Sebacinsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 24 april 2017; kontroller kräver 5 redigeringar .
Sebacinsyra
Allmän
Systematiskt
namn		 dekandiosyra, 1,8-oktandikarboxylsyra
Traditionella namn sebacinsyra
Chem. formel C10H18O4 _ _ _ _ _
Råtta. formel HO2C ( CH2 ) 8CO2H _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat kristallin
Molar massa 202,25 g/ mol
Densitet 1,209 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 134-135°C
 •  kokande (vid 10 mmHg ) 232°C
 • nedbrytning 280-300°C
 •  spontan antändning 332°C
Entalpi
 •  förbränning −5409,4 kJ/mol
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant K1 2,38⋅10-5 ; _ _ K 2 0,26⋅10 −5
Löslighet
 • i vatten 0,1 g/100 g (15°C);
2 g/100 g (100 °C)
Strukturera
Dipolmoment 8,3⋅10 −30 C m
Klassificering
Reg. CAS-nummer 111-20-6
PubChem 5192
Reg. EINECS-nummer 203-845-5
LEDER   C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13, fjorton)CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
RTECS VS0875000
CHEBI 41865
ChemSpider 5004
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Sebacinsyra ( dekandiosyra ) HOOC (CH 2 ) 8 COOH - dibasisk begränsande karboxylsyra ( latin  sebaceus  - ljusolja, ister). Den har alla de kemiska egenskaper som är karakteristiska för karboxylsyror . Salter och estrar av sebacinsyra kallas sebacater .

Får

Erhölls först 1802 av Tenar under torrdestillation av ister .

Inom industrin erhålls sebacinsyra främst från ricinolja . När den värms upp med vatten (200-225 ° C; 1,8-2,5 MPa), bildas glycerin och en blandning av karboxylsyror, innehållande 80-85% ricinolsyra ; sönderdelning med den sista alkalin vid 250 ° C, följt av förtvålning av det resulterande natriumsebacatet med mineralsyror , leder till frisättning av sebacinsyra (utbyte - 35-40% baserat på ricinolja).

En lovande metod för att erhålla sebacinsyra är anodisk kondensation av monometyladipat till dimetylsebacat med efterföljande hydrolys av diestern: Processen utförs i metanol på platinerade titanelektroder vid en strömtäthet på 600–1500 A/m², en temperatur på 45 –55 °C, hydrolysen av diestern utförs i överskottsvatten (220 -240 °C; 3,9-4,9 MPa); utbytet av sebacinsyra i detta fall är 70-75%.

Sebacinsyra kan också erhållas genom oxidation av cyklodekan med HNO 3 eller från 1,3-butadien och eten enligt schemat:

Egenskaper

När sebacinsyra reduceras bildas 1,10-dekandiol ; under inverkan av Br 2 på silversebacat  - 1,8-dibromoktan ; med uttorkning av ammoniumsaltet eller diamid -sebacinodinitril . Uppvärmning av talgsyra med ättiksyraanhydrid resulterar i bildandet av en instabil polymeranhydrid som tar bort CO2 och omvandlas till cyklononanon .

Sebacinsyra kan polykondensera med bifunktionella föreningar: med glykoler bildar den polyestrar [-OROCO(CH 2 ) 8 CO-] n ; med diaminer och aminoalkoholer  - motsvarande polyamider och polyesteramider [-XRNHCO (CH2 ) 8CO- ] n ( X = O, NH).

Dekarboxyleringstemperatur 350–370 °C.

Entalpi av förbränning (Δ H 0 förbränning ) −5409,4 kJ/mol.

Applikation

Sebacinsyra används inom industrin för framställning av polyhexametylen-sebacinamid (nylon-1,6), polyesterfibrer och lim, som stabilisator för alkydhartser. Det används vid tillverkning av hydraulvätskor, i kosmetika, ljus, etc. Det är också en mellanled i produktionen av antiseptika . Av estrarna av sebacinsyra används dibutyl- och dioktylsebacater som PVC - mjukgörare , diisobutylsebacat  är ett mjukgörare av ett antal elastomerer . Bis(2-etylhexyl)sebacat är en beståndsdel av oljor och fetter som används vid låga temperaturer.

Estrar av sebacinsyra är brännbara lågtoxiska ämnen; för dibutylsebacat LD 50 25,5 g/kg; för dioktylsebacat  - 19,6 g / kg, MPC  - 10 mg / m³.

Den globala kapaciteten för driftlinjer för produktion av detta ämne och dess derivat närmar sig för närvarande 170 tusen ton per år [1] .

Litteratur

Anteckningar

  1. ↑ Sebacinsyra. World Production Review . Hämtad 7 juni 2019. Arkiverad från originalet 7 juni 2019.