Nonivamid

Nonivamid
Allmän
Systematiskt
namn
N- ​[​(4-​hydroxi-​3-​metoxifenyl)​metyl]nonanamid
Chem. formel C17H27NO3 _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat vitt eller benvitt pulver
Molar massa 293,41 g/ mol
Densitet 1,10 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 57-61°C
 •  kokande' 492,7 °C vid 760 mmHg Konst.
 •  blinkar 251,8°C
 •  spontan antändning 330°C
Ångtryck 10 mmHg Konst. vid 25°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten olöslig
 • i metanol Ja
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,513
Klassificering
Reg. CAS-nummer 2444-46-4
PubChem
Reg. EINECS-nummer 219-484-1
LEDER   CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI   InChI=1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/ h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N
RTECS RA5955000
CHEBI CHEBI:46936
FN-nummer 2811
ChemSpider
Säkerhet
LD 50 511 mg/kg ( råtta , oral )
1000 mg/kg ( kanin , dermal )
Giftighet irriterande
Riskfraser (R) R25 , R36/37/38 , R41
Säkerhetsfraser (S) S26 , S45
Kort karaktär. fara (H) H315 , H317 , H319 , H335
säkerhetsåtgärder. (P) P261 , P280 , P305+P351+P338
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Nonivamid , även kallad pelargonsyravanillamid eller VAPC , är en organisk förening och en capsaicinoid (en analog till capsaicin ). Amid av pelargonsyra ( n -nonansyra) och vanillamin . Finns i chilipeppar [1] men tillverkas vanligtvis syntetiskt. Nonivamid är mer värmestabil än capsaicin.

Andra namn:

Applikation

Nonivamid används tillsammans med nicoboxil som de aktiva ingredienserna i en salva under varumärket Finalgon, som används för att lindra artrit och muskelvärk. En liten droppe av salvan appliceras på huden, absorberas snabbt, inducerar värme och lindrar smärta inom några timmar.

Nonivamid används som livsmedelstillsats för att ge kryddor , smakämnen och kryddblandningar . Det används även i konfektyrindustrin för att skapa en kryddig känsla, och i läkemedelsindustrin som ett billigt alternativ till capsaicin.

Liksom capsaicin kan det stöta bort däggdjur (men inte fåglar eller insekter , som verkar vara immuna mot det) från växt- eller fröskadedjur. Detta överensstämmer med rollen av nonivamid som en TRPV1 -jonkanalagonist [ . Däggdjurs TRPV1 aktiveras av värme och capsaicin, men fåglar är okänsliga för capsaicin [2] .

Nonivamid används (under namnet VAPC) som nyttolast i "icke-dödlig utrustning" som FN Herstals FN 303 [3] , eller som den aktiva ingrediensen i de flesta pepparsprayer [2] - båda användningarna är att tillfälligt invalidisera personer som antingen kan gripas eller avstå från våldshandlingar mot brottsbekämpande myndigheter eller tredje part (t.ex. upplopp eller andra våldsamma situationer/grupper).

Den ligger på femte plats på Scoville -skalan med 9.200.000 ECH .

Anteckningar

  1. Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell och Dennis P. West. Nonivamid, en beståndsdel av Capsicum oleoresin  (engelska)  // J. Nat. Prod.. - 1996. - T. 59 , nr 4 . - S. 425-426 . - doi : 10.1021/np9600816 .
  2. 1 2 nonivamid (syntetisk capsaicin) Arkiverad 31 december 2015. — aversiontech.com
  3. FN 303® System Arkiverad 27 januari 2016 på Wayback Machine på fnamerica.com

Länkar