Allylisotiocyanat

allylisotiocyanat
Allmän
Systematiskt namn	3-​isotiocyanato-​1-​propen, 2-​propenylisotiocyanat
Traditionella namn	Allylsenapsolja, allylisorhodanid, allylisorhodanid
Chem. formel	C4H5NS _ _ _ _
Råtta. formel	CH 2 \u003d CH-CH 2 NCS
Fysikaliska egenskaper
stat	färglös vätska med en stickande lukt
Molar massa	99,154 ± 0,009 g/ mol
Densitet	1,02 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	-101,8°C
•  kokande	151-152°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	2,1 g/100 ml
Optiska egenskaper
Brytningsindex	1,52
Klassificering
Reg. CAS-nummer	57-06-7
PubChem	5971
Reg. EINECS-nummer	200-309-2
LEDER	C=CCN=C=S
InChI	InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	73224
ChemSpider	21105854
Säkerhet
Begränsa koncentrationen	0,1 mg/m³
LD 50	148 mg/kg
Giftighet	mycket giftig, starkt irriterande, tårbildande
GHS-piktogram
NFPA 704	fyra 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Allylisotiocyanat , även allylsenapsolja  - ett organiskt ämne , omättat isotiocyanat , en stark tårbildare , har en brännande smak och en specifik lukt, bildas som ett resultat av enzymatisk hydrolys av sinigrin tioglykosid , som är en del av fröna av svart och Sarepta senap , samt pepparrotsrötter . I sin renade form är den ganska giftig. Den irriterande och tåraktiga effekten av ämnet förklaras av dess interaktion med TRPA1- och TRPV1 -jonkanalerna [1] [2] [3] .

Syntes

Hydrolys av sinigrin i ett neutralt medium leder till bildning av allylsenapsolja.

I vattenfria medier erhålls allylsenapsolja genom att reagera allylklorid och en alkalimetall (natrium eller kalium) tiocyanat vid upphettning:

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Det är en färglös oljig vätska med en specifik stickande lukt, dåligt löslig i vatten, lätt löslig i etanol , bra i dietyleter , bensen . Den har en hög kokpunkt (150-152 °C). Kan bilda giftiga cyanidliknande föreningar vid upphettning till kokpunkten.

Toxicitet

Toxisk. Irriterande  - har en stark irriterande och tåreffekt. Tröskeln för uppfattningen av lukten av allylsenapsolja av en person är ~0,0006 mg/l. Vid högre koncentrationer orsakar det kemiska brännskador . När det kommer i kontakt med slemhinnor har det också en starkt irriterande effekt, vilket orsakar nysningar , tårbildning och hyperemi , i höga koncentrationer är skador på hornhinnan och nedsatt syn möjlig.

Effekter på huden: i små mängder orsakar klåda , rodnad och irritation, vid stor och långvarig exponering, bildandet av blåsor och andra gradens brännskador. Det är principen för den irriterande eller distraherande verkan av allylsenapsolja som används i senapsplåster .

Anteckningar

1. ↑ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, YA; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. Capsaicinreceptorn TRPV1 är en avgörande förmedlare av de skadliga effekterna av senapsolja  // Current Biology  : journal  . - Cell Press , 2011. - Vol. 21 , nr. 4 . - s. 316-321 . - doi : 10.1016/j.cub.2011.01.031 . — PMID 21315593 .
2. ↑ Brone, B.; Peeters, PJ; Marannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, HJ Tårgaserna CN, CR och CS är potenta aktivatorer av den mänskliga TRPA1-receptorn   // Toxicology and Applied Pharmacology : journal. - 2008. - Vol. 231 , nr. 2 . - S. 150-156 . - doi : 10.1016/j.taap.2008.04.005 . — PMID 18501939 .
3. ↑ Ryckmans, T.; Aubdool, A.A.; Bodkin, JV; Cox, P.; Hjärna, SD; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. Design och farmakologisk utvärdering av PF-4840154, en icke-elektrofil referensagonist av TrpA1-kanalen  // Bioorganic and Medicinal Chemistry  Letters : journal. - 2011. - Vol. 21 , nr. 16 . - P. 4857-4859 . - doi : 10.1016/j.bmcl.2011.06.035 . — PMID 21741838 .

Ordböcker och uppslagsverk	Britannica (online)