Adipinsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 2 februari 2022; verifiering kräver 1 redigering .

Adipinsyra

Allmän

Systematiskt
namn

hexandisyra

Traditionella namn

adipinsyra, 1,4-butandikarboxylsyra

Chem. formel

C6H10O4 _ _ _ _ _

Råtta. formel

HO2C ( CH2 ) 4CO2H _ _ _ _

Fysikaliska egenskaper

kristallin

146,14 g/ mol

1,36 g/cm³

4,54 MPa s (160 °C)

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

153°C

• kokande

265 (vid 100 mmHg ) °C

• nedbrytning

210-240°C

Entalpi

• förbränning

−2800 kJ/mol

• smältning

16,7 kJ/mol

• kokande

18.7[ specificera ] kJ/mol

Kemiska egenskaper

Syradissociationskonstant

pK_{a}

K1 3,7⋅10-5 ; _ _ K 2 0,53⋅10 −5

Löslighet

• i vatten

1,44 g/100 g (15°C);
5,12 g/100 g (40°C);
34,1 g/100 g (70°C)

Strukturera

Dipolmoment

13,47⋅10 −30 C m

Klassificering

196

204-673-3

C(CCC(=O)O)CC(=O)O

InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)WNLRRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N

Codex Alimentarius

E355

RTECS

AU8400000

CHEBI

30832

ChemSpider

191

Säkerhet

NFPA 704

ett 2 0

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

Adipinsyra ( hexandisyra ) är en dibasisk mättad karboxylsyra . Den har alla de kemiska egenskaper som är karakteristiska för karboxylsyror . ${\ce {HOOC(CH2)4COOH}}$

Bildar salter, varav de flesta är lösliga i vatten.

Lätt förestrad till mono- och diestrar. Bildar polyestrar med glykoler . Salter och estrar av adipinsyra kallas adipater .

När det interagerar med NH 3 och aminer ger det ammoniumsalter, som omvandlas till adipamider vid uttorkning . Med diaminer bildar den polyamider , med NH 3 i närvaro av en katalysator vid 500-600°C - adipodinitril .

Får

Industriellt förvärv

Inom industrin produceras adipinsyra huvudsakligen genom tvåstegsoxidation av cyklohexan . I det första steget (vätskefasoxidation med luft vid 142-145 ° C och 0,7 MPa) erhålls en blandning av cyklohexanon och cyklohexanol :

{\ce {2C6H12->[{\ce {3/2O2,\ t,\ p,\ kat:\ Co(C17H35COO)2))][{\ce {-H_{2}O)) ]C6H11OH\ +C6H10O,}}

som skiljs åt genom rättelse .

Cyklohexanon används för att producera kaprolaktam .

Cyklohexanol oxideras vid 40-60 % vid 55°C ( katalysator är ammoniummetavanadat ); utbytet av adipinsyra i denna produktionsmetod är ~95%: ${\ce {HNO3))$ ${\ce {NH4VO3}}$

{\ce {C6H11OH\ +2O2->[{\ce {HNO3,\ kat:\ NH4VO3}}][{\ce {-H_{2}O}}]HOOC(CH2)4COOH}}

En lovande metod för framställning av adipinsyra är hydrokarbonyleringen av butadien.

Laboratoriesyntestekniker

Adipinsyra kan erhållas med ett bra utbyte genom att oxidera cyklohexanol eller cyklohexanon med krom(VI)oxid , kaliumdikromat eller natriumdikromat i närvaro av svavelsyra:

{\ce {3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 ->}}

{\ce {-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 15 H2O,))

{\ce {3 C6H11OH + 4 K2Cr2O7 + 16 H2SO4 ->}}

{\ce {-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 4 K2SO4 + 19 H2O))

Kaliumdikromat är obekvämt att använda på grund av dess låga löslighet - eftersom oxidationsmedelslösningen innehåller mycket vatten, i vilket adipinsyra löses upp .

Organiskt material bör tillsättas droppvis till oxidationsmedlet, eftersom denna reaktion avger mycket värme.

Andra möjliga sätt att få

Adipinsyra kan också erhållas på följande sätt:

Oxidation av 50–70 % cyklohexan vid 100–200 °C och ett tryck på 0,2–1,96 MPa eller kvävetetroxid vid 50 °C: ${\ce {HNO3))$ ${\ce {N2O4}}$

{\ce {C6H12 + 2,5 O2 ->[t,\ {\ce {HNO3/N2O4))]COOH(CH2)4COOH + H2O))

Oxidation av cyklohexanon med ozon eller HNO 3 :

{\ce {C6H10O ->[{\ce {O3/HNO3}}]COOH(CH2)4COOH}}

Från tetrahydrofuran enligt schemat:

Karbonylering av tetrahydrofuran till adipinsyraanhydrid , från vilken syra erhålls genom interaktion med vatten, används nickeltetrakarbonyl som katalysator :

{\ce {(CH2)4O\ +2CO\ +H2O->[t,\ p,\ {\ce {Ni(CO)4))]COOH(CH2)4COOH))

Egenskaper

Dekarboxylerad vid 300–320 °C . Entalpi av förbränning (Δ H 0 förbränning ) −2800 kJ/mol .

Applikation

Adipinsyra är ett råmaterial vid tillverkningen av polyhexametylenadipamid (~90 % av all syra som produceras), dess estrar, polyuretaner

Det används som livsmedelstillsats E355 för att ge en sur smak till livsmedelsprodukter (särskilt vid framställning av läsk).

Det är huvudkomponenten i olika kemiska avkalkningsprodukter .

Det används också för att ta bort rester av limmaterial efter att fogarna mellan keramiska plattor har fyllts. .

Världsproduktion

Världsproduktionen av adipinsyra är över 2,6 miljoner ton/år (från 2012) [1] .

Se även

Anteckningar

↑ Tino Polen, Markus Spelberg, Michael Bott Mot bioteknologisk produktion av adipinsyra och prekursorer från bioförnybara energikällor, Journal of Biotechnology, 20 augusti 2013.

Litteratur

Knunyants I. L. med flera. Kemisk uppslagsverk. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1: A - Darzana. — 623 sid. — 100 000 exemplar.
Imyanitov N. S., Rakhlina E. N. En ny metod för framställning av adipinsyra // Kemisk industri. - 1987. - Nr 12. - S. 708-711.

Länkar

Adipinsyra // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. 1890-1907.

Ordböcker och uppslagsverk	Stor dansk stor kines stor kines Stor ryss Great Soviet (1 upplaga) Brockhaus och Efron Britannica (online)
I bibliografiska kataloger	GND : 4278605-8