Isatin | |
---|---|
Allmän | |
Systematiskt namn |
1H-indol-2,3-dion |
Chem. formel | C8H5NO2 _ _ _ _ _ |
Fysikaliska egenskaper | |
Molar massa | 147,1308 g/ mol |
Densitet | 1,51 g/cm³ |
Termiska egenskaper | |
Temperatur | |
• smältning | 201-203°C |
Klassificering | |
Reg. CAS-nummer | 91-56-5 |
PubChem | 7054 |
Reg. EINECS-nummer | 202-077-8 |
LEDER | O=C1c2ccccc2NC1=O |
InChI | InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | NL7873000 |
CHEBI | 27539 |
ChemSpider | 6787 |
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Mediafiler på Wikimedia Commons |
Isatin (från lat. Isatis - woad ) - indol -2,3-dion, röda kristaller, svårlöslig i vatten, lättlöslig i vattenlösningar av alkalier, kloroform och etanol , löslig i aceton , bensen , metylalkohol och varmt vatten.
Det erhölls först genom oxidation av indigo med salpetersyra eller kromsyra av Erdman [1] och Laurent [2]
Isatin kännetecknas av tautomerism ; det finns i både laktam- och laktimformer, uppvisar svagt sura och svagt basiska egenskaper och bildar salter med baser respektive syror .
Väteatomen vid kväve är rörlig: under Mannich-reaktionens förhållanden aminometyleras isatin för att bilda N-dialkylaminometylisatin; under inverkan av ättiksyraanhydrid bildar isatin ett N-acetylderivat [3] .
Nukleofil addition till isatin sker vid karbonyl i position 3: isatin bildar 3-substituerade produkter med ammoniak , hydroxylamin , hydrazin och fenylhydrazin .
Elektrofil substitution i den aromatiska kärnan av isatin, på grund av den styrande effekten av kvävet i laktamgruppen, går till positionerna 5- och 7- ( para- och orto- positioner till kväve), bromering och nitrering går till position 5.
För första gången erhölls isatin genom oxidation av indigo - genom verkan av kaliumdikromat i svavelsyra (Erdman) eller salpetersyra (Loran), historiskt sett var den första syntesen av isatin Bayer-syntesen från o -nitrobensaldehyd och aceton:
En industriell metod är Sandmeyer-syntesen från anilin och kloralhydrat . I det första steget av denna syntes kondenseras anilin (1) i en vattenlösning med kloralhydrat och hydroxylamin för att bilda isonitrzoacetanilid (2). I det andra steget genomgår isonitrosoacetanilid under inverkan av koncentrerad svavelsyra intramolekylär kondensation med bildning av isatin (4) [4] , denna metod används för syntes av andra isatinderivat från substituerade aniliner [5] :
En annan metod för syntes av isatiner är syntesen av Stolle (Stolle) - interaktionen av aniliner med oxalylklorid för att bilda kloroxoanilid, som cykliserar till isatin under inverkan av Lewis-syror ( aluminiumklorid , bortrifluorideterat ) [6]
Substituerade isatiner kan också syntetiseras genom oxidation av indoler under inverkan av olika oxidationsmedel [7] , [8] .
Isatin och några av dess derivat är värdefulla mellanprodukter vid framställningen av indigofärgämnen. det används också för detektion och fotometrisk bestämning av tiofen i bensen (den så kallade indo-feninreaktionen ), pyrrol och merkaptaner i luft.
Isatin-β-oxim - produkten av interaktionen mellan isatin och hydroxylamin - används för att detektera och bestämma uran , för att detektera Ag, Co och många andra övergångsmetaller .