Beta-laktamer

Beta-laktamer ( β -laktamer , azetidin-2-oner) är laktamer som innehåller en heterocyklisk ring med tre kolatomer och en kväveatom [1] .

Betydelse

β -laktamringen är en del av strukturen hos flera familjer av antibiotika , särskilt penicilliner , cefalosporiner , karbapenemer och monobaktamer . Dessa antibiotika hämmar cellväggssyntesprocesser i bakterier , särskilt grampositiva . Bakterier syntetiserar speciella enzymer , beta-laktamaser , som syftar till att förstöra sådana antibiotika genom att bryta beta-laktamringen.

Historik

För första gången syntetiserades β -laktamer genom Hermann Staudinger [2+2]-cykloaddition av Schiff-basen av anilin och bensaldehyd med difenylketen [2] [3] :

Nomenklatur

"beta" i namnet betyder att under hydrolysen av sådana laktamer, när laktamringen bryter längs den mest instabila bindningen, det vill säga mellan aminogruppen >NH och karbonylen >C=O, bildas beta- aminosyror , där aminogruppen finns på den andra ( β ) från karboxylgruppen på kolkedjan (till skillnad från de flesta proteinogena aminosyror, som är alfa-aminosyror och bär en aminogrupp på den första kolatomen i kedjan).

Se även

• Beta-laktamaser

Anteckningar

1. ↑ Gilchrist TL Heterocyklisk kemi. ISBN 0-582-01421-2
2. ↑ Tidwell TT Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β -Lactam Synthesis // Angewandte Chemie  (  Int. Ed.). - 2008. - Vol. 47 . - P. 1016-1020 . - doi : 10.1002/anie.200702965 . .
3. ↑ Staudinger H. Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen  (tyska)  // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1907. - Bd. 356 . - S. 51-123 . - doi : 10.1002/jlac.19073560106 . .