Tetrahydrofuran
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 12 november 2021; kontroller kräver 2 redigeringar .| Tetrahydrofuran | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
Tetrahydrofuran | ||
| Förkortningar | THF, THF | ||
| Traditionella namn | tetrahydrofuran, furanidin, tetrametylenoxid; oxolan | ||
| Chem. formel | C4H8O _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | färglös vätska | ||
| Molar massa | 72,11 g/ mol | ||
| Densitet | 0,8892 g/cm³ | ||
| Dynamisk viskositet | 0,00048 Pa s | ||
| Joniseringsenergi | 9,45 ± 0,01 eV [2] | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -108,4°C | ||
| • kokande | +66°C | ||
| • blinkar | -14,5°C | ||
| Explosiva gränser | 2 ± 1 vol.% [2] | ||
| Ångtryck | 132 ± 1 mmHg [2] | ||
| Strukturera | |||
| Dipolmoment | 1,63 D | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 109-99-9 | ||
| PubChem | 8028 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 203-726-8 | ||
| LEDER | C1CCCO1 | ||
| InChI | InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LU5950000 | ||
| CHEBI | 26911 | ||
| ChemSpider | 7737 | ||
| Säkerhet | |||
| Begränsa koncentrationen | 100 mg/m³ [1] | ||
| LD 50 | 5670 mg/kg | ||
| Giftighet | Registrerade preparat av tetrahydrofuran tillhör den fjärde faroklassen för människor. | ||
| NFPA 704 |
3
2
ett |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Tetrahydrofuran (tetrametylenoxid, furanidin, oxolan, 1-oxacyklopentan) är en organisk kemikalie , en cyklisk eter. En färglös, flyktig vätska med en karakteristisk "eterisk" lukt. Viktigt aprotiskt lösningsmedel . Används ofta i organisk syntes. Kemisk formel: C 4 H 8 O.
Hämta metoder
Tetrahydrofuran produceras av industrin i mängden omkring tiotusentals ton per år på flera sätt [3] . Den vanligaste metoden använder den syrakatalyserade uttorkningen av 1,4-butandiol . I en annan produktionsmetod oxideras n -butan till maleinsyraanhydrid, som sedan utsätts för katalytisk hydrogenering [4] . Den tredje industriella metoden är hydroformylering av allylalkohol följt av reduktion till butandiol.
Tetrahydrofuran kan också syntetiseras genom katalytisk hydrering av pentoshärledd furan . Eftersom denna metod använder en förnybar resurs (vegetabiliska råvaror) används denna metod alltmer [5] .
Säkerhet
Tetrahydrofuran uppvisar en allmän toxisk effekt, tillhör den fjärde faroklassen [6] . I höga koncentrationer i luften irriterar tetrahydrofuran ögonens slemhinnor , påverkar andningsorganen som ett resultat av upprepad exponering för aerosol och ånginandning.
Rekommenderad MPC i luften i arbetsområdet är 100 mg/m³ [7] , LD 50 i möss är 5670 mg/kg [8] .
Applikation
Används som lösningsmedel , till exempel för polyvinylklorid , i laboratoriepraxis - istället för etyleter vid framställning av organomagnesiumföreningar (särskilt vinylmagnesiumbromid ). Produkterna från homo- och sampolymerisation av tetrahydrofuran är råmaterial för framställning av uretangummi . Gamma-butyrolakton syntetiseras från THF (av denna anledning ingår THF i tabell III i lista IV över prekursorer ). Dessutom används det som antikristallisationstillsats för flyg- och raketbränslen.
Laboratoriestädningsmetoder
När man använder tetrahydrofuran som lösningsmedel efter långvarig lagring kan det vara nödvändigt att rena den medföljande produkten för att få ett mycket rent lösningsmedel. Först och främst bör THF kontrolleras för närvaron av peroxider i den , som är särskilt farliga under destillation , och bli av med dem. Spår av peroxidföreningar avlägsnas genom att koka en 0,5% suspension av Cu2Cl2 i tetrahydrofuran under en halvtimme och efterföljande destillation av lösningsmedlet. Tetrahydrofuranen torkas sedan över KOH- pellets , följt av återflöde och efterföljande destillation över LiAlH 4 eller CaH 2 . Detta gör det möjligt att få ett mycket torrt lösningsmedel [9] .
Anteckningar
- ↑ namn= https://docs.cntd.ru_Tetrahydrofuran
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0602.html
- ↑ Ethers, av Lawrence Karas och WJ Piel, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons, Inc., 2004.
- ↑ Merck Index av kemikalier och droger , 9:e upplagan.
- ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry , 2:a upplagan, Allyn och Bacon 1972, sid. 569.
- ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST (otillgänglig länk) 12.1.007-76. SSBT. Skadliga ämnen. Klassificering och allmänna säkerhetskrav
- ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST (otillgänglig länk) 12.1.005-76. Arbetsområde luft. Allmänna sanitära och hygieniska krav
- ↑ namn= https://docs.cntd.ru_THF
- ↑ Gordon A., Ford R. Chemist's Companion. // Översättning till ryska av E. L. Rozenberg, S. I. Koppel. Moskva: Mir, 1976. - 544 sid.
Litteratur
- Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1995. - T. 4 (Pol-Three). — 639 sid. — ISBN 5-82270-092-4 .
| Syresatta heterocykler | |
|---|---|
| Trinomial | |
| Kvartär | |
| Femledad |
|
| Sexledad |
|
| Sju medlemmar | Kaprolakton (ε-lakton) |
 Ordböcker och uppslagsverk | |
|---|---|
| I bibliografiska kataloger |