Sackarin | |||
---|---|---|---|
| |||
Allmän | |||
Chem. formel | C 7 H 5 NO 3 S | ||
Termiska egenskaper | |||
Temperatur | |||
• smältning | 228-229°C | ||
Kemiska egenskaper | |||
Syradissociationskonstant | 1,6±0,1 | ||
Klassificering | |||
Reg. CAS-nummer | 81-07-2 | ||
PubChem | 5143 | ||
Reg. EINECS-nummer | 201-321-0 | ||
LEDER | C1=CC=C2C(=Cl)C(=O)NS2(=O)=O | ||
InChI | InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10.11)8-7/h1-4H,(H,8.9)CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N | ||
Codex Alimentarius | E954 | ||
CHEBI | 32111 | ||
ChemSpider | 4959 | ||
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
Mediafiler på Wikimedia Commons |
Sackarin (ortosulfobensoesyraimid, 2-sulfobensoesyraimid, ortosulfobensimid) är ett konstgjort sötningsmedel som praktiskt taget inte innehåller någon dietenergi . Det är cirka 300 till 400 gånger sötare än sackaros , men har en bitter eller metallisk smak, särskilt vid höga koncentrationer. Sackarin används för att söta mat som drycker , godis , tandkrämer , tuggummin , kakor och mediciner [1] . Används vanligtvis i blandning med natriumcyklamat .
Sackarin bereddes första gången 1879 av Konstantin Fahlberg , en kemist som arbetade med derivat av stenkolstjära i Ira Remsens och Johns Hopkins laboratorium [2] . Fahlberg märkte en söt smak på sin hand en kväll och tillskrev den till bensoesyrasulfimidföreningen han arbetade med den dagen [3] [4] . Fahlberg och Remsen publicerade artiklar om bensoesyrasulfimid 1879 och 1880. År 1884, arbetande självständigt i New York , ansökte Fahlberg om patent i flera länder och beskrev metoder för att erhålla detta ämne, som han kallade sackarin [5] . Två år senare började han tillverka ämnet i en fabrik utanför Magdeburg , Tyskland. Snart kommer Fahlberg att bli rik, medan Remsen, som tror att han förtjänar beröm för upptäckten av detta ämne som producerats i hans laboratorium, kommer att bli arg på Fahlberg. I en av tidningarna kommer Remsen att kommentera detta fall: ”Fahlberg är en rackare. Det gör mig sjuk att höra mitt namn nämnas i samma andetag som hans.” [ 6]
Även om sackarin kommersialiserades kort efter upptäckten, fram till sockerbristen under första världskriget , var dess användning inte utbredd. Dess popularitet ökade på 1960- och 1970-talen bland dietare eftersom sackarin är ett kalorifritt sötningsmedel. I USA finns sackarin ofta i rosa paket på restauranger; det mest populära märket av sackarin i USA är "Sweet'n Low".
På grund av svårigheter att importera socker från Västindien grundades British Saccharin Company 1917 för att producera sackarin vid deras Paragon-bruk nära Accrington . Produktionen var licensierad och kontrollerad av Board of Trade i London . Produktionen på denna plats fortsatte till 1926.
Med början 1907 började USA:s Food and Drug Administration studera sackarin under Pure Food and Drug Act . Harvey Wylie , då chef för FDA:s Bureau of Chemistry, såg sackarin som ett olagligt utbyte av en värdefull ingrediens, socker, mot en mindre värdefull ingrediens. I ett möte som fick karriärmässiga återverkningar sa Wylie till president Theodore Roosevelt : "Alla som har ätit denna majs har blivit lurade. Han trodde att han åt socker, medan han i själva verket åt en produkt gjord av stenkolstjära, helt utan näringsvärde och extremt ohälsosam.” Men Roosevelt själv var en sackarinanvändare, och i en het konversation svarade Roosevelt argt på Wylie och sa: "Alla som säger att sackarin är dåligt för hälsan är en idiot." Detta avsnitt var kollapsen av Wylies karriär [7] .
År 1911, i 135 beslut från livsmedelsinspektionen, angavs att produkter som innehåller sackarin var förfalskade [8] . Men 1912, i 142 beslut från livsmedelsinspektionen, indikerades att sackarin inte är ett skadligt ämne i livsmedel [9] .
Fler kontroverser utbröt 1969 med upptäckten av filer från 1948 och 1949 FDA-undersökningar. Dessa studier, som från början motsatte sig användningen av sackarin, har visat få bevis för att sackarin är skadligt för människors hälsa. 1977 försökte Food and Drug Administration att helt förbjuda ämnet efter att studier visade att ämnet orsakade blåscancer hos råttor [10] . Förbudsförsöket misslyckades på grund av allmänhetens motstånd, vilket uppmuntrades av branschannonser [10] , och istället föreskrevs följande etikett på sackarininfunderade livsmedel: "Användningen av denna produkt kan vara farlig för din hälsa. Denna produkt innehåller sackarin, som har visat sig orsaka cancer hos försöksdjur." Detta krav släpptes år 2000 efter att en ny studie visade att människor svarade annorlunda på sackarin än råttor och inte löpte risk att utveckla cancer vid typiska intagsnivåer [10] . Sötningsmedlet fortsätter att användas i stor utsträckning i USA och är för närvarande det tredje mest populära konstgjorda sötningsmedlet efter sukralos och aspartam .
År 1958 ändrade den amerikanska kongressen Food, Drug and Cosmetic Act från 1938 med en klausul om att Food and Drug Administration inte godkänner ämnen som "orsakar cancer hos människor eller, enligt forskning, orsakar cancer." hos djur. " Studier på laboratorieråttor i början av 1970-talet kopplade sackarin till utvecklingen av blåscancer hos gnagare. Som en konsekvens märktes alla livsmedel som innehöll sackarin med en varning som överensstämmer med kraven i Saccharin Research and Labeling Act från 1977 [11] .
Men år 2000 togs varningsetiketterna bort eftersom forskare lärde sig att gnagare, till skillnad från människor, har en unik kombination av högt pH, högt kalciumfosfat och höga nivåer av protein i urinen [12] [13] . fler proteiner, som är vanligare hos hanråttor, kombineras med kalciumfosfat och sackarin för att bilda mikrokristaller som skadar slemhinnan i urinblåsan. Med tiden reagerar råttblåsan på denna skada genom att överproducera celler för att reparera skadan, vilket resulterar i tumörbildning. Eftersom det inte förekommer hos människor finns det ingen ökad risk för blåscancer hos människor [14] .
Borttagandet av sackarin från listan har lett till att lagstiftningen tar bort varningsmärkningskravet för produkter som innehåller sackarin [15] . År 2001 ändrade US Food and Drug Administration och delstaten Kalifornien sina ståndpunkter om sackarin och förklarade det säkert att konsumera [10] . FDA:s beslut följde på ett beslut från 2000 av det amerikanska departementet för hälsa och mänskliga tjänsters nationella toxikologiprogram att ta bort sackarin från listan över cancerframkallande ämnen.
Naturvårdsverket har officiellt tagit bort sackarin och dess salter från sin lista över farliga ingredienser och kommersiella kemikalier. I ett släpp från december 2010 uttalade EPA att sackarin inte längre ansågs vara en potentiell hälsorisk för människor [16] .
Sackarin kan erhållas på olika sätt [17] . Remsen och Fahlbergs ursprungliga metod för att tillverka sackarin börjar med toluen ; en annan beredningsmetod börjar med o-klortoluen [18] . Sulfonering av toluen med klorsulfonsyra ger orto- och para-substituerade sulfonylklorider . Orto- isomeren separeras och omvandlas till sulfonamiden med ammoniak . Oxidation av metylsubstituenten leder till bildandet av en karboxylsyra , som cykliserar för att bilda en sackarinfri syra [19] :
1950 utvecklades en förbättrad syntes av sackarin vid Momi Chemical Company i Toledo , Ohio . I denna syntes reageras metylantranilat sekventiellt med salpetersyrlighet (från natriumnitrit och saltsyra ), svaveldioxid , klor och sedan ammoniak för att ge sackarin [19] :
Fri sackarinsyra har ett lågt pKa-värde på 1,6 (surt väte bundet till kväve). Sackarin kan användas för att producera uteslutande disubstituerade aminer från alkylhalider genom nukleofil substitution följt av Gabriel-syntesen .
Sackarin är färglösa kristaller med söt smak, dåligt lösliga i vatten (1:250) och alkohol (1:40). Smälttemperaturen för kristallerna är 228-229 °C.
Värmebeständigt sackarin [20] . Det reagerar inte kemiskt med andra livsmedelsingredienser; är ett långtidslagringsmaterial. Blandningar av sackarin med andra sötningsmedel används ofta för att kompensera för bristerna hos varje sötningsmedel. En 10:1-blandning av cyklamat och sackarin är vanlig i länder där båda dessa sötningsmedel är lagliga; i denna blandning maskerar varje sötningsmedel smaken av den andra. Sackarin används ofta tillsammans med aspartam i kolsyrade läskedrycker.
I sin sura form är sackarin olösligt i vatten. Formen som används som ett konstgjort sötningsmedel är vanligtvis dess natriumsalt [21] . Kalciumsalt används också ibland, särskilt av människor som begränsar intaget av natrium i kosten . Båda salterna är mycket lösliga i vatten: 0,67 g/ml i vatten vid rumstemperatur [22] [23] .
Sackarin används istället för socker vid diabetes , och även som ersättning för socker.
Sackarin är registrerat som sötningsmedel som livsmedelstillsats E954 . Liksom andra sötningsmedel har sackarin inga näringsegenskaper och är ett typiskt främlingsfientligt medel . För närvarande har livsmedelsanvändningen av sackarin minskat kraftigt, även om sackarinsötningsmedel ( Sukrazit ) produceras. Dessutom används 2-sulfobensoesyraimidderivat som fungicider , herbicider och antibakteriella medel . 2-Sulfobensoesyraimid, liksom dess kalcium- och zinksalter, används i kompositioner som används för att göra toner för laserskrivare och kopiatorer. Det noteras att små tillsatser av 2-sulfobensoesyraimid kan påverka förloppet av gummivulkanisering med hjälp av peroxider.
Reaktionsprodukten av tetrahydrokinolin och 2-sulfobensoesyraimid används i kompositioner baserade på metakrylater som används som lim för metaller.
På 1960-talet kom det rapporter om att sackarin var cancerframkallande . Studier utförda 1977 visade en ökning av förekomsten av cancer i urinblåsan bland laboratorieråttor som fick höga doser sackarin. Samma år föreslog amerikanska FDA ett förbud mot användningen av sackarin i livsmedelsindustrin, vilket Kanada och Sovjetunionen hade gjort . Istället för ett förbud införde dock den amerikanska kongressen ett krav på att alla produkter som innehåller sackarin innehåller en varning på förpackningen om risken för cancer.
Senare vederlagdes dessa antaganden - laboratoriedjur hade verkligen cancer, men bara om de fick sackarin i mängder jämförbara med deras egen vikt [24] . Åsikter framfördes också om att 1977 års studier utfördes utan en välutvecklad metod [25] och utan hänsyn till människokroppens fysiologi [26] .
1991 drog FDA tillbaka sitt förslag att förbjuda sackarin och 2000 upphävde kongressen lagen om faromärkning. Men 1999 fortsatte amerikanska stormarknadshyllor att sälja sackarinhaltiga produkter med en etikett som varnade för att sackarin orsakar cancer hos experimentella gnagare [10] .
Sackarin är nu godkänt av FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser och Europeiska unionens vetenskapliga kommitté för livsmedelsprodukter och är tillåtet i mer än 90 länder (inklusive Ryssland [27] ). JECFA rekommenderar en tillåten daglig dos på 5 mg per 1 kg mänsklig kroppsvikt. Man tror att produkten inte utgör någon hälsorisk om denna dos observeras. Dessutom visade det sig att sackarin kan motverka utvecklingen av en redan existerande tumör [28] .
Personer som är allergiska mot sulfonamider kan uppleva allergiska reaktioner mot sackarin, eftersom det är ett sulfonamidderivat och kan korsreagera [29] . Sackarin i tandkräm kan orsaka en brännande känsla, svullnad och utslag i mun och läppar hos känsliga individer [30] .
Enligt en studie publicerad av en grupp forskare i tidskriften Nature hösten 2014, kan användningen av sackarinbaserade sötningsmedel stimulera utvecklingen av glukosintolerans genom att inducera sammansättnings- och funktionsförändringar i tarmens mikroflora [31] . En studie publicerad 12 januari 2021 i tidskriften Microbiome fann att sackarin ensamt inte är tillräckligt för att förändra tarmens mikroflora eller orsaka glukosintolerans hos friska individer [32] .
![]() |
|
---|---|
I bibliografiska kataloger |
Kosttillskott | |
---|---|
|