Resorcinol
| Resorcinol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Traditionella namn | resorcinol | ||
| Chem. formel | C6H4 ( OH ) 2 _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | fast | ||
| Molar massa | 110,1 g/ mol | ||
| Densitet | 1,27 g/cm³ | ||
| Joniseringsenergi | 8,63 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 110°C | ||
| • kokande | 280,8°C | ||
| • blinkar | 127°C | ||
| Explosiva gränser | 1,4 ± 0,1 vol.% [1] | ||
| Specifik förångningsvärme | 862000 J/kg | ||
| Ångtryck | 0,0002 ± 0,0001 mmHg [1] och 1 Pa | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Syradissociationskonstant | 9,15; 11.33 | ||
| Löslighet | |||
| • i vatten | 140 g/100 ml | ||
| • i bensen | 1,93 g/100 ml | ||
| Strukturera | |||
| Dipolmoment | 2,70 D | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 108-46-3 | ||
| PubChem | 5054 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 203-585-2 | ||
| LEDER | Oc1cc(O)ccc1 | ||
| InChI | InChI=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8HGHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | VG9625000 | ||
| CHEBI | 27810 | ||
| FN-nummer | 2876 | ||
| ChemSpider | 4878 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Resorcinol ( resorcinol, 1,3-dihydroxibensen, meta-dihydroxibensen ) är en organisk förening med den kemiska formeln C 6 H 4 (OH) 2 , en diatomisk fenol .
Färglösa kristaller med en specifik lukt.
Det är isomeriskt till pyrokatekol (orto-dihydroxibensen) och hydrokinon , (para-dihydroxibensen) som skiljer sig från dem endast i det relativa arrangemanget av hydroxylgrupper .
Fysiska egenskaper
Färglösa kristaller, upp till 70,8 ° C finns i α-modifieringen, högre i β-modifieringen. Lättlöslig i etanol , dietyleter , aceton , vatten, svårlöslig i CHCl 3 , CS 2 , bensen (i 100 g 2,2 g vid 20 °C, 14,1 g vid 60 °C).
Får
Det erhålls genom sulfonering av bensen och sedan genom att smälta 1,3-bensendisulfonsyra med alkali, särskilt med kaustiksoda [2] .
Andra metasubstituerade derivat av bensen, t.ex. 1,3-bromfenol, 1,3-bensensulfonsyra, ger resorcinol när de smälts samman med alkali.
Det erhålls också genom oxidation av 1,3-diisopropylbensen med atmosfäriskt syre , följt av sur hydrolys av den resulterande bishydroperoxiden till resorcinol och aceton .
Kemiska egenskaper
Resorcinol har egenskaperna hos fenoler . Med alkalier bildar det salter - fenolater, med dimetylsulfat ger det resorcinolmonometyleter och resorcinoldimetyleter [3] .
När den interagerar med ammoniak bildar den 3-aminofenol.
Det ömsesidiga inflytandet av de två OH-grupperna säkerställer att resorcinol lätt kommer in i den elektrofila substitutionsreaktionen huvudsakligen i position 4 (6), svårare - i position 2. Sålunda, när den interagerar med klor och brom , bildar den 2,4, 6-trihalogen-substituerad, jodering med en ekvivalent jod i vattenhaltig natriumbikarbonatlösning till bildning av 2-jodrezorcin med ett utbyte på 66 % [4] .
Under inverkan av salpetersyrlighet på resorcinol bildas 4-nitrosoresorcinol, som kondenserar vid oxidation med resorcinol för att bilda resazurin [5] :
När den interagerar med koncentrerad salpetersyra (d=1,4 g/cm3 ) och koncentrerad svavelsyra, nitrerar den till 2,4,6- trinitroresorcinol (styphnic acid).
Resorcinol går lätt in i azokopplingsreaktioner , till exempel med diazotiserad sulfanilsyra ger det färgämnet resorcinol gult.
Den kondenserar med ftalsyraanhydrid i närvaro av zinkklorid (175–196°C) för att bilda fluorescein .
Bildar acetofenoner med isättika i närvaro av zinkklorid vid 145°C .
Återställer Fehlings flytande och ammoniaklösning av silverklorid .
Med pikrinsyra ger pikrat, smp. 89-90°C.
Färgreaktion på resorcinol: när den interagerar med FeCl 3 uppträder en mörklila färg som förvandlas till svart.
Om det förvaras felaktigt får resorcinol en rosa-orange färg på grund av en liten tendens att oxidera.
Applikation
Resorcinol används vid tillverkning av syntetiska färgämnen , vissa polymerer (till exempel resorcinol-aldehydhartser), i medicin som ett desinfektionsmedel vid behandling av hudsjukdomar , på grund av ämnets garvningsegenskaper.
Som ett reagens för kolorimetrisk bestämning av furfural , kolhydrater , Zn , Pb och andra element. Det används också vid tillverkning av mjukgörare och som en ultraviolett absorbator i polymerer.
Det är ett råmaterial för framställning av styfinsyra och andra sprängämnen .
Tidigare användes resorcinol-formalinpasta inom tandvården för att täta tandkanalerna. . Används för närvarande sällan på grund av många biverkningar.
Säkerhet
Damm och ångor av resorcinol irriterar huden och slemhinnorna i ögonen och luftvägarna och orsakar hosta [6] .
Se även
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0543.html
- ↑ Buhler K., Pearson D. Organiska synteser. Del 1. M., Mir, 1973, s. 281
- ↑ Organicum. Volym 1. Moscow, Mir, 1992, s. 282
- ↑ "FRAMSTÄLLNING AV BENSOCYKLOBUTENONDERIVAT BASERADE PÅ EN EFFEKTIV GENERATION AV BENSYNER" . Organiska synteser . 84 : 272. 2007. DOI : 10.15227/orgsyn.084.0272 . eISSN 2333-3553 . ISSN 0078-6209 . Arkiverad från originalet 2021-04-14 . Hämtad 2020-09-23 . Utfasad parameter används |deadlink=( hjälp )
- ↑ Weselsky, P; Benedikt, R. {{{title}}} (obestämd) // Monats .. - 1880. - T. f . - S. 889 .
- ↑ Didenko, 1995 .
Litteratur
- Didenko S.I. Resorcinol // Chemical Encyclopedia : i 5 volymer / Kap. ed. N.S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1995. - T. 4: Polymer - Trypsin. - S. 228. - 639 sid. - 40 000 exemplar. — ISBN 5-85270-039-8 .
Länkar
 Ordböcker och uppslagsverk | |
|---|---|
| I bibliografiska kataloger |