Para-metoximetamfetamin

para -Metoximetamfetamin

Allmän
Systematiskt
namn
1-​​(4-​metoxifenyl)​-​N-​metylpropan-​​2-​amin
Traditionella namn PMMA, Metyl-MA, DOONE, 4-MMA
Chem. formel C11H17NO _ _ _ _
Råtta. formel C11H17NO _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 179,25878 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 22331-70-0
PubChem
Reg. EINECS-nummer 244-917-6
LEDER   CC(CC1=CC=C(C=C1)OC)NC
InChI   InChI=1S/C11H17NO/c1-9(12-2)8-10-4-6-11(13-3)7-5-10/h4-7,9,12H,8H2,1-3H3UGFMBZYKVQSQFX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

para -metoximetamfetamin ( PMMA , Red Mitsubishi ) är ett stimulerande och psykedeliskt medel som är nära besläktat med para -metoxiamfetamin (PMA), en serotonerg drog av amfetaminklassen . Det kemiska namnet är metyl-MA , 4 -metoxi-N- metylamfetamin , 4-MMA (4-PMDA, enligt dess ursprungliga fysiska namn). Den har en empatogen effekt som liknar den för MDMA , men uppvisar, till skillnad från den senare, en stimulerande effekt i mindre utsträckning. Säljs ibland under sken av " extas ".

En typisk oral dos är över 100 mg.

PMMA är 4-metoxianalogen av metamfetamin . Lite är känt om de farmakologiska egenskaperna, metabolismen och toxiciteten hos PMMA; på grund av dess strukturella likhet med PMA, som är känt för att vara giftigt för människor, anses det vara högst sannolikt att orsaka biverkningar eller dödsfall vid överdosering. [1] I början av 2010-talet tillskrevs substansen ett antal dödsfall bland ecstasyanvändare . [2]

Vid låga doser bidrar PMMA mindre till utvecklingen av hypertermi [3] [4] men vid högre doser blir biverkningar och risken för död densamma som vid PMA. [5]

Syntesen och effekterna av PMMA beskrevs av den amerikanske experimentkemisten Alexander Shulgin i hans bok PiHKAL , där det under namnet "metyl-MA" kallas den N -metylerade formen av 4-MA (PMA). Shulgin rapporterade att PMMA orsakar en ökning av blodtrycket och hjärtfrekvensen vid doser över 100 mg, men inte orsakar psykoaktiva effekter.

Fritidsanvändning

PMMA har hittats i tabletter och kapslar som säljs som ecstasy. Ett antal dödsfall har tillskrivits piller som säljs som ecstasy som innehöll andra ämnen som den strukturella analogen av PMMA, PMA. [6] [7] Död kan inträffa till följd av att man tar stora doser av drogen, som droganvändaren anser vara en rekreationsdos av MDMA. PMA är särskilt oroande eftersom det inte bara inducerar en frisättning av serotonin utan också fungerar som en monoaminoxidashämmare ; om det används i kombination med MDMA eller annan MDMA-liknande substans kan serotonergt syndrom uppstå. [åtta]

PMMA detekteras med hjälp av testkit för tabletter .

Rättslig status

PMMA är inte ett federalt förbjudet ämne i USA [9] men kan betraktas som en analog till PMA , i vilket fall försäljning eller innehav avsett för mänsklig konsumtion skulle kunna åtalas enligt Federal Analogues Act . I delstaten Florida är "4-metoximetamfetamin" förbjudet. [tio]

Anteckningar

  1. ^ "En dödlig parametoximetamfetaminförgiftning". juridisk medicin . 5 Suppl 1: S138–41. Mars 2003. doi : 10.1016/ s1344-6223 (02)00096-2 . PMID  12935573 .
  2. Fem dödsfall f.Kr. kopplade till dödlig kemikalie PMMA . Vancouver Sun (13 januari 2012). Hämtad 13 april 2021. Arkiverad från originalet 9 augusti 2020.
  3. ^ "Initial karakterisering av PMMA som en diskriminerande stimulans". Farmakologi, biokemi och beteende . 57 (1-2): 151-8. 1997. DOI : 10.1016/S0091-3057(96)00306-1 . PMID  9164566 .
  4. ^ "PMMA-stimulusgeneralisering till de optiska isomererna av MBDB och 3,4-DMA". Farmakologi, biokemi och beteende . 69 (1-2): 261-7. 2001. DOI : 10.1016/S0091-3057(01)00530-5 . PMID  11420094 .
  5. "Tre dödliga fall av PMA- och PMMA-förgiftning i Danmark" . Journal of Analytical Toxicology . 27 (4): 253-6. 2003. doi : 10.1093/jat/ 27.4.253 . PMID 12820749 . 
  6. “Parametoxiamfetamin (PMA) förgiftning; en 'partydrog' med dödliga effekter”. Acta Anaesthesiologica Scandinavica . 47 (10): 1298-9. November 2003. doi : 10.1046/ j.1399-6576.2003.00245.x . PMID 14616331 . 
  7. ^ "Dödlig parametoxi-amfetamin (PMA) förgiftning i Australian Capital Territory". The Medical Journal of Australia . 188 (7): 426. April 2008. DOI : 10.5694/j.1326-5377.2008.tb01695.x . PMID  18393753 .
  8. ^ "p-metoxiamfetamin, en potent reversibel hämmare av typ-A monoaminoxidas in vitro och in vivo". The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 32 (4): 262-6. April 1980. DOI : 10.1111/j.2042-7158.1980.tb12909.x . PMID  6103055 .
  9. 21 CFR - Schema för kontrollerade ämnen §1308.11 Schema I . Arkiverad från originalet den 27 augusti 2009.
  10. Florida stadgar - Kapitel 893 - Förebyggande och kontrollerar drogmissbruk . Arkiverad från originalet den 14 mars 2018.

Litteratur