Heliotropin
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 14 juni 2016; kontroller kräver 17 redigeringar .| Heliotropin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Chem. formel | C8H6O3 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 150,13 g/ mol | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 36,5-37°C | ||
| • kokande | 263°C | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 120-57-0 | ||
| PubChem | 8438 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 204-409-7 | ||
| LEDER | O=Cc1ccc2OCOc2c1 | ||
| InChI | InChI=1S/C8H6O3/c9-4-6-1-2-7-8(3-6)11-5-10-7/h1-4H,5H2SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 8240 | ||
| ChemSpider | 13859497 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Heliotropin ( piperonal , 3,4-metylendioxibensaldehyd ) är en aromatisk aldehyd C 8 H 6 O 3 . I sin rena form är det färglösa kristaller med heliotroplukt - mellanliggande mellan dofter av vanilj och kanel.
Kristallerna är dåligt lösliga i vatten, bättre i organiska lösningsmedel, lätt destillerade med vattenånga.
Det används för tillverkning av kosmetika och parfymer.
Får
Det kan erhållas både från vegetabiliska råvaror ( vanilj , heliotrop , lila ) och syntetiskt från safrol . En intressant metod erhålls genom oxidation av piperinsyra , som i sin tur erhålls genom alkalisk hydrolys av piperin som finns i svartpeppar .
Den huvudsakliga metoden att erhålla är den alkaliska isomeriseringen av safrol, och sedan oxidationen av den resulterande isosafrolen med ozon eller en kromblandning (till exempel natriumbikromat ) [1] [2] [3] .
Det finns också metoder för att framställa heliotropin från katekol . Pyrocatechin reagerar med glyoxylsyra och bildar 3,4-dioxibensaldehyd, som sedan omvandlas till heliotropin.
Genom en annan metod omvandlas katekol till 1,2-metylendioxibensen, som reageras vidare med glyoxylsyra för att bilda heliotropin.
Rättslig status
I Ryssland ingår piperonal i tabell II i schema IV i listan över narkotiska droger, psykotropa ämnen och deras prekursorer som är föremål för kontroll i Ryska federationen som en av prekursorerna vars cirkulation i Ryska federationen är begränsad och för vilka allmänna kontrollåtgärder är fastställda (omsättning vid en koncentration av 15 % och mer förbjuden). Detta beror på det faktum att piperonal kan användas för syntes av 3,4-metylendioxiamfetaminderivat ( särskilt MDA ).
Litteratur
- Knunyants I. L. et al. v. 1 A-Darzan // Chemical Encyclopedia. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - 623 sid. — 100 000 exemplar.
- Kheifits L. A., Dashunin V. M. Dofter och andra produkter för parfymeri. - M . : Chemistry, 1994. - 256 sid. - 2000 exemplar. — ISBN 5-7245-0967-9 .
Anteckningar
- ↑ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe och Horst Surburg "Flavors and Fragrances" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi : 3:3 10.1002/14356007.a11_141
- ↑ Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert. En förbättrad procedur för syntes av DL-4-hydroxi-3-metoximandelsyra (DL-"Vanillyl"-mandelsyra, VMA ) // Journal of Research of National Bureau of Standards - A. Physics and Chemistry: tidskrift. - 1974. - Vol. 78A , nr. 3 . - s. 411-412 . doi : 10.6028 /jres.078A.024 .
- ↑ Nwaukwa, Stephen; Keehn, Philip. Oxidativ klyvning av α-dioler, α-dioner, α-hydroxi-ketoner och α-hydroxi- och α-ketosyror med kalciumhypoklorit [Ca(OCl) 2 ] // Tetrahedron Letters : journal. - 1982. - Vol. 23 , nr. 31 . - s. 3135-3138 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)88578-0 .
 Ordböcker och uppslagsverk |
|
|---|
| Aldehyder | |
|---|---|
| Begränsa | |
| Obegränsat | |
| aromatisk | |
| Heterocyklisk | |