Soman
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 2 oktober 2020; verifiering kräver 1 redigering .| Soman | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
2-(fluormetylfosforyl)oxi-3,3-dimetylbutan | ||
| Förkortningar | GD, EA 1210, PFMP | ||
| Traditionella namn | Pinakolinester av metylfosfonsyrafluorid | ||
| Chem. formel | C 7 H 16 FO 2 | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | flytande | ||
| Molar massa | 182,17 g/ mol | ||
| Densitet | 1,0131 [1] | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -80°C | ||
| • kokande | ca 190 °C (med sönderdelning) [1] °C | ||
| • nedbrytning | över 150 [1] | ||
| Ångtryck | 0,3 mmHg Konst. vid +20°C | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Löslighet | |||
| • i vatten | dålig | ||
| • till alkoholer, ketoner, estrar, alkylhalogenider | Bra | ||
| Optiska egenskaper | |||
| Brytningsindex | 1,4080 (D-natriumlinje) [1] | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 96-64-0 | ||
| PubChem | 7305 | ||
| LEDER | CC(C(C)(C)C)OP(=O)(C)F | ||
| InChI | InChI=1S/C7H16FO2P/c1-6(7(2.3)4)10-11(5.8)9/h6H,1-5H3GRXKLBBBQUKJJZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 9195 | ||
| ChemSpider | 7032 | ||
| Säkerhet | |||
| Begränsa koncentrationen | 5 10 -7 mg/m 3 (i luft) | ||
| NFPA 704 |
ett
fyra
ett |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Soman är ett organofosforämne, en färglös vätska, som enligt olika källor luktar äpplen, kamfer eller en svag doft av klippt hö. Bekämpa giftig nervgift. I många egenskaper är det mycket likt sarin , men det är mer än 2,5 gånger giftigare. Somans uthållighet är något högre än för sarin. En blandning av fyra stereoisomerer används utan separation.
Syntes och egenskaper
Soman är en analog av sarin , båda dessa föreningar är estrar av metylfluorfosfonsyra: soman är pinakolyleter, sarin är isopropyl. Somans kemiska egenskaper liknar dem hos sarin, men dess reaktivitet mot nukleofiler minskar på grund av steriskt hinder skapat av den mer skrymmande pinacolylsubstituenten.
Soman är dåligt lösligt i vatten (1,5 % vid +25 °C), lättlösligt i alkoholer och ketoner, samt i estrar och alkylhalogenider. I sura, neutrala och lätt alkaliska medier hydrolyserar den långsamt, den långsammaste hydrolysen observeras vid pH = 4 . Hydrolystiden för 50 % vid +30°C och pH 2, 4 och 7 är 6,4, 250 respektive 41 timmar. Vid pH > 10 hydrolyserar den snabbt; i 5% NaOH är reaktionen avslutad efter 5 minuter, den reagerar lätt med lösningar av ammoniak och aminer. Vid temperaturer >150 °C sönderdelas det fullständigt, nedbrytningen påskyndas i närvaro av sura ämnen. Kokpunkten vid atmosfärstryck är cirka 190 ° C, vid ett tryck av 0,1 mm Hg. Konst. 42°C. Densitet 1,0131 g/cm3 ( vid +20 °C). Brytningsindex 1,4080 (för gul natriumdubblett) [1] .
Syntesen av soman liknar syntesen av sarin - den utförs genom förestring av pinakolylalkohol (3,3-dimetylbutan-2-ol) med en blandning av diklor- och difluoranhydrider av metylfosfonsyra:
CH3POCl2 + CH3POF2 + 2CH3CH (OH)C(CH3 ) 32CH3P ( = O ) ( F )OCH( CH3 ) C ( CH3 ) 3
Toxicitet
Soman är en kolinesterashämmare . De första tecknen på skada observeras vid koncentrationer på cirka 0,0005 mg / l efter en minut (förträngning av ögonens pupiller, andningssvårigheter). Den genomsnittliga dödliga koncentrationen vid verkan genom andningsorganen är 0,03 mg·min/l . Den dödliga koncentrationen vid resorption genom huden är 2 mg/kg . Skydd mot somangasmask och hudskydd, samt motgift . Syntetiserades först i Tyskland av Richard Kuhn 1944 för användning som kemisk krigföringsmedel .
Atropin eller pralidoxim kan användas som motgift , diazepam kan användas för att lindra sidosymptom (ångest, emotionell stress) .
-
Syntes av GD-medlet
-
Soman metabolism.
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 4 5 Emelyanov V. I. Soman // Chemical Encyclopedia : i 5 volymer / Kap. ed. I. L. Knunyants . - M .: Soviet Encyclopedia , 1990. - T. 2: Duff - Medi. - S. 175. - 671 sid. — 100 000 exemplar. — ISBN 5-85270-035-5 .