Fenolsyror är derivat av aromatiska kolväten, i vilkas molekyler väteatomerna i bensenringen är ersatta med karboxyl (-COOH) och hydroxyl (-OH) grupper. De betraktas ibland som aromatiska syror , i vilkas molekyler väteatomen i bensenringen ersätts av hydroxylgrupper. Fenolsyror har samtidigt egenskaperna hos karboxylsyror och fenoler . Dessutom kännetecknas de av egenskaper på grund av närvaron i molekylen av båda typerna av funktionella grupper och en bensenkärna.
Fenolsyror är kristallina fasta ämnen. Fenolsyror, som har en fenolisk hydroxyl i sin sammansättning, är relativt svagt lösliga i kallt vatten, men löser sig väl i varmt vatten och många organiska lösningsmedel. Med en ökning av antalet fenoliska hydroxyler ökar lösligheten av fenolsyror.
Fenolsyror är mycket vanliga i naturen, så de kan utvinnas från naturliga råvaror (som till exempel blodröd hagtorn , aronia , propolis ). Fenolsyror är huvudkomponenten (55-85%) av återstoden från destillationen av träharts beck .
Ofta används syntetiska metoder för att erhålla fenolsyror. I synnerhet extraheras 2-hydroxibensoesyra (salicylsyra) från natriumfenolat och koldioxid i autoklaver vid 180 ° C, följt av behandling av reaktionsprodukten med saltsyra Kolbe-syntes :
C6H5ONa + С02 180 С → С6Н4 (ONa) COOH; C6H4 ( ONa ) COOH + HC1 → C6H4 ( OH ) COOH + NaClFenolsyror har samtidigt egenskaperna hos karboxylsyror och fenoler . Dessutom kännetecknas de av egenskaper på grund av närvaron i molekylen av båda typerna av funktionella grupper och en bensenkärna .
Fenolsyror sönderdelas vid upphettning för att bilda fenoliska föreningar och koldioxid. Till exempel, vid upphettning sönderfaller salicylsyra till fenol och koldioxid:
HOC6H4COOH → C6H5OH + CO2 salicylsyra fenol koldioxidGallsyra , när den värms upp, förlorar sin karboxylgrupp och förvandlas till en trevärd fenol - pyrogallol .
Fenolsyror, som karboxylsyror, kan på grund av närvaron av karboxyl- och hydroxylgrupper bilda estrar .
Till exempel bildandet av salicylsyraester - acetylsalicylsyra:
HOC6H4COOH + H3C-C(=O)-O-(O=)C-CH3 → C6H4(COOH)-O-CO-CH3 + CH3COOH salicylsyraättiksyraester acetylsalicylsyraättiksyraoch bildandet av en ester av gallussyra, en molekyl av gallussyra reagerar med sin karboxyl , den andra med fenylhydroxyl . Kinesiskt tannin är en glukosid av digallsyra och glukos.
Fenolsyror, som karboxylsyror, bildar salter. Till exempel bildandet av natriumsalicylat i samspelet mellan salicylsyra och natriumhydroxid:
HOC6H4COOH + NaOH → HOC6H4COOHa + H2O salicylsyranatriumsalicylatOfta finns det ett behov av att identifiera närvaron av salicylsyra och andra fenolsyror i konserver. Därefter placeras 2-3 ml av testlösningen i ett provrör och några droppar av en 1% järn (III) kloridlösning tillsätts . En lila färg visas. Till skillnad från fenol kan det också förekomma i en alkohollösning av en syra. Färgning sker som ett resultat av bildandet av komplexa salter under interaktionen av fenolgrupperna i sex fenolsyramolekyler med FeCl3-molekylen.
Gallsyra reagerar lätt med järn(III)klorid och bildar en blåsvart reaktionsprodukt (bläck).
Närvaron av fenoliska grupper (-OH) i molekylen av fenolsyror tillåter dem att ingå reaktioner för ersättning av väteatomer i bensenringen mot halogener under normala förhållanden. Bensoesyra och konventionella aromatiska syror deltar inte i sådana reaktioner.
Till exempel bromering av salicylsyra:
HOC6H4COOH + Br2 → HO(Br)C6H3COOH + HOC6H3(Br)COOH + 2HBr salicylsyra p-bromosalicylsyra o-bromosalicylsyraFenolgruppen i salicylsyramolekylen fungerar som en substituent av det första slaget - den styr atomgrupper och enskilda atomer att ersätta bensenringen med en väteatom i o- och p-position i förhållande till sig själv.
2-hydroxibensoesyra eller salicylsyra är en typisk fenolsyra och kallas ibland för hydroxibensoesyra HOC6H4COOH. Salter och estrar av salicylsyra är salicylater. Den extraherades först från estrarna som fanns i vävnaderna hos vissa växter - den eteriska oljan från Gaultheria-procumbers. Salicylsyra är ett kristallint fast ämne . Har bakteriedödande verkan. Dess salter och estrar används i stor utsträckning inom medicin och veterinärmedicin som läkemedel. Salicylsyra används i stor utsträckning för framställning av läkemedel (till exempel acetylsalicylsyra, fenylsalicylat), betningsmedel, fungicider (till exempel salicylanilid ), luktämnen ( metylsalicylat , bensylsalicylat ), antiseptika i livsmedelsindustrin, i konserver, som ett reagens för kolorimetrisk bestämning i lösningar av järn och koppar, som en syra-basindikator vid luminescensanalys (vid pH = 2,5 ... 4,6 och i närvaro av syra uppträder blå luminescens), etc.
3,4,5-trioxibensoesyra, eller gallussyra , är en fenolsyra som innehåller en karboxyl (-COOH) och tre hydroxyl (-OH) grupper i molekylen . Den har en sammandragande smak och är en integrerad del av tanninmolekylerna, i synnerhet den viktigaste - tannin , som finns rikligt i ekbark och speciellt i bläcknötter . Tanninmolekylens sammansättning innehåller gallussyra i form av digallsyra, som är en ester som bildas av två molekyler gallussyra .
Tannin är ett amorft gulaktigt pulver, mycket lösligt i vatten, med en stark sammandragande smak. Inom medicin och veterinärmedicin används det som ett sammandragande medel. Det används också inom läderindustrin för garvning av läder och päls. I kemisk analys används det som ett alkaloidreagens .
Natriumsalicylat är ett kristallint ämne, ett salt av salicylsyra, mycket lösligt i vatten och organiska lösningsmedel, som används inom medicin och veterinärmedicin som ett antireumatiskt och febernedsättande medel , råmaterial för framställning av andra läkemedel.
Acetylsalicylsyra är en vit kristallin substans , en ester av salicylsyra. Det används inom medicin och veterinärmedicin som ett febernedsättande, antiinflammatoriskt, antireumatiskt och antineuralgiskt medel. I kroppens vävnader sker en gradvis hydrolys av acetylsalicylsyra, med bildning av salicyl- och ättiksyror, som ligger till grund för läkemedlets verkningsmekanism.
Fenylsalicylat eller salol (musolim) HOC6H4(CO)OC6H5, är ett kristallint ämne, ett derivat av salicylsyra. Det används inom medicin och veterinärmedicin som ett desinfektionsmedel vid behandling av vissa tarmsjukdomar, såväl som vid ledreumatism .
Tyukavkin N. A. Bioorganisk kemi. - M., 2004