Jodmetan
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 16 mars 2017; kontroller kräver 14 redigeringar .| Jodmetan | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
jodmetan | ||
| Traditionella namn | metyljodid; jodmetan, metyljod, monojodmetan | ||
| Chem. formel | CH3I _ _ | ||
| Råtta. formel | CH3I _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | flytande | ||
| Molar massa | 141,94 g/ mol | ||
| Densitet | 2,2789 g/cm³ | ||
| Joniseringsenergi | 9,54 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -66,45°C | ||
| • kokande | 42,43°C | ||
| • blinkar | -28°C | ||
| Ångtryck | 50 atm | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Löslighet | |||
| • i vatten | 1,4 g/100 ml | ||
| Optiska egenskaper | |||
| Brytningsindex | 1,5304 | ||
| Strukturera | |||
| Dipolmoment | 1,59 D | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 74-88-4 | ||
| PubChem | 6328 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 200-819-5 | ||
| LEDER | CI | ||
| InChI | InChI=1S/CH3I/cl-2/h1H3INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | PA9450000 | ||
| CHEBI | 39282 | ||
| FN-nummer | 2644 | ||
| ChemSpider | 6088 | ||
| Säkerhet | |||
| Begränsa koncentrationen | 1 mg/m³ | ||
| LD 50 | 76 mg/kg | ||
| Giftighet | giftigt, cancerframkallande | ||
| NFPA 704 |
ett
3
ett |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Jodmetan ( metyljodid , metyljodid , monojodmetan , MeI ) är en organisk förening med formeln CH3I , produkten av ersättning av jod för en av väteatomerna i metanmolekylen . Det är en tung flyktig vätska. I höga koncentrationer är det giftigt . Används ofta i organisk syntes för metylering . I naturen isoleras det i en liten mängd av ris .
Egenskaper
Tung rörlig vätska, gulnar när den står, speciellt i ljuset på grund av frigörandet av I 2 . För att förhindra detta förvaras jodmetan i en mörk behållare över koppartråd som absorberar jod .
Får
Framställd genom en exoterm reaktion mellan metanol och fosfortrijodid , som framställs in situ av röd fosfor :
3 CH3OH + PI3 → 3 CH3I + H3PO3 _ _ _ eller CH3OH + H3PO4 + KI → CH3I + KH2PO4 + H2O (3-4 timmar under OH-återflöde, omrörning)Erhålls även genom reaktion av kaliumjodid med dimetylsulfat i närvaro av kalciumkarbonat [2] :
(CH 3 ) 2 SO 4 + 2 KI → K 2 SO 4 + 2 CH 3 IFör rening kan CH3I behandlas med Na2S2O3 för att avlägsna jod . Rening kan också utföras genom behandling med en sodalösning, följt av torkning över smält kalciumklorid och destillation [3] .
Det kan också framställas genom reaktion av kaliumjodid med metyltosylat :
KI + CH 3 OSO 2 C 6 H 4 CH 3 → CH 3 I + KOSO 2 C 6 H 4 CH 3Applikation
Jodmetan är ett utmärkt reagens för substitutionsreaktioner med S N 2. Det är steriskt öppet för attack av nukleofiler och jod är en bra lämnande grupp .
I de presenterade reaktionerna avlägsnar basiska karbonater K 2 CO 3 eller Li 2 CO 3 sura protoner, vilket resulterar i bildandet av karboxyl och fenolisk karbanjon , som fungerar som en nukleofil i S N 2-reaktionen. Jodider är "mjukare" reagens i nukleofila reaktioner på grund av deras svagare bindning med externa elektroner och den lättare polariserbarheten av jodid . På grund av detta föredrar han "mjukare" nukleofiler . Så under alkyleringen av tiocyanat sker alkylering vid svavel , men inte alls vid kväve med bildning av CH 3 SCN, men inte CH 3 NCS . Detta observeras också under alkyleringen av 1,3-dikarbonylföreningar, metyleringen av enolaterna av dessa föreningar är nästan helt kolatomer , även om laddningen är mer koncentrerad på syreatomer .
Jodmetan bildar lätt metylmagnesiumjodid . Det används ofta i praktiken på grund av dess enkla förberedelse och används ofta i utbildningslaboratorier. I Monsanto-processen [4] genereras jodmetan in situ från metanol och vätejodid . CH3I reagerar sedan med kolmonoxid i närvaro av rodiumkomplex för att bilda acetyljodid , en prekursor för ättiksyra efter hydrolys. En stor mängd ättiksyra erhålls på detta sätt.
Toxikologi och säkerhet
Uttalat cancerframkallande . Den inhalerade LD50 för råttor är 76 mg/kg . I levern omvandlas metyljodid snabbt till S- metylglutation . Inandning av stora mängder jodmetanånga orsakar skador på lungor , lever , njurar och centrala nervsystemet , vilket leder till illamående , yrsel , hosta och kräkningar . Långvarig hudkontakt orsakar kemiska brännskador . _ Stora doser vid inandning orsakar lungödem .
Explosionsgränserna för luftblandningar är 8,5–66 %.
Den maximalt tillåtna koncentrationen av metyljodid i luften i arbetsområdet enligt GOST 12.1.005-76 är 1 mg/m 3 .
I enlighet med GOST 12.1.007-76 tillhör jodmetan faroklass II .
Anteckningar
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0420.html
- ↑ Gutterman L., Wieland G. Praktiskt arbete i organisk kemi. M.-L.: GNTI KhimLit., 1948. S. 139.
- ↑ Praktiskt arbete i organisk kemi. Nummer 2. Yuryev Yu. K. Allmänna arbetsregler. Exempel på synteser. M.: Moscow State Universitys förlag, 1957. S. 173.
- ↑ sv:Monsanto-processen
Se även
 I bibliografiska kataloger |
|---|