Organiska nitrater

Nitroestrar (O - nitroföreningar , organiska nitrater) är organiska föreningar som innehåller en eller flera -O-NO2- grupper kopplade genom en kovalent bindning till en kolatom, estrar av salpetersyra och alkoholer .

Egenskaper

Alifatiska nitroestrar är vanligtvis färglösa eller gulaktiga vätskor (lägre alifatiska alkylnitrater , nitroestrar av etylenglykol och glycerol ) eller fasta ämnen ( pentaerytritoltetranitrat , nitrocellulosa ), lättlösliga i organiska lösningsmedel. Nitroestrar är benägna att sönderfalla under lagring, sura föroreningar ökar nedbrytningshastigheten. Många nitroestrar är känsliga för stötar och detonationer och har förmåga till explosiv nedbrytning.

IR -spektra innehåller band vid 1272–1282 och 1626–1634 cm – 1 av symmetriska och antisymmetriska vibrationer av NO 2 -gruppen ; med avseende på signalerna för a-väteatomer hos motsvarande alkoholer.

Syntes

Inom industrin syntetiseras alkylnitrater genom förestring av alkoholer med koncentrerad salpetersyra, en nitreringsblandning (en blandning av salpeter- och svavelsyra) eller, när det gäller alkoholer som är känsliga för starkt sura miljöer, en blandning av salpetersyra och ättiksyraanhydrid ; för att stabilisera de alkylnitrater som bildas under reaktionen tillsätts ibland urea till reaktionsblandningen .

Under laboratorieförhållanden är en av metoderna för att erhålla nitrater reaktionen av alkylhalider med nitrater av vissa övergångsmetaller - alkylhalogenider med silvernitrat , allylbensyl och alkylbromider med HgNO 3 i glyme (etylenglykoldimetyleter):

{\mathsf {RHal+MNO_{3}\rightarrow RONO_{2}+MHal}}

En liknande syntetisk metod är reaktionen av alkylklorkarbonater med silvernitrat i pyridin :

{\displaystyle {\mathsf {ROCOCl{\xrightarrow[{}]{AgNO_{3))}[ROCONO_{2}]\rightarrow RONO_{2}+CO_{2))))

Alkylnitrater syntetiseras också genom förestring av alkoholer med blandade anhydrider av salpeter- och karboxylsyror (acylnitrat) eller nitroniumtetrafluorborat NO 2 + BF 4 − .

1,2-dinitroestrar kan erhållas genom att reagera alkener med talliumnitrat Tl( NO3 ) 3 i pentan :

{\mathsf {RCH{\text{=}}CH_{2}+Tl(NO_{3})_{3}\rightarrow RCH(ONO_{2})CH_{2}ONO_{2))}

Applikation

De mest tunga nitroestrarna är nitrocellulosa , som används för framställning av rökfria pulver och som tidigare användes i stor utsträckning för framställning av celluloid och nitroemaljer .

Många nitroestrar används som sprängämnen, både individuellt och i kompositioner. Så, trinitrocellulosa ( pyroxylin ) är grunden för rökfria pulver , i fallet med cordit och ballistiter är det gelatinerat med nitroglycerin och nitroglykol ; samma föreningar finns i dynamit .

Pentaerytritoltetranitrat (PETN) används som initierande (detonationssnöre, detonatorer) och högexplosiv (i HEAT-projektiler).

Vissa nitroestrar har funnit medicinsk användning som antianginala medel, främst för lindring och förebyggande av angina attacker och andra manifestationer av kranskärlssvikt ; de mest använda i denna egenskap är nitroglycerin och isosorbidmono- och dinitrat .

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3 (Med-Pol). — 639 sid. - ISBN 5-82270-039-8 .
O. Ya. Neiland. Organisk kemi. - M . : Högre skola, 1990. - 751 sid. - 35 000 exemplar. — ISBN 5-06-001471-1 .

organiska nitrater
Acetylnitrat (CH 3 COONO 2 ) Isopentylnitrat ((CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO 2 ) Isopropylnitrat (CH 3 -CH (CH 3 )ONO 2 ) Metylnitrat (CH 3 ONO 2 ) Guanidinnitrat (C(NH 2 ) 3 NO 3 ) Urea-nitrat ((NH 2 ) 2 CO HNO 3 ) Cellulosanitrat ([C 6 H 7 O 2 (OH) 3− x (ONO 2 ) x ] n ) Nitroglycerin (O 2 NOCH (CH 2 ONO 2 ) 2 ) Propylnitrat (C 3 H 7 ONO 2 ) Etylnitrat (C 2 H 5 ONO 2 )