Mentol
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 27 juni 2020; kontroller kräver 16 redigeringar .| Mentol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
( 2S )-(2-propyl)-( 5R )-metyl-( 1R )-cyklohexanol | ||
| Traditionella namn | 3 - p -mentanol, hexahydrotymol, mintkamfer, (-)-mentol | ||
| Chem. formel | C10H20O _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | kristallin | ||
| Molar massa | 156,27 g/ mol | ||
| Densitet | 0,890 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning |
36-38 °C (311 K), racemat 42-45 °C (318 K), (−)-form (α) 35-33-31 °C, (−)-isomer |
||
| • kokande | 212°C | ||
| • blinkar | 93°C | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Löslighet | |||
| • i vatten | måttligt lösbar | ||
| • i etanol , ättiksyra , hexan | löslig | ||
| • live | löslig | ||
| • i aceton | löslig | ||
| • i kloroform | löslig | ||
| Rotation | −50° | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 2216-51-5 | ||
| PubChem | 16666 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 218-690-9 | ||
| LEDER | CC1CCC(C(C1)O)C(C)C | ||
| InChI | InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10- /m1/s1NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N | ||
| RTECS |
OT0350000, racemat OT0700000, (−)-enantiomer |
||
| CHEBI | 15409 | ||
| ChemSpider | 15803 | ||
| Säkerhet | |||
| Riskfraser (R) | R37/38 , R41 | ||
| Säkerhetsfraser (S) | S26 , S36 | ||
| NFPA 704 |
2
0
0 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Mentol (från lat. Mentha- mint ) är en organisk substans, en viktig sekundär metabolit av växter av familjen Lamiaceae , erhållen syntetiskt eller isolerad från eterisk myntaolja . Transparent kristallint ämne, smälter lätt vid rumstemperatur. Det finns 8 isomerer med ganska nära egenskaper. Den huvudsakliga naturliga isomeren är (-)-mentol (1R,2S,5R) konfiguration . Det har svaga lokalanestetiska egenskaper, stimulerar kalla termoreceptorer i huden och slemhinnorna, ett svagt antiseptiskt medel . Det används ofta inom livsmedelsindustrin och inom medicin. I synnerhet är det huvudkomponenten i reflexvasodilatatorn validol .
Historik
Det finns bevis [1] på att mentol var känt i Japan för över 2000 år sedan, men det finns inga bevis för dess isolering i västerlandet före 1771 (Gambius) [3]. (-)-Mentol (även kallad l -mentol eller ( 1R,2S,5R )-mentol) isoleras från eterisk myntaolja ( tillsammans med en blandning av menton , mentylacetat och andra föreningar), den kan också erhållas från andra arter - Mentha piperita L. Oraffinerad japansk mentol innehåller en liten mängd 1-epi, (+)-neomentol.
Molekylens struktur
I naturen finns oftast en ( 1R,2S,5R ) enantiomer (se längst ner till vänster i figuren). Andra 7 stereoisomerer :
I föreningar av naturligt ursprung är isopropylgruppen transorienterad med avseende på metyl- och alkoholgrupperna (se fig.) :
Alla 3 skrymmande grupperna i "stol"-konformationen är i de mest ekvatoriala positionerna från varandra, vilket gör (-)-mentol och dess enantiomer till de två mest stabila isomererna av 8 möjliga.
Det finns 2 kristallina former av racemisk mentol med Tm. 28°C och 38°C. Ren (-)-mentol har 4 kristallina former, där α-formen är den mest stabila.
Applikation
Mentol används i receptfria farmaceutiska preparat för behandling av förkylningar , reumatism , muskelsmärtor från trötthet, etc. Ett antal munvårds- och kosmetiska produkter använder naturlig eller syntetisk mentol, eller eteriska oljor från pepparmint , till exempel i hostdroppar och tandkräm. Den kylande effekten av mentol på hudreceptorer kan minska irritation och klåda, till exempel vid allergier. Mentol tillsätts i cigaretter för att minska irritationen som orsakas av rök i lungorna.
Inom livsmedelsindustrin används mentol och myntaolja som smakämnen för kola, sprit, konfektyr (pepparkakor).
Används för att syntetisera mentylestrar , till exempel, används mentylacetat i parfymer för att skapa en blommig ton (särskilt i kompositioner för att imitera ros).
Inom organisk kemi används mentolens kiralitet i stereospecifik (asymmetrisk) syntes. Mentol används i den klassiska tekniken för att separera kirala karboxylsyror genom bildning av mentylestrar.
Får
Wikibooks har material relaterat till att få mentol
Isolering från naturliga råvaror
För att isolera mentol från eterisk pepparmintolja utförs först alkalisk förtvålning av estrarna som finns i den, och sedan omvandlas mentol till borsyraester. Oljans flyktiga komponenter avdestilleras i vakuum och den återstående borsyraestern hydrolyseras med natriumkarbonat och mentol avdestilleras med vattenånga. Den eteriska oljan innehåller 50-70 % mentol [1] .
Syntes
Mängden naturlig mentol är betydligt sämre än livsmedels- och läkemedelsindustrins behov.
M. produceras huvudsakligen i enantiomert ren form (94 % e. e.). Industriell syntes inkluderar det asymmetriska hydreringssteget , utvecklat av Ryōji Noyori et al ( 2001 Nobelpriset i kemi ) .
Racemisk mentol kan göras genom hydrering av tymol eller pulegon . För andra isomerer ( neomentol , etc.), se lit. ett.
Identifiering
Mentol kan detekteras med en färgreaktion: dess vattenlösningar med en 1% lösning av vanillin och koncentrerad svavelsyra ger en stabil violettblå färg. För att identifiera derivaten genom smältpunkt erhålls fenyluretan och a-naftyluretan genom reaktion med ett överskott av motsvarande isocyanat i petroleumeter. Smältpunkt för fenyluretan (-)-mentol 112 °C, α-naftyluretan (-)-mentol 120 °C [1] .
Kemiska egenskaper
Mångfalden av mentolreaktioner beror på dess sekundära alkoholstruktur . Mentol oxideras till menton av kromsyra , även om under vissa förhållanden kan oxidationen bringas att ringbrytas. Mentol dehydreras lätt, övervägande till 3-menten genom inverkan av 2% svavelsyra . PCl5 omvandlar mentol till mentylklorid .
Anteckningar
- ↑ 1 2 G. V. Lazurievsky, I. V. Terent’eva, A. A. Shamshurin. Praktiskt arbete med naturliga föreningars kemi. Problem I. Metoder för isolering, separation och identifiering. - M . : "Högskolan", 1961. - S. 90-92.
Litteratur
- JL Simonsen, The Terpenes Volym I (2:a upplagan), Cambridge University Press, 1947, sid. 230-249.
- E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry , Longmans, Green & Co., London, 1952.
- Adversoriorum varii argumentii, Liber unus , Leiden, 1771, sid. 99.
- Handbook of Chemistry and Physics , 71:a upplagan, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
- The Merck Index , 7:e upplagan, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
 Ordböcker och uppslagsverk |
|
|---|---|
| I bibliografiska kataloger |
|