Acetylnitrat

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 25 januari 2021; verifiering kräver 1 redigering .
Acetylnitrat
Allmän
Chem. formel C2H3NO4
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 105,05 g/ mol
Densitet 1,24 g/cm³
Termiska egenskaper
T. kip. 22 °C/70 mmHg Konst.
Klassificering
CAS-nummer 591-09-3
PubChem 11557
ChemSpider 11069
LEDER
CC(=O)O[N+](=O)[O-]
InChI
InChI=1S/C2H3NO4/c1-2(4)7-3(5)6/h1H3
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges.

Acetylnitrat  är en färglös rörlig vätska med formeln , ett reagens i nitreringsreaktioner [1] .

Får

Vanligtvis framställs acetylnitrat genom att långsamt tillsätta koncentrerad salpetersyra till kall ättiksyraanhydrid . Andra metoder inkluderar upplösningen av kväveoxid (V) i ättiksyraanhydrid, reaktionen av salpetersyra och keten, och in situ syntes från acetylklorid och silvernitrat i acetonitril [1] .

Fysiska egenskaper

Acetylnitrat används vanligtvis som en blandning av salpetersyra och ättiksyraanhydrid. I fri form är den vid upphettning instabil och explosionsbenägen (över 100 °C). Kan explodera i lösning vid temperaturer över 60 °C. Isolering eller destillation är endast möjlig under strikta säkerhetsåtgärder. Acetylnitrat är lösligt i vanliga organiska lösningsmedel [1] [2] .

Tillämpningar i organisk syntes

Acetylnitrat finner tillämpning i organisk syntes , i synnerhet vid nitrering av aromatiska och vissa icke-aromatiska föreningar, vid syntes av 2-nitroacetater, såväl som vid oxidation av organiska sulfider till sulfoxider [1] .

I elektrofila substitutionsreaktioner manifesterar acetylnitrat sig som en källa till nitroniumkatjoner . Så när den interagerar med toluen och bifenyl ger den motsvarande orto- och para - nitroföreningar, och i reaktioner med naftalen och pyren  , 1-nitroderivat. Acetylnitrat kan även nitrera karbonylföreningar i enolform , till exempel nitreras acetoättiksyraester vid den aktiverade metylenenheten [1] .

Acetylnitrat adderas vid dubbelbindningen av enkla alkener för att ge 2-nitroacetater [1] .

Acetylnitrat omvandlar också alkoholer till motsvarande nitrater och tertiära aminer  till nitrosaminer . Med organiska sulfider reagerar acetylnitrat mycket snabbt, nästan kvantitativt ger sulfoxider, och ytterligare oxidation till sulfoner observeras inte ens med ett överskott av reagenset [1] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Louw R. Acetyl Nitrat  //  e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289X.ra032 .
  2. ↑ Acetylnitrat 591-09-3 // Sax's farliga egenskaper hos industriella material . - Wiley, 2004. - doi : 10.1002/0471701343.sdp00346 .
 organiska nitrater