Psoralen

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 10 juni 2018; kontroller kräver 4 redigeringar .
psoralen
Systematiskt namn 7H-furo[3,2-g]kromen-7-on
Andra namn 7H-furo[3,2-g][1]bensopyran-7-on, furo[2',3':6,7]kumarin, ficusin
Empirisk formel C11H6O3 _ _ _ _ _
Utseende kristallint ämne
Egenskaper
Molar massa 186,16 g / mol
Smält temperatur 160-162°C
Koktemperatur 362,6°C
Densitet 1,389 g/cm³
Brytningsindex 1,667
Klassificering
CAS registreringsnummer 66-97-7
EINECS registreringsnummer 200-639-7
CHEBI 27616
Kod LEENDE O=C1OC2=CC3=C(C=CO3)C=C2C=C1
InChI -kod 1/C11H6O3/c12-11-2-1-7-5-8-3-4-13-9(8)6-10(7)14-11/h1-6H
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 3 0
Där det inte anges ges data under  standardförhållanden  (25 °C, 100 kPa).

Psoralen  är en naturlig förening av kumarinklassen , den enklaste representanten för linjära furanokumariner .

Egenskaper

Vitt kristallint pulver med en lätt behaglig lukt, lätt lösligt i vatten, lösligt i organiska lösningsmedel, särskilt i etanol vid upphettning (10 mg/ml) för att bilda en klar färglös eller svagt gulaktig lösning.

Liksom andra kumariner reagerar den med alkalier för att bryta laktonringen och ger fluorescens i UV-ljus.

Distribution och förvärv

Isolerades först 1933 (Jois HS et al.) från fröna från psoralea corylifolia ( Psoralea corylifolia L.), som används i ayurvedisk medicin för hudsjukdomar [1] . Ingår i ett antal växter av baljväxtfamiljen ( psoralea- arter , alm ), skärmblad ( persilja , libbsticka ), mullbär ( fikon ), rue ( citrus ).

Prekursorn i psoralenbiosyntesen är umbelliferon . Det prenyleras i 6-positionen av dimetylallyltransferas för att bilda demetylsuberosin, som cykliseras till a-hydroxiisopropyldihydrofuranokumarin som kallas (+)-(S)-marmesin, från vilket psoralen bildas i närvaro av cytokrom P450 . Från det är i sin tur bildandet av syrehaltiga derivat möjlig [2] .

Det kan erhållas från vegetabiliska råvaror genom extraktion med organiska lösningsmedel, följt av avdunstning av extraktet eller vattenlösningar av organiska lösningsmedel (metanol, etanol, aceton) vid upphettning, följt av destillation av lösningsmedlet från extraktet, kylning, separering av resulterande fällning genom centrifugering, torkning och omkristallisation.

Syntes är möjlig genom hydrering av 6-hydroxibensofuran med bildning av kumaran, som sedan kondenseras med äppelsyra enligt Pechman-metoden i närvaro av svavelsyra för att bilda 4',5'-dihydropsoralen, som vid dehydrering ger psoralen. En annan syntesväg är produktionen av aldehyd från 6-hydroxikumaran, som genom kondensation med cyanoättiksyra, följt av hydrolys och dekarboxylering, övergår till dihydropsoralen, som också utsätts för dehydrering för att bilda psoralen [3] .

Biologisk verkan

Psoralenmolekylen kan, på grund av sin platta form, integreras i den dubbelsträngade DNA -spiralen och bildar, under påverkan av ljus, starka bindningar med nukleotidernas kvävebaser . Genom att skada DNA från bakterier, virus, svampar på detta sätt och förhindra deras reproduktion, utför psoralen och andra furanokumariner funktionen av fytoalexiner i växter  - ämnen som skyddar växten från patogena organismer. Samma mekanism ligger bakom den fotosensibiliserande effekten av psoralen och dess derivat.

I kombination med andra furanokumariner ingår det i fotosensibiliserande läkemedel som används både internt och externt för vitiligo och alopecia areata, såsom psoralen (psoralen och isopsoralen från frukterna av psoralea drupes), psoberan (psoralen och bergapten från fikonblad) [4] .

Fenomenet fotosensibilisering är baserat på metoden för PUVA-terapi (från P - den första bokstaven i ordet "psoralen" och UV-A - ultraviolett strålning av A-området) för behandling av olika hudsjukdomar, som består av den kombinerade effekt av psoralen eller dess derivat med UV-bestrålning.

En annan metod för fotokemoterapi med användning av denna förening är fotofores, baserad på införandet av biologiskt aktiva produkter av psoralenfotooxidation, som har en immunmodulerande effekt. Metoden kan användas för ett brett spektrum av sjukdomar, inklusive psoriasis , reumatoid artrit , tumörsjukdomar och till och med AIDS . Det främsta hindret för tillämpningen av denna metod är det höga priset [5] .

Fotosensibilisering orsakar också negativa effekter, i synnerhet lätta brännskador vid kontakt med växter som innehåller detta ämne.

Anteckningar

  1. ↑ Saxena, 2001 .
  2. ↑ Seigler, 1998 .
  3. ↑ Elderfield, 1965 .
  4. ↑ Pronchenko, 2002 .
  5. ↑ Potapenko, 2000 .

Litteratur