8-oxykinolin

8-hydroxikinolin ( ortooxikinolin , oxin ) är en heterocyklisk organisk förening med sammansättningen C9H7NO . Inom medicinen användes tidigare ofta oxikinolin som ett antimikrobiellt medel (grupp av oxikinoliner ).

Fysiska egenskaper

Ljusgula kristaller ; t pl 75 - 76 ° C , t kip 267 ° C ; löslig i organiska lösningsmedel: i kloroform 382 g/l, i bensen 319 g/l, i isoamylacetat 174 g/l, etyleter 96 g/l, isoamylalkohol 56,6 g/l; i alkalier och syror , i vatten  - dålig (minsta löslighet 0,53 g/l vid den isoelektriska punkten ( pH = 7,2)). Lättflyktig med vattenånga. Lösningar av 8-hydroxikinolin mörknar i ljuset, så de bör förvaras på en mörk, sval plats.

Får

Erhålls genom upphettning av o-aminofenol och o-nitrofenolhydroklorid , glycerol och svavelsyra (modifiering av Skraup-reaktionen ) eller alkalisk smältning av 8-kinolinsulfonsyra.

Applikation

8-hydroxikinolin bildar komplexa föreningar med mer än 40 element i det periodiska systemet och är ett reagens med låg selektiv grupp . Förmågan hos 8-hydroxikinolin att bildas med många metallkatjoner som är dåligt lösliga i vattenlösningar ( ättiksyra , ammoniak , etc.) kristallina intrakomplexa salter ( kelater ), till exempel Mg (C 9 H 6 ON) 2 , Al (C ) 9 H 6 ON) 3 , används i praktiken för att bestämma och separera ett antal metaller ( Al , Zn , Cd , Mg , etc.).

Hydroxychniolinater av olika metaller skiljer sig i färg och kan bestämmas fotometriskt . Deras goda löslighet i kloroform används för extraktionsfotometrisk bestämning av ett antal grundämnen.

Vissa derivat av 8-hydroxikinolin används som fungicider [till exempel kopparsalt (C 9 H 6 ON) 2 Cu] och amöbocidala och externa antiseptika .

Komplexet av 8-hydroxikinolin med aluminium används för att tillverka organiska lysdioder (OLED). Variationer av substituenter i kinolinkärnan gör det möjligt att erhålla material med olika luminiscerande egenskaper. [ett]

Medicinsk användning

Oxykinolin är indicerat för desinfektion av händer, behandling av sår, sår, mykos . Det är olämpligt för bearbetning av ett kirurgiskt instrument, eftersom det interagerar med metall.

När den appliceras på huden ges en långvarig svampdödande effekt (96 timmar) på hudytan. Det är aktivt mot olika typer av dermatofyter (släktet Trichophyton, Microsporum, jästliknande svampar, svampar av släktet Penicillium och Aspergilus och andra patogener). Relativt låg toxicitet, har ingen lokal irriterande effekt och inaktiveras inte av vävnadsproteiner.

För desinfektion av händer, tvätt av sår, sår, sköljning, används oxikinolin i en utspädning av 1:1000, 1:2000. Med mykoser - externt, i form av applikationer på de drabbade områdena i huden och nagelbäddarna efter borttagning av nagelplattorna. Ett plåster av önskad storlek och form appliceras med en klibbig yta på huden eller nagelbädden, tidigare lätt fuktad med vatten, pressad för att säkerställa kontakt mellan hela området av plåstret med det drabbade området. Varaktigheten av en enstaka applicering är inte mer än 4 dagar, sedan byts plåstret, genom att utföra hygienprocedurer mellan appliceringarna. Efter den tredje appliceringen (efter 12 dagar) rengörs patienterna från stratum corneum med ett tvål- och sodabad. Behandling utförs under kontroll av tillväxten av nagelplattan och mikroskopisk undersökning för svamp tills minst 3 negativa test erhålls med ett intervall på 1 månad. Behandlingstiden beror på tidpunkten för tillväxten av friska nagelplattor och sträcker sig från 3 till 10-12 månader.

För närvarande är läkemedel baserade på oxykinolin inte registrerade i Ryssland.

Litteratur

"Kemisk uppslagsverk". - ed. Knunyants L.I. - M .: Great Russian Encyclopedia, 1992, V.3, s.361

Anteckningar

1. ↑ Montes, V.A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. Effektiv manipulation av de elektroniska effekterna och dess inflytande på emissionen av 5-substituerade tris(8-kinolinolat) aluminium(III)-komplex  //  Kemi - A European Journal : journal. - 2006. - Vol. 12 , nr. 17 . - P. 4523-4535 . - doi : 10.1002/chem.200501403 .