Pelargonsyra morfolid

Pelargonsyra morfolid
Allmän
Systematiskt
namn
4-Nonanoylmorfolin
Förkortningar EA 1778, MPA, MPK, MPK
Traditionella namn 4-(1-oxononyl)morfolin,
N-nonanoylmorfolin,
1-(4-morfolino)-1-nonanon,
4-morfolinonylsyra,
pelargonsyramorfolid,
pelargonsyramorfolid,
N-morfolinononanamid,
1-morfolinnonan-4-yl 1 ett
Chem. formel C13H25NO2 _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 227,34 g/ mol
Densitet 0,965 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  kokande 120-130
(0,5 mmHg) °C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 5299-64-9
PubChem
LEDER   CCCCCCCCC(=O)N1CCOCC1
InChI   InChI=1S/C13H25NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-13(15)14-9-11-16-12-10-14/h2-12H2,1H3NBRDJXSTGSUITP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 189158
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Pelargonsyramorfolid (IPC) C 13 H 25 NO 2  - amid av pelargonsyra och morfolin .

Ett kemiskt krigsmedel från gruppen irriterande ämnen .

Den förekommer naturligt i myggor av arten Aedes aegypti som feromon [1] .

Syntes

Föreningen syntetiserades första gången 1954 av Rice LM från morfolin och pelargonsyraklorid [2] [3] :

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Oljig genomskinlig vätska med en gulaktig nyans [3] .

Det är dåligt lösligt i vatten, lösligt i polära organiska lösningsmedel (till exempel i aceton , dimetylformamid , bensen , alkoholer) och fetter (solros-, ricin- och andra oljor) [3] .

Kokpunkt 120-130 ° C vid ett tryck på 0,5 mm Hg. Flyktighet - 27 mg/m³ vid 20 °C och 43 mg/m³ vid 35 °C [3] .

Motståndskraftig mot hydrolys, oxidation och fotonedbrytning.

Vid nedbrytning bildas pelargonsyra och morfolin.

Fysiologisk verkan

I form av en aerosol har den en stark irriterande effekt på ögon och andningsorgan [3] .

Irritation i de övre luftvägarna är mer uttalad än tåreffekten. Symtomen visar sig i en brännande känsla i näshålan och nasofarynx, flytningar från näsan, stark hostlust, ofta vid illamående, kraftig tårbildning och salivutsöndring samt svettning [3] . I höga koncentrationer orsakar det smärta på huden.

Enligt den irriterande effekten är IPC nära adamsite , och som tårmedel är den cirka 5 gånger starkare än kloracetofenon [3] .

Koncentrationen som orsakar fysiologiska manifestationer hos 50 % av personerna under testerna är 39 mg • min/m³ vid en exponering på 1 minut [3] . Den irriterande effekten på ögonens och hudens slemhinnor i sådana koncentrationer åtföljs inte av en organisk skada på hornhinnan [4] .

Behandling behövs vanligtvis inte, symtomen försvinner efter 10-15 minuters exponering för frisk luft - snabbare än förgiftning med adamsit eller kloracetofenon [3] .

När det gäller toxicitet tillhör MP K ämnen av 3:e faroklassen vad gäller graden av påverkan på kroppen (måttligt farliga ämnen). Det har en betydligt lägre toxicitet jämfört med CN och CS [4] . På grund av dess låga toxicitet användes den till och med under en tid som en varm matkrydda .

Genomsnittlig dödlig toxisk dos LD 50 = 21 mg/kg (kaniner, intravenöst), 58 mg·min/l (råttor), ED 50 = 0,039 mg·min/l.

Applikation

Bedömningen av IPC:s militärkemiska potential utfördes 1958 i USA i laboratoriet i Edgewood Arsenal (Maryland), men resultaten av studierna publicerades inte. Känd sedan 1962 som en möjlig irriterande OB [3] .

IPC lagras under lång tid på miljöföremål och är den mest långlivade föreningen bland irriterande ämnen [4] .

Används i lachrymatorkompositioner . Effektiv mot människor och hundar vid koncentrationer över 20-40 mg•min/m³.

Det rekommenderas som en lovande irriterande och lågtoxisk komponent i ett civilt självförsvarsvapen för gas [4] . Används vanligtvis i kombination med CR eller CS .

Anteckningar

  1. Semiokemisk - 4-nonanoylmorfolin Arkiverad 16 juni 2013 på Wayback Machine 
  2. Rice Leonard M. , Grogan Charles H. , Armbrecht Bernard H. , Reid E. Emmet. Bitande. Fatty Acid Amides1  // Journal of the American Chemical Society. - 1954. - Juli ( vol. 76 , nr 14 ). - S. 3730-3731 . — ISSN 0002-7863 . doi : 10.1021 / ja01643a043 .
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Z. Franke. Kemi av giftiga ämnen. T. 1, M., ed. "Chemistry", 1973, sid. 102-103
  4. 1 2 3 4 Lapina N. V. Toxikologiska egenskaper hos pelargonsyramorfolid Arkivkopia daterad 3 maj 2012 på Wayback Machine

Litteratur

Länkar