2,6-lutidin

2,6-lutidin (2,6-dimetylpyridin) är en heterocyklisk förening , ett derivat av pyridin , som används i organisk syntes som en katalysator eller reagens för silylering av alkoholer , Rosenmund-reaktionen och för syntes av borenolater. Valet av ett sådant reagens förklaras av dess svaga nukleofila egenskaper (på grund av steriskt hinder ), men goda grundläggande egenskaper [1] .

Fysiska egenskaper

2,6-Lutidin har en lukt av pyridin och mynta. Det är lösligt i vanliga organiska lösningsmedel ( dietyleter , tetrahydrofuran , dimetylformamid , etanol ), och är också ganska lösligt i vatten (27 viktprocent vid 45 °C) [1] .

Rening

Detta ämne torkas över natrium- eller kaliumhydroxid och destilleras . Det är också möjligt att koka 2,6-lutidin med bariumoxid eller kalciumhydrid före destillation . Typiska föroreningar i 2,6-lutidin är 3- och 4 -pikoliner . De kan avlägsnas genom destillation från aluminiumklorid (14 g per 100 ml lutidin), vilket också tar bort restvatten. Istället för aluminiumklorid kan borfluorid (4 ml per 100 ml lutidin) tillsättas till vattenfri lutidin, följt av destillation [1] .

Användning

2,6-lutidin används vid omvandling av alkoholer till hindrade silyletrar. I detta fall tas motsvarande silyltriflat som ett reagens, och lutidin fungerar som en syraacceptor. I samma roll används det i reaktionen av omvandlingen av karboxylsyraklorider till aldehyder ( Rosenmund-reaktionen ), där väteklorid frigörs . Samtidigt är 2,6-lutidin överlägsen i kvalitet jämfört med andra grundläggande tillsatser ( natriumacetat , diisopropyletylamin , N , N -dimetylanilin ) ​​[1] .

Säkerhet

Lutidin är en giftig, brandfarlig vätska. Den ska hanteras i ett dragskåp [1] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 4 5 Sampson P., Janini TE, Fader L. 2,6-Lutidin : [ eng. ] // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - 2007. - doi : 10.1002/047084289X.rl152.pub2 .