Dibasiska karboxylsyror

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 26 maj 2021; verifiering kräver 1 redigering .

Dibasiska karboxylsyror (eller dikarboxylsyror ) är karboxylsyror som innehåller två karboxylgrupper -COOH, med den allmänna formeln HOOC-R-COOH, där R är vilken tvåvärd organisk radikal som helst .

Kemiska egenskaper

Dikarboxylsyror uppvisar samma kemiska egenskaper som monokarboxylsyror  - dessa egenskaper beror på närvaron av en karboxylgrupp:

HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO −  + H + Dikarboxylsyror är starkare syror i det första steget av dissociation än motsvarande monokarboxylsyror: för det första på grund av den statistiska faktorn (två karboxylgrupper i molekylen), och för det andra på grund av ömsesidig påverkan av dessa grupper (om de är nära eller kopplad en kedja av flera bindningar); HOOC—X—COO −  → − OOC—X—COO −  + H + I det andra steget blir dessa syror svagare än monokarboxylsyror ( oxalsyra är ett undantag ). Separationen av vätekatjonen i den andra karboxylgruppen är svårare än den första, eftersom mer energi krävs för att separera H + från en anjon med en laddning på -2 än när den separeras från en anjon med en laddning på -1;

Samtidigt finns det betydande skillnader på grund av närvaron av den andra karboxylgruppen:

Exempel

Vissa mättade dikarboxylsyror

Dibasiska mättade karboxylsyror i den alifatiska serien har den allmänna formeln HOOC - (CH 2 ) n -COOH, där n \u003d 0, 1, 2, ... syra".

Trivialt namn Systematiskt namn Kemisk struktur p Ka 1 p Ka 2 Molekylär massa Smältpunkt (°C) Löslighet i vatten (g per 100 g) vid 20°C
Oxalsyra Etandionsyra HOOC-COOH 1,27 4.23 90,02 189,5 8.6
Malonsyra propandisyra HOOC-CH2 - COOH 2,87 5,70 104.03 135,3 73,5
bärnstenssyra Butandisyra HOOC—(CH 2 ) 2 —COOH 4.16 5,61 118,05 182,8 5.8
Glutarsyra Pentandisyra HOOC—(CH 2 ) 3 —COOH 4,34 5,27 132,06 97,5 63,9
Adipinsyra Hexandisyra HOOC—(CH 2 ) 4 —COOH 4,26 5.30 146,8 153 1.5
pimelinsyra Heptandisyra HOOC—(CH 2 ) 5 —COOH 4,47 5,52 160,1 105,5 5.0
suberinsyra Oktandisyra HOOC—(CH 2 ) 6 —COOH 4,51 5,40 174,11 140 0,16
Azelainsyra Nonandionsyra HOOC—(CH 2 ) 7 —COOH 4,55 5,42 188,13 106,5 0,24
Sebacinsyra Dekandiosyra HOOC—(CH 2 ) 8 —COOH 4,62 5,59 202,4 134,5 0,1
Har inte Undekandisyra HOOC—(CH 2 ) 9 —COOH 4,65 216,27 108-110°C 0,51
Har inte Dodekandisyra HOOC—(CH 2 ) 10 —COOH 4,65 230,3 127-129°C 0,004
Brassilsyra Tridekandisyra HOOC—(CH 2 ) 11 —COOH 4,65 244,2
Har inte Tetradekandisyra HOOC—(CH 2 ) 12 —COOH 4,65 258,2 125,8
Har inte Pentadekandisyra HOOC—(CH 2 ) 13 —COOH 4,65 272,3 113-114°C
thapsiasyra Hexadekandisyra HOOC—(CH 2 ) 14 —COOH 4,65 286,4 120-123°C
… … … …
Japansk syra Heneikosandionsyra HOOC—(CH 2 ) 19 —COOH 356,5 117-118°C

Vissa aromatiska dikarboxylsyror

Trivialt namn Systematiskt namn Kemisk struktur p Ka 1 p Ka 2
Ftalsyra Bensen-1,2-dikarboxylsyra 3,54 4,46
Isoftalsyra Bensen-1,3-dikarboxylsyra 3,62 4,60
Tereftalsyra Bensen-1,4-dikarboxylsyra
Har inte Naftalen-1,3-dikarboxylsyra
Har inte Naftalen-1,4-dikarboxylsyra
Har inte Naftalen-1,5-dikarboxylsyra
Har inte Naftalen-1,6-dikarboxylsyra
Har inte Naftalen-1,7-dikarboxylsyra
Har inte Naftalen-1,8-dikarboxylsyra
Har inte Naftalen-2,3-dikarboxylsyra
Har inte Naftalen-2,6-dikarboxylsyra
Har inte Naftalen-2,7-dikarboxylsyra
Har inte 1,1-dinaftyl-8,8-dikarboxylsyra
Hemipinsyra 3,4-dimetoxibensen-1,2-dikarboxylsyra

Nomenklatur

Triviala namn är karakteristiska för karboxylsyror, därför används namnen på de naturliga produkterna från vilka de erhålls: oxalsyra - syra , bärnstenssyra - från bärnsten . Enligt IUPAC-nomenklaturen har tvåbasiska syror ändelserna "-dioic" eller "-dicarboxylic". Exempel: oxalsyra  - etandisyra, malonsyra  - propandisyra eller metandikarboxylsyra.

Applikation

De används för att tillverka polyamider och polyestrar  - till exempel sådana välkända polymerer som nylon och polyetylentereftalat .