbindning till resten av β-merkaptoetanolamin (5).

Biosyntes

Koenzym A syntetiseras i fem steg från pantotensyra ( vitamin B5 ) och cystein :

  1. Pantotensyra fosforyleras till 4'-fosfonantotenat av enzymet pantotenatkinas
  2. Cystein binds till 4'-fosfopantotenat av enzymet fosfopantotenoylcysteinsyntetas för att bilda 4'-fosfo-N-pantotenoylcystein
  3. 4'-fosfo-N-pantotenoylcystein dekarboxyleras för att bilda 4'-fosfoantotein av enzymet fosfopantotenoylcystein-dekarboxylas
  4. 4'-fosfoantotein med adenylsyra bildar defosfo-CoA under verkan av enzymet fosfoantotein adenyltransferas
  5. Slutligen fosforyleras defosfo-CoA av ATP till koenzym A via enzymet defosfokoenzymkinas.

Biokemisk roll

CoA är associerat med ett antal biokemiska reaktioner som ligger till grund för oxidation och syntes av fettsyror , fettbiosyntes och oxidativa omvandlingar av kolhydratnedbrytningsprodukter . I samtliga fall fungerar CoA som en mellanprodukt, binder och transporterar sura rester till andra ämnen. Samtidigt genomgår syrarester i sammansättningen av föreningen med CoA en eller annan transformation, eller överförs oförändrade till vissa metaboliter .

Upptäcktshistorik

Koenzymet isolerades först från duvlever 1947 av F. Lipman [2] . Strukturen av koenzym A bestämdes i början av 1950-talet av F. Linen vid Lister Institute i London. Den fullständiga syntesen av KoA utfördes 1961 av X. Qur'an .

Lista över acyl-CoAs

Olika acylderivat av koenzym A har isolerats och identifierats från naturliga föreningar:

Acyl-CoA från karboxylsyror :

Acyl-CoA från dikarboxylsyror :

Acyl-CoA från karboxylsyror:

Det finns också en mängd olika acyl-CoA- fettsyror som spelar en stor roll som substrat för lipidsyntesreaktioner .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ Ovchinnikov Yu. A. Bioorganisk kemi / Yu. A. Ovchinnikov. - M .: Utbildning, 1987. - 815 s., ill.
  2. ↑ Baddiley , J.; Thain, E.M.; Novelli, GD; Lipmann, F. Structure of Coenzyme A  (engelska)  // Nature  : journal. - 1953. - Vol. 171 , nr. 4341 . — S. 76 . - doi : 10.1038/171076a0 .

Litteratur

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
 Koenzymer
vitaminer
Inte vitaminer
Biologiskt betydelsefulla element