Nukleofila additionsreaktioner

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 24 april 2021; kontroller kräver 5 redigeringar .

Nukleofila additionsreaktioner - additionsreaktioner där attacken i det inledande skedet utförs av en nukleofil - en partikel som är negativt laddad eller har ett fritt elektronpar . I slutskedet utsätts den resulterande karbanionen för elektrofil attack.

Trots att mekanismen är gemensam, särskiljs kol-kol- och kol-heteroatom- additionsreaktioner .

Allmän bild av kol - kol dubbelbindningsadditionsreaktioner :

${\mathsf {-{\stackrel {|}{C}}\!\!=\!\!{\stackrel {|}{C}}\!\!-+\ Y^{-}} }\högerpil {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!-}}$

${\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!\!-+\ X^{+}}}\högerpil {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{CX}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!-}}$

Nukleofila additionsreaktioner är vanligare för trippelbindningar än för dubbelbindningar [1] .

Nukleofila additionsreaktioner vid kol-kolbindningar

Mekanismen för nukleofila additionsreaktioner vid kol-kolbindningen

Nukleofil addition vid en multipelbindning är vanligtvis en tvåstegsprocess Ad N 2 - reaktionen av bimolekylär nukleofil addition ( engelska addition nucleophilic bimolecular ) [2] :

Nukleofil addition till C=C-bindningen är ganska sällsynt, och som regel om det finns elektronbortdragande substituenter i föreningen [3] . Michaels reaktion [4] är av största vikt i denna klass :

Infästning vid trippelbindningen liknar vidfästning vid C=C-bindningen:

Nukleofila additionsreaktioner vid en kol-heteroatombindning

Mekanismen för nukleofila additionsreaktioner vid kol-heteroatombindningen

Nukleofil addition vid en kol-heteroatom- multipelbindning har Ad N2 - mekanismen :

Som regel är det hastighetsbegränsande steget i processen en nukleofil attack, elektrofil addition sker snabbt [1] .

Ibland går tillsatsprodukterna in i en elimineringsreaktion, vilket tillsammans ger en substitutionsreaktion:

Nukleofil addition till C=O-bindningen är mycket vanlig, vilket är av stor praktisk industriell och laboratoriemässig betydelse [3] .

Typiska nukleofila additionsreaktioner vid C=O-bindningen

1. Aldolkondensation .

2. Esterkondensation .

3. Grignard-reaktion .

4. De reformerades reaktion.

5. Knoevenagel-reaktion .

6. Wittig reaktion .

7. Bensoinkondensation .

Typiska nukleofila additionsreaktioner vid C=N- och C≡N-bindningarna

1. Thorps reaktion.

2. Tillträde av vätecyanid .

3. Ugi reaktion.

Anteckningar

↑ 1 2 mars J. Organic Chemistry, övers. från engelska, vol. 3, - M .: Mir, 1988
↑ Sykes, P. Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, 4:e upplagan. / Per. från engelska, redigerad av V. F. Traven - M .: Chemistry, 1991 - ISBN 5-7245-0191-0
↑ 1 2 Kemisk uppslagsverk./ Nukleofila reaktioner. // Chefredaktör I. L. Knunyants. - M .: "Sovjetisk uppslagsverk", 1988. - T. 3.
↑ Lee J. Nominella reaktioner. Mekanismer för organiska reaktioner / Per. från engelska. V. M. Demyanovich. — M.: BINOM. Knowledge Lab, 2006 – ISBN 5-94774-368-X

Kemiska reaktioner i organisk kemi
Substitutionsreaktioner	Nukleofila substitutionsreaktioner Elektrofila substitutionsreaktioner Radikala substitutionsreaktioner
Tilläggsreaktioner	Nukleofila additionsreaktioner Elektrofila additionsreaktioner Radikala additionsreaktioner Cycladditionsreaktioner
Elimineringsreaktioner	Heterolytiska elimineringsreaktioner Pericykliska eliminationsreaktioner Radikala elimineringsreaktioner
omläggningsreaktioner	Nukleofila omarrangemang Elektrofila omarrangemang Radikala omställningar
Oxidations- och reduktionsreaktioner	Oxidationsreaktioner Återhämtningsreaktioner
Övrig	Nominella reaktioner i organisk kemi